diethyl 2,6-dimethyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate | 53219-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2,6-dimethyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 53219-31-1
• 化学式: C₁₇H₂₂N₂O₄
• 分子量: 318.373
• InChiKey: KVVAQRVUJRMXES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  216-217 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  476.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.171±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  80.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2,6-dimethyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 在 氧气 、 tetraphenylporphyrin 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.42h， 以81%的产率得到2,6-二甲基吡啶-3,5-二甲酸二乙酯
  参考文献：
  名称：

  Memarian; Sadeghi; Momeni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2001, vol. 40, # 6, p. 508 - 509

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 乙酰乙酸乙酯 在 ammonium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 diethyl 2,6-dimethyl-4-(1H-pyrrol-2-yl)-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  合成的2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯诱导细胞凋亡

  摘要：

  背景：Hantzsch酯2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯已被用作氢化物供体，并且已报道了其多种生物学效应。为了鉴定具有凋亡作用的化学治疗剂，设计并合成了21种2,6-二甲基-1,4-二氢吡啶-3,5-二羧酸二乙酯；迄今为止，尚未报道它们是凋亡诱导剂。研究了它们的结构-细胞毒性关系。对标题化合物进行了进一步的生物学实验。 方法：使用克隆形成测定法在HCT116人结肠癌细胞中测定当前合成化合物的细胞毒性。膜联蛋白V染色测定法用于确认标题化合物是否诱导凋亡。为了鉴定合成化合物，进行了核磁共振（NMR）光谱和高分辨率质谱（HR-MS）。由于在NMR光谱数据中观察到分子对称性，因此从头算和X射线晶体学确定了三维结构。 结果：从NMR光谱，从头算和X射线晶体学获得的结果表明，在本研究中合成的2，6-二甲基-1，4-二氢吡啶-3，5-二羧酸二乙酯衍生物具有对称结构。在HCT116人

  DOI：

  10.2174/1573406414666180418143048

文献信息

• 1,4-Dihydropyridine charge control agents for electrostatographic toners and developers
  申请人：EASTMAN KODAK COMPANY

  公开号：EP1109070A2

  公开（公告）日：2001-06-20

  A charge control agent is disclosed selected from the group consisting of 1,4-dihydropyridines having the following general structure: where R1, R2, R3, R4, R5, X, and Z are defined in the specification. These compounds are useful in electrostatographic toners and developers.

  本发明公开了一种电荷控制剂，它选自具有以下一般结构的 1,4-二氢吡啶类： 其中 R1、R2、R3、R4、R5、X 和 Z 的定义见说明书。这些化合物适用于电致发光调色剂和显影剂。
• Eynde, Jean Jacques Vanden; Mayence, Annie; Lor, Pascal, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1995, vol. 104, # 6, p. 387 - 392
  作者：Eynde, Jean Jacques Vanden、Mayence, Annie、Lor, Pascal、Haverbeke, Yves Van

  DOI：——

  日期：——
• Eynde, Jean-Jacques Vanden; Mayence, Annie; Maquestiau, Andre, Heterocycles, 1994, vol. 37, # 2, p. 815 - 822
  作者：Eynde, Jean-Jacques Vanden、Mayence, Annie、Maquestiau, Andre、Anders, Ernst

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of diethyl 4-substituted-2,6-dimethyl-1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylates as a new series of inhibitors against yeast α-glucosidase
  作者：Huma Niaz、Hamdy Kashtoh、Jalaluddin A.J. Khan、Ajmal Khan、Atia-tul- Wahab、Muhammad Tanveer Alam、Khalid Mohammed Khan、Shahnaz Perveen、M. Iqbal Choudhary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2015.03.018

  日期：2015.5

  1,4-Dihydropyridine-3,5-dicarboxylate derivatives (1-25) were synthesized in high yields via Hantzsch reaction and evaluated for their a-glucosidase inhibitory activity. Compounds 1, 2, 6-8, 11, 13-15, and 23-25 showed a potent inhibitory activity against yeast alpha-glucosidase with IC50 values in the range of 35.0-273.7 mu M, when compared with the standard drug acarbose (IC50 = 937 +/- 1.60 mu M). Their structures were characterized by different spectroscopic techniques. The kinetics, selectivity, and toxicity studies on these compounds were also carried out. The kinetic studies on most active compounds 14 and 25 determined their modes of inhibition and dissociation constants K-i. Compound 14 was found to be a noncompetitive inhibitor with K-i = 25.0 +/- 0.06, while compound 25 was identified as a competitive inhibitor with K-i = 66.0 +/- 0.07 mu M. (C) 2015 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• US6265127B1
  申请人：——

  公开号：US6265127B1

  公开（公告）日：2001-07-24