2-氯吡咯 | 56454-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 中文名称: 2-氯吡咯
• 英文名称: 2-chloropyrrole
• 英文别名: 2-Chlor-pyrrol；2-Chloro-1H-pyrrole
• CAS: 56454-22-9
• 化学式: C₄H₄ClN
• mdl: MFCD11870148
• 分子量: 101.535
• InChiKey: PLGXRTUGMZEVII-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  79-81 °C
• 沸点：
  52-56 °C(Press: 16 Torr)
• 密度：
  1.273±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  6
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-氯吡咯 在 乙醚 、 溴 作用下， 生成 2,3,4-tribromo-5-chloro-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Mazzara; Borgo, Gazzetta Chimica Italiana, 1905, vol. 35 II, p. 21

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 氯 作用下， 生成 2-氯吡咯
  参考文献：
  名称：

  Hess; Wissing, Chemische Berichte, 1914, vol. 47, p. 1424

  摘要：

  DOI：

文献信息

• 一种化合物及其制备方法和应用
  申请人：山东师范大学

  公开号：CN110746479B

  公开（公告）日：2021-01-08

  本发明提供了一种化合物及其制备方法和应用，该化合物具有式(I)所示结构：其中，R为未被取代的或被取代基取代的含氮杂环基；所述含氮杂环基为五元或六元含氮脂杂环或含氮芳香杂环；所述取代基选自烷基、卤代烷基、羧基、卤素；以及，本发明还提供了式(I)化合物的药学上可接受的盐。本发明的化合物对胆管癌细胞QBC‑939和人胰腺癌细胞PANC‑1增殖具有较好的抑制活性，本发明化合物在0.2ug/mL对胆管癌细胞QBC‑939和人胰腺癌细胞PANC‑1增殖的抑制率普遍都高于80％，现活性远高于临床应用的氟尿嘧啶。
• 2- and 3-Monohalogenated BODIPY Dyes and Their Functionalized Analogues: Synthesis and Spectroscopy
  作者：Volker Leen、Tom Leemans、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1002/ejoc.201100324

  日期：2011.8

  Starting from appropriately halogenated acylpyrroles, a wide range of reactive 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) derivatives can be obtained. The fluorescent dyes display excellent reactivity in nucleophilic aromatic substitution, transition-metal-catalyzed cross-coupling and copper-catalyzed cycloaddition to azides (click chemistry). The spectral properties of the starting and final

  从适当的卤化酰基吡咯开始，可以获得范围广泛的反应性 4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene (BODIPY) 衍生物。荧光染料在亲核芳香取代、过渡金属催化的交叉偶联和铜催化的叠氮化物环加成反应（点击化学）中显示出优异的反应性。讨论了起始和最终二氟硼二吡咯亚甲基的光谱特性作为其结构的函数。
• Lewis Acid Catalyzed Highly Selective Halogenation of Aromatic Compounds
  作者：Hisashi Yamamoto、Yanhua Zhang、Kazutaka Shibatomi

  DOI：10.1055/s-2005-918919

  日期：——

  A simple and efficient procedure for the halogenation of aromatic compounds with NCS, NBS, NIS and NFSI in the presence of catalytic amount of ZrCl4 is described. Chlorination, bromination, iodination and fluorination of various aromatic compounds are performed with high selectivity under mild reaction conditions.

  描述了一种简单高效的芳香化合物卤化程序，该过程使用NCS、NBS、NIS和NFSI，并在催化量ZrCl4的存在下进行。各种芳香化合物的氯化、溴化、碘化和氟化在温和反应条件下具有很高的选择性。
• A versatile, modular synthesis of monofunctionalized BODIPY dyes
  作者：Volker Leen、Els Braeken、Kristof Luckermans、Carine Jackers、Mark Van der Auweraer、Noël Boens、Wim Dehaen

  DOI：10.1039/b906164a

  日期：——

  A careful choice of the pyrrole building blocks allows the synthesis of a wide range of monohalogenated BODIPY dyes with excellent reactivity in palladium catalyzed coupling reactions.

  仔细选择吡咯建筑块可以合成一系列单卤化的BODIPY染料，这些染料在钯催化的偶联反应中表现出优异的反应性。
• Visible Absorption and Fluorescence Spectroscopy of Conformationally Constrained, Annulated BODIPY Dyes
  作者：Noël Boens、Volker Leen、Wim Dehaen、Lina Wang、Koen Robeyns、Wenwu Qin、Xiaoliang Tang、David Beljonne、Claire Tonnelé、Jose M. Paredes、Maria J. Ruedas-Rama、Angel Orte、Luis Crovetto、Eva M. Talavera、Jose M. Alvarez-Pez

  DOI：10.1021/jp305551w

  日期：2012.10.4

  method for the construction of boron dipyrromethene dyes absorbing and emitting at longer wavelengths. The fluorescence quantum yields Φ of dyes 1–6 are high (0.7 ≤ Φ ≤ 1.0). The experimental results are backed up by quantum chemical calculations of the lowest electronic excitations in 1, 2, 5, 6, and corresponding dyes of related chemical structure but without conformational restriction. The effect of

  合成了六种带有融合碳环的受构象限制的BODIPY染料，以研究构象迁移率对其可见电子吸收和荧光性质的影响。对称二取代的化合物（2，6）有红移吸收光谱和荧光光谱的最大值相比，这些各不对称单取代的染料（的1，5）。共轭延伸环与BODIPY核的α，β位置的融合是构建吸收和发射更长波长的硼二吡咯亚甲基染料的一种特别有效的方法。荧光量子产率Φ染料1 - 6高（0.7≤Φ≤1.0）。实验结果在备份由最低电子激发的量子化学计算1，2，5，6，和相关的化学结构，但没有构象限制相应的染料。的分子结构上的可见吸收和荧光发射性能的影响1 - 6已审查由最近，广义治疗的溶剂效应，由加泰罗尼亚语（提出的手段的溶剂函数J.物理学化学乙。2009年，113，5951–5960）。溶剂的极化率是导致这些染料的可见光吸收带和荧光发射带发生较小的溶剂依赖性移动的主要因素。