2-[(3-Methylbutan-2-yl)sulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione | 88683-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(3-Methylbutan-2-yl)sulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
• 英文别名: 2-(3-methylbutan-2-ylsulfanyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 88683-37-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₂S
• 分子量: 249.334
• InChiKey: ORFZTKBWQVVJRD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  62.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(3-Methylbutan-2-yl)sulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione 、 环丙沙星 在 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 1-Cyclopropyl-6-fluoro-7-[4-(3-methylbutan-2-ylsulfanyl)piperazin-1-yl]-4-oxoquinoline-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  大蒜素启发的硫代氟喹诺酮类药物对ESKAPE病原体的抗菌作用。

  摘要：

  由环丙沙星合成硫代氟喹诺酮类药物，并评估其对一组致病细菌的抗菌活性。包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）在内的革兰氏阳性菌种对环丙沙星与N-丙硫基取代基结合的敏感性表现出最高水平。有证据表明，抗生素在细菌中形成具有低分子量硫醇的二硫键，并增强了胞浆中活性氧（ROS）的生成。归根结底，硫醇化氟喹诺酮类药物的抗MRSA活性增强归因于细胞通透性增加以及与胞质硫醇的反应，产生了无活性的二硫键代谢产物和母体环丙沙星作为DNA合成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.002
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 3-甲基-2-丁硫醇 在 磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-[(3-Methylbutan-2-yl)sulfanyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  大蒜素启发的硫代氟喹诺酮类药物对ESKAPE病原体的抗菌作用。

  摘要：

  由环丙沙星合成硫代氟喹诺酮类药物，并评估其对一组致病细菌的抗菌活性。包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌（MRSA）在内的革兰氏阳性菌种对环丙沙星与N-丙硫基取代基结合的敏感性表现出最高水平。有证据表明，抗生素在细菌中形成具有低分子量硫醇的二硫键，并增强了胞浆中活性氧（ROS）的生成。归根结底，硫醇化氟喹诺酮类药物的抗MRSA活性增强归因于细胞通透性增加以及与胞质硫醇的反应，产生了无活性的二硫键代谢产物和母体环丙沙星作为DNA合成抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.10.002