(4-chloro-phenyl)-pyridin-4-ylmethyleneamine | 55643-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-chloro-phenyl)-pyridin-4-ylmethyleneamine
• 英文别名: 4-chloro-N-pyridin-4-ylmethylene-aniline；Benzenamine, 4-chloro-N-(4-pyridinylmethylene)-；N-(4-chlorophenyl)-1-pyridin-4-ylmethanimine
• CAS: 55643-84-0
• 化学式: C₁₂H₉ClN₂
• 分子量: 216.67
• InChiKey: BIBVSZULZHYLJH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-chloro-phenyl)-pyridin-4-ylmethyleneamine 在 potassium permanganate 、 四丁基氯化铵 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 4-[3-(4-chloro-phenyl)-3H-[1,2,3]triazol-4-yl]-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Kadaba, Pankaja K.; Parmley, Gordon; Crooks, Peter A., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 5, p. 1191 - 1196

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醛 、 对氯苯胺 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以97.2%的产率得到(4-chloro-phenyl)-pyridin-4-ylmethyleneamine
  参考文献：
  名称：

  A Reusable Efficient Green Catalyst of 2D Cu-MOF for the Click and Knoevenagel Reaction

  摘要：

  已合成并通过单晶X射线衍射测量进行了结构表征的[Cu(CPA)(BDC)]n（其中CPA = 4-(氯苯基)-吡啶-4-基亚甲胺；BDC = 1,4-苯二甲酸）化合物。结构研究表明含铜（II）的2D片状结构，具有（4,4）方格结构。方格的长度分别为10.775和10.769 Å。通过热重分析（TGA）进行热稳定性评估，并随后的PXRD数据确定了晶体性质。通过FE-SEM评估表面形貌。N2吸附-脱附分析表明Cu-MOF的介孔特性（约6.95 nm）。这种多孔方格可作为具有表面可回收性和热稳定性的异质绿色催化剂，并有效促进有机转化，如Click和Knoevenagel反应在水甲醇介质中。

  DOI：

  10.3390/molecules26175296

文献信息

• Anil-Synthese 22. Mitteilung über die Herstellung von Styryl-und Distyryl-Derivaten des Pyridins
  作者：Adolf Emil Siegrist、Hans Rudolf Meyer、Peter Gassmann、Serge Moss

  DOI：10.1002/hlca.19800630524

  日期：1980.7.9

  Preparation of Styryl and Distyryl Derivatives of Pyridine

  吡啶的苯乙烯基和二苯乙烯基衍生物的制备
• A Novel Four-Component Synthesis of<i>N</i>-Substituted Amino Acid Esters
  作者：Bernd Henkel、Lutz Weber

  DOI：10.1055/s-2002-34864

  日期：——

  A library of N-substituted amino acid esters was synthesized using a solid phase bound organic isocyanide that provides a Cl synthon to the final molecule. This novel four-component, one-pot reaction delivers the final products in acceptable yields with high purities of the crude reaction products, facilitating the final purification. The preparation of the isocyano resin is also described the intermediates

  使用固相结合的有机异氰化物合成 N 取代的氨基酸酯库，为最终分子提供 Cl 合成子。这种新型的四组分一锅反应以可接受的收率提供最终产物，粗反应产物纯度高，有助于最终纯化。异氰基树脂的制备也描述了由 ATR 光谱控制的中间体。
• Diverse C-6 substituted 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines: synthesis, in vitro anticancer evaluation and in silico studies
  作者：Vladimir V. Kouznetsov、Mayra L. Robles-Castellanos、Felipe Sojo、Fernando A. Rojas-Ruiz、Francisco Arvelo

  DOI：10.1007/s00044-016-1775-8

  日期：2017.3

  A series of twelve 4-methyl-2-(2-, 3- and 4-pyridinyl)quinolines 7–9 was synthesized using modified Kametani reaction protocol and their in vitro cytotoxicity was tested against human cancer cell lines MCF-7, SKBR-3, PC3, HeLa, comparing with human dermis fibroblast as non-tumor cells. In general, these molecules displayed potent anticancer properties, but also demonstrated a narrow safe margin, as

  使用改良的Kametani反应方案合成了一系列十二个4-甲基-2-（2-，3-和4-吡啶基）喹啉7-9，并测试了它们对人癌细胞MCF-7，SKBR-的细胞毒性。 3，PC3，HeLa，与人真皮成纤维细胞比较为非肿瘤细胞。通常，这些分子显示出有效的抗癌特性，但也显示出窄的安全限度，就像对阿霉素所观察到的那样。化合物8a，8b，9a和9d具有较高的IC 50表现出显着的选择性细胞毒性与参考药物阿霉素在前列腺癌，宫颈上皮癌和乳腺癌中的比较值（没有过表达HER2 / c-erb-2基因）。4-甲基-2-（3-吡啶基）喹啉（8A）由它的低的非特异性细胞毒性突出（IC 50  = 476.69μM）和PC3细胞中高度选择性出色的（IC 50  = 4.40μM）作为抗肿瘤一个有趣的模型抗前列腺癌的药物。 与阿霉素（IC 50  = 3.62 µM，SI = 0.7）相比，其4-吡啶基类似物9a对HeLa细胞（IC
• Synthesis, Molecular Docking Study, and Cytotoxic Activity of 3,4-diaryl-5-(4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazole
  作者：Bita Zareian、Sajad Ghadbeighi、Amirali Amirhamzeh、Seyed N. Ostad、Abbas Shafiee、Mohsen Amini

  DOI：10.2174/1573406412666151112125149

  日期：2016.5.9

  understood. Objective: Synthesis and cytotoxic activity of a new group of triaryl oxadiazoles; 3,4-diaryl-5-(4- pyridinyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives, will be discussed in this study. Their cytotoxic activity has been examined in 4 different cell lines by MTT method. Method: 3,4-Diaryl-5-(4-pyridinyl)-1,2,4-oxadiazole derivatives were prepared from condensation of different imines with 4-substituted

  背景：三芳基恶二唑已被证明是对抗各种类型癌细胞系的有用药物。然而，它们的作用机理尚未完全了解。 目的：研究一组新的三芳基恶二唑的合成及其细胞毒活性。3,4-二芳基-5-（4-吡啶基）-1,2,4-恶二唑衍生物将在本研究中进行讨论。通过MTT方法已经在4种不同的细胞系中检查了它们的细胞毒性活性。 方法：由不同的亚胺与4-取代的苯并羟基亚氨酰氯缩合制备3,4-二芳基-5-（4-吡啶基）-1,2,4-恶二唑衍生物。通过MTT测定法在MCF-7，AGS，HT-29和NIH3T3细胞系中检查最终化合物的抗增殖活性，使用不同浓度的每种化合物确定其IC50。紫杉醇，阿霉素和康普他汀A-4的细胞毒活性被评估为阳性对照。 结果：所有化合物均以剂量依赖性方式在上述细胞系中显示出细胞毒活性。其中，6d-2在AGS和MCF-7细胞系中表现出最高的细胞毒性，分别为IC50 19.84和9.91，而6c-2在HT-29中表现最强，IC50为27
• Synthesis, structural characterization and solvatochromic studies of a series of Schiff base-containing triosmium alkylidyne carbonyl clusters
  作者：Wai-Yeung Wong、Wing-Tak Wong

  DOI：10.1016/s0022-328x(99)00091-1

  日期：1999.7

  n=1, 6, 7 or 9) have been prepared by reaction of [Os3(μ-H)3(CO)9(μ3-CCl)] with one equivalent of 1,8-diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene in the presence of a ten-fold excess of the Schiff base ligands NC5H4CHNC6H4R at room temperature. Analogous triosmium carbonyl clusters bearing 4′-methoxy-4-stilbazole or 4-(4-nitrobenzyl)pyridine moiety at the apical carbon centre have also been synthesized using a similar

  一系列新的席夫含碱triosmium次烷基羰基簇[O的3（μ-H）2（CO）9（μ 3 -数控5 ħ 4 CHNC 6 ħ 4 R）]（R = H，NME 2， SMe，CMe 3，NH 2，Br，Cl，OC n H 2 n +1，n = 1、6、7或9）是通过[Os 3（μ-H）3（CO）9（ μ 3-CCl）]，在室温下存在十倍过量的席夫碱配体NC 5 H 4 CH = NC 6 H 4 R的情况下，用一当量的1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯温度。还使用类似的去质子化方法合成了在顶部碳中心带有4'-甲氧基-4-苯乙烯基唑或4-（4-硝基苄基）吡啶部分的类似的羰基tri鎓羰基簇。所选配合物的分子结构已通过X射线晶体学确定。紫外可见光谱表明，这类化合物在有机介质中显示出显着的负溶剂变色作用。