醋酸妊娠双烯醇酮酯杂质N | 68520-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 醋酸妊娠双烯醇酮酯杂质N
• 英文名称: 3β-hydroxy-16α-methoxypregn-5-ene-20-one
• 英文别名: 1-[(3S,8S,9S,10R,13S,14S,16R,17R)-3-hydroxy-16-methoxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]ethanone
• CAS: 68520-34-3
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: ZAWOPINIQLIIOE-KCWZSGSESA-N

物化性质

• 沸点：
  465.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  醋酸妊娠双烯醇酮酯杂质N 在 环己酮 、 aluminum isopropoxide 、 甲苯 作用下， 生成 16a-methoxy-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Cooley et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1813,1815

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  16-脱氢孕烯醇酮乙酸酯 在 sodium methylate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.67h， 生成 醋酸妊娠双烯醇酮酯杂质N
  参考文献：
  名称：

  某些新型降血脂和抗氧化剂药物的合成与评价

  摘要：

  在本文中，已经报道了几种新颖的孕烷衍生物的合成及其作为潜在的抗高血脂和抗氧化剂的评价。通过使3β-羟基-5,16-孕二烯基二十一（3）与KOH / MeOH在回流下反应来完成3β-羟基-16α-甲氧基pregn-5-en-20-一（4）的合成。用琥珀酸酐和邻苯二甲酸酐处理的化合物4分别得到化合物6和7。C-20-肟-孕二烯（8）与1，5-二溴己烷的反应产生20-（O-6-溴己基）-肟基-3β-羟基-pregn-5，16-二烯（9）。新型的杂环衍生物3β-羟基-androst-5-en [17,16-c] -2'-甲基-7'溴-3'，4'-二氢喹啉（16）通过3与3-的反应合成溴苯胺。然而，尝试通过（3）与其他卤代胺的反应合成其他杂环衍生物，从而得到Aza-Michael加成产物（10-14）。还评估了合成的化合物的抗高血脂和抗氧化活性。与其他化合物相比，发现化合物6和14表现出更多的降脂和抗氧化活性。

  DOI：

  10.2174/1570178615666180806123719

文献信息

• Synthesis of novel pregnane-diosgenin prodrugs via Ring A and Ring A connection: A combined experimental and theoretical studies
  作者：Arun Sethi、Ranvijay Pratap Singh、Dolly Shukla、Praveer Singh

  DOI：10.1016/j.molstruc.2016.07.020

  日期：2016.12

  respectively. The synthesized compounds have been characterized with the help of spectroscopic techniques like 1 H, 13 C NMR, FT-IR, UV–visible spectroscopy and mass spectrometry. Density functional theory (DFT) with B3LYP functional and 6-31G (d, p) basis set has been used for the Quantum chemical calculations. UV–Vis spectra of the synthesized compounds were also recorded and electronic properties such as frontier

  摘要 已经合成了新的孕烷-薯蓣皂苷元前药。该路线涉及通过用邻苯二甲酸酐酯化薯蓣皂苷元(1)制备3β-25R-spirost-5ene 3yl-benzoate-2-羧酸(2)。通过用 3β-羟基 16α-甲氧基 pregn-5-ene-20-one ( 3 ) 和 3β 处理 3β-25R-spirost-5ene 3yl-benzoate-2-羧酸 ( 2 ) 合成了孕烷-薯蓣皂苷元前药 5 和 6 -hydroxypregn-5, 16-diene-20-one ( 4 ) 分别。合成的化合物已在光谱技术的帮助下进行了表征，如 1 H、13 C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱和质谱。具有 B3LYP 泛函和 6-31G (d, p) 基组的密度泛函理论 (DFT) 已用于量子化学计算。还记录了合成化合物的紫外-可见光谱，并通过 TD-DFT 方法计算了电子特性，如前沿轨道和带隙能量。分子内相互作用已通过
• Expedient synthesis of novel pregnane-NSAIDs prodrugs, XRD, stereochemistry of their C-20 derivatives by circular dichroism, conformational analysis, their DFT and TD-DFT studies
  作者：Ranvijay Pratap Singh、Sonia Sharma、Rajni Kant、Amandeep、Praveer Singh、Arun Sethi

  DOI：10.1016/j.molstruc.2015.10.015

  日期：2016.2

  13C NMR, FT-IR, UV–visible spectroscopy, mass spectrometry and correlated by theoretical calculations. The structure and conformations of 3 was established by single crystal X-ray diffraction, which crystallized in orthorhombic form having P212121 space group. Absolute configuration of C-20 hydroxy derivatives 5 and 6 was established by circular dichroism (CD) analysis. Conformational analysis of 5

  摘要 四种新型孕烷-NSAIDs 前药 3β-(2-(6-甲氧基萘-2yl) 丙氧基)-16α-甲氧基-孕-5-烯-20-one (3), 16α-甲氧基-孕-5-烯-20 -one-3yl-2(4-isobutyl phenyl) propanoate (4), 3β-(2-(6-methoxynaphthalene-2yl) propionoxy) 20-hydroxy-16α-methoxy-pregn-5-ene (5) 和 20 -羟基-16α-甲氧基-孕-5-烯-20-one-3yl-2(4-isobutyl phenyl) propanoate (6) 已被合成。通过光谱技术（如 1H、13C NMR、FT-IR、紫外-可见光谱、质谱）对它们进行实验分析，并通过理论计算进行关联。3 的结构和构象是通过单晶 X 射线衍射确定的，其以具有 P212121 空间群的斜方晶形式结晶。C-20
• Use of iodobenzoyl acetate for the functionalization of steroid enones
  作者：A. M. Turuta、A. V. Zhulin、A. V. Kamernitskii

  DOI：10.1007/bf00961131

  日期：1988.8
• 16α-Methoxy-5-pregnen-3β-ol-20-one
  作者：David Gould、Fred Gruen、E. B. Hershberg

  DOI：10.1021/ja01106a513

  日期：1953.5
• Neder, A.; Uskert, A.; Nagy, E., Acta Chimica Academiae Scientiarum Hungaricae, 1980, vol. 103, # 2, p. 231 - 240
  作者：Neder, A.、Uskert, A.、Nagy, E.、Mehesfalvi, Zs.、Kuszmann, J.

  DOI：——

  日期：——