3-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene)-10-propyl-10H-phenothiazine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻嗪类
• 英文名称: 3-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene)-10-propyl-10H-phenothiazine
• 化学式: C₂₄H₂₀BF₂N₃S
• 分子量: 431.317
• InChiKey: CVAMCBQZSYEZCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 三氟化硼乙醚 、 10-propyl-10H-phenothiazine-3-carbaldehyde 在 三氟乙酸 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到3-(4,4-difluoro-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene)-10-propyl-10H-phenothiazine
  参考文献：
  名称：

  供体-受体吩噻嗪功能化的BODIPYs

  摘要：

  通过缩合和钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一组非对称和对称的吩噻嗪官能化的D–A，D–π–A和A–D–A，A–π–D–π–A BODIPY。研究了它们的光物理和电化学性质。电子吸收光谱表明，与直接连接的吩噻嗪官能化的BODIPYs 4a和4b相比，乙炔键合的吩噻嗪官能化的BODIPYs 7a和7b表现出红移。。密度泛函理论（DFT）计算表明，吩噻嗪和BODIPY之间掺入乙炔键可引起共面性，并导致较低的HOMO-LUMO间隙，从而导致红移吸收。与对称类似物相比，非对称吩噻嗪官能化的BODIPYs具有更高的热稳定性，并且遵循7a  >  4a  >  4b  >  7b的顺序。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2017.07.017

文献信息

• Donor–acceptor phenothiazine functionalized BODIPYs
  作者：Madhurima Poddar、Prabhat Gautam、Yogajivan Rout、Rajneesh Misra

  DOI：10.1016/j.dyepig.2017.07.017

  日期：2017.11

  bathochromic shift as compared to directly linked phenothiazine functionalized BODIPYs 4a and 4b. The density functional theory (DFT) calculation show that the incorporation of acetylene linkage between phenothiazine and BODIPYs induces coplanarity and results lower HOMO–LUMO gap which leads to red shifted absorption. The unsymmetrical phenothiazine functionalized BODIPYs exhibits higher thermal stability

  通过缩合和钯催化的Sonogashira交叉偶联反应，合成了一组非对称和对称的吩噻嗪官能化的D–A，D–π–A和A–D–A，A–π–D–π–A BODIPY。研究了它们的光物理和电化学性质。电子吸收光谱表明，与直接连接的吩噻嗪官能化的BODIPYs 4a和4b相比，乙炔键合的吩噻嗪官能化的BODIPYs 7a和7b表现出红移。。密度泛函理论（DFT）计算表明，吩噻嗪和BODIPY之间掺入乙炔键可引起共面性，并导致较低的HOMO-LUMO间隙，从而导致红移吸收。与对称类似物相比，非对称吩噻嗪官能化的BODIPYs具有更高的热稳定性，并且遵循7a  >  4a  >  4b  >  7b的顺序。