1-(2-溴-4,5-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基异喹啉 | 51449-10-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-(2-溴-4,5-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基异喹啉
• 英文名称: 1-(2'-bromo-4',5'-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline
• 英文别名: 1-(2-bromo-4,5-dimethoxybenzyl)-6,7-dimethoxyisoquinoline；2'-bromopapaverine；3'-bromopapaverine；bromopapaverine；1-(2-bromo-4,5-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-isoquinoline；1-(2-Brom-4,5-dimethoxy-benzyl)-6,7-dimethoxy-isochinolin；1-[(2-bromo-4,5-dimethoxyphenyl)methyl]-6,7-dimethoxyisoquinoline
• CAS: 51449-10-6
• 化学式: C₂₀H₂₀BrNO₄
• mdl: MFCD03368340
• 分子量: 418.287
• InChiKey: GNISQRLHNWXBIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-溴-4,5-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基异喹啉 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以91%的产率得到2,3,9,10-Tetramethoxy-indolo<2,1-a>isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  A Facile Route to Indolo[2,1-a]isoquinolines and Dibenzopyrrocoline Alkaloids

  摘要：

  Treatment of 1-(2'-bromobenzyl)-3,4-dihydroisoquinolines 2 in the presence of K2CO3 in boiling DMF efficiently provided a variety of alkoxy-substituted indolo[2,1-a]isoquinolines 3. Application of this cyclization to 7-benzyloxyisoquinoline derivatives, followed by further elaboration of the resultant 2-benzyloxy-5,6-dihydroindolo[2,1-a]isoquinolines 16a,b, led to the formal synthesis of dibenzopyrrocoline alkaloids, (+/-)-cryptaustoline (1a) and (+/-)-cryptowoline (1b).

  DOI：

  10.1021/ol005802d
• 作为产物：
  描述：

  罂粟碱 在 碘苯二乙酸 、 氢溴酸 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以99%的产率得到1-(2-溴-4,5-二甲氧基苄基)-6,7-二甲氧基异喹啉
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃通过瞬态，非对称碘代烷的位点选择性CH功能化。

  摘要：

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.007

文献信息

• Aryl Radical Cyclizations:  One-Pot Syntheses of Protoberberine and Pavine Alkaloids
  作者：Kazuhiko Orito、Yoshitaka Satoh、Hidetoshi Nishizawa、Rika Harada、Masao Tokuda

  DOI：10.1021/ol006213a

  日期：2000.8.1

  2-(2'-bromo-beta-phenethyl)isoquinolinium bromides 6 and their nor- and homoanalogues (10,11) induced 6-, 5-, and 7-exo radical closures in a one-pot manner to give protoberberines 2, dibenzo[b,g]indolizidine 14a and, dibenzo[a, h]-1-azabicyclo[5.4.0]undecane 15a, respectively. A one-pot radical cyclization of 1-(2'-bromobenzyl)isoquinoline methiodide 18a gave a pavine alkaloid, (+/-)-algemonine (19a).

  在沸腾的苯中用AIBN-Bu（3）SnH处理2-（2'-溴-β-苯乙基）异咔唑7，得到的8-氧代丁苯橡胶3的收率很高。对2-（2'-溴-β-苯乙基）溴化异喹啉鎓6及其正和类似物（10,11）的类似处理以一锅方式诱导6-，5-和7-exo自由基封闭分别得到原小ber碱2，二苯并[b，g]吲哚唑烷14a和二苯并[a，h] -1-氮杂双环[5.4.0]十一烷15a。一锅法将1-（2'-溴苄基）异喹啉甲硫醇18a进行自由基环化，得到了一种牛类生物碱（+/-）-金刚烷（19a）。
• New, simple total syntheses of benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones and benzo[b]naphtho[2,1-d]furans
  作者：Elena Martínez、Luis Martínez、Juan C. Estévez、Ramón J. Estévez、Luis Castedo

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00167-1

  日期：1998.4

  Here we account the transformation of 2-[(2′-bromophenyl)acetyl]phenylacetic acids and 1-benzylisoquinolines into benzo[b]naphtho[2,3-d]furan-6,11-diones. Synthesis of benzo[b]naphtho[2,1-d]furans from 1-benzylisoquinolines is also described.

  在这里，我们说明了将2-[（（2'-溴苯基）乙酰基]苯基乙酸和1-苄基异喹啉转化为苯并[b]萘并[2,3-d]呋喃-6,11-二酮。还描述了由1-苄基异喹啉合成苯并[b]萘并[2，1-d]呋喃。
• Berbin-8-ones prom 2′-halogeno-1-benzylisoquinolines and metal carbonyls
  作者：Latchezar S. Trifonov、Alexander S. Orahovats

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98645-3

  日期：1985.1

  The title compounds were synthesised from 2′-halogeno-1-benzyl-isoquinolines, their 3,4-dihydro- or 1,2,3,4-tetrahydro-derivatives and metal carbonyls under mild conditions.

  由2'-卤代-1-苄基-异喹啉，它们的3,4-二氢或1,2,3,4-四氢衍生物和羰基金属在温和条件下合成标题化合物。
• An efficient synthesis of argemonine, a pavine alkaloid
  作者：Somsak Ruchirawat、Anucha Namsa-aid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02233-4

  日期：2001.2

  A method for the synthesis of 1,2-dihydroisoquinoline derivatives is described and the conversion of the 1,2-dihydroisoquinoline intermediate to a pavine alkaloid via palladium-induced intramolecular hydroarylation reaction and radical cyclization is presented.

  描述了一种合成1,2-二氢异喹啉衍生物的方法，并提出了通过钯诱导的分子内加氢芳基化反应和自由基环化反应将1,2-二氢异喹啉中间体转化为猪生物碱的方法。
• Central nervous system active compounds. VII. Phthalide synthesis by lithiation of alkoxyaromatics
  作者：TV Hung、BA Mooney、RH Prager、JM Tippett

  DOI：10.1071/ch9810383

  日期：——

  The lithiation of methoxy- and methylenedioxy-bemyl alcohols is described; subsequent reactions with ethyl chloroformate and carbon dioxide to form phthalides have been investigated, and are compared with metallation-carboxylation of alternative substrates. The preparation of phthalideisoquinoline analogues by this method proceeds only in low yields due to the acidity of the benzylic position in the benzylisoquinoline precursor.

  锂化 描述了甲氧基和亚甲二氧基-苯甲醇的石化作用。 随后与氯甲酸乙酯和二氧化碳反应生成邻苯二甲酸酯。 和二氧化碳反应生成邻苯二甲酸盐的过程进行了研究。 与金属化-羧化反应进行了比较。 其他底物的金属化-羧化反应进行了比较。用这种方法制备邻苯二甲酸异喹啉类似物 类似物的产率很低，原因是苄基化合物中苄基位置的酸性 苄基异喹啉前体中苄基位置的酸性 前体中苄基位置的酸性。