granatan-3-one | 552-70-5

• 物质功能分类: 生物化工 - 提取物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: granatan-3-one
• 英文别名: granatanone；pseudopelletierine；9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one；(1S,5R)-9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one
• CAS: 552-70-5
• 化学式: C₉H₁₅NO
• 分子量: 153.224
• InChiKey: RHWSKVCZXBAWLZ-OCAPTIKFSA-N

物化性质

• 熔点：
  63-65°C
• 沸点：
  bp 246°
• 密度：
  1.0010
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水
• LogP：
  0.630 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 危险类别码：
  R36/37/38
• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  CL5593500
• 海关编码：
  2933990090
• 安全说明：
  S26
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  granatan-3-one 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 苄基三乙基氯化铵 、 四氯化钛 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 1α,2α,3β,4α,5α-9-methyl-3-morpholino-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonane-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Plyers-shaped diamines I. 3-endo-Amino-2,4-cyclotropane- and 3-endo-amino-2,4-cyclogranatanecarbonitriles

  摘要：

  3-endo-Amino-2,4-cyclotropane- and 3-endo-amino-2,4-cyclogranatanecarbonitriles could be synthesized from the enamines of tropinone or pseudopelletierines by subsequent reactions with N-chlorosuccinimide and cyanide. Configuration and conformation of the tricyclic unit in the new compounds were determined by H-1 NMR spectroscopy. The plyers-like shape of the diamine unit was confirmed by an X-ray structural analysis. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)00382-2
• 作为产物：
  描述：

  9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one hydrochloride 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 granatan-3-one
  参考文献：
  名称：

  [EN] BICYCLONONENE DERIVATIVES
  [FR] DÉRIVÉS DU BICYCLONONÈNE

  摘要：

  该发明涉及新颖的双环庚烯衍生物及其作为药物成分在制备药物组合物中的应用。该发明还涉及相关方面，包括制备化合物的过程、含有其中一种或多种化合物的药物组合物，尤其是它们作为肾素抑制剂的用途。

  公开号：

  WO2006021403A1

文献信息

• Synthesis and isomer distribution of 2-alkyltropinones and 2-alkylgranatanones
  作者：Ryszard Lazny、Karol Wolosewicz、Artur Ratkiewicz、Damian Pioro、Marcin Stocki

  DOI：10.1016/j.tet.2013.12.008

  日期：2014.1

  Tropinone (8-methyl-8-azabicyclo[3.2.1]octan-3-one) metal (Li, Na, K, Mg) enolates were used to achieve α-alkylation. The reactions, regardless of the metal or conditions used, were low-yielding. N,N-Dimethylhydrazones of tropinone and granatanone (pseudopelletierine, 9-methyl-9-azabicyclo[3.3.1]nonan-3-one) were prepared and α-alkylated using n-butyllithium as the lithiating reagent. Lithium amides, including

  托品酮（8-甲基-8-氮杂双环[3.2.1] octan-3-one）金属（Li，Na，K，Mg）烯醇化物用于实现α-烷基化。无论使用何种金属或条件，该反应的产率都很低。制备了肌钙蛋白和格拉他酮（伪松烯碱，9-甲基-9-氮杂双环[3.3.1] nonan-3-one）的N，N-二甲基azo，并使用正丁基锂作为锂化试剂进行α-烷基化。锂酰胺，包括聚合物负载的锂酰胺，效果较差。使用DFT计算在B3LYP 6-31G（d）水平和CPCM溶剂模型对反应进行了建模，揭示了肌钙蛋白和格拉纳坦酮hydr的面选择性烷基化有利于exo-异构体。Granatanone和α-异丙基肌钙蛋白衍生物可抵抗典型的温和水解裂解（三氟乙酸水溶液），并且需要更严格的条件（对-TsOH，沸腾的二恶烷）。使用the烷基化策略，制备了16种α-烷基衍生物（苄基，甲基，丙基，异丙基，烯丙基，戊基，庚基，对甲氧基苄基），总产率为52
• Benzoxazole carboxamides for treating CINV and IBS-D
  申请人：Fairfax J. David

  公开号：US20060183769A1

  公开（公告）日：2006-08-17

  Compounds of formulae I and II: are disclosed as 5-HT 3 inhibitors. Those compounds that exhibit central activity are useful in treating CINV; those that inhibit peripheral receptors are useful to treat IBS-D.

  公式I和II的化合物： 被披露为5-HT3受体拮抗剂。那些表现出中枢活性的化合物对治疗CINV有用；那些抑制外周受体的化合物对治疗IBS-D有用。
• [EN] EPIMINOCYCLOALKYL(B)INDOLE DERIVATIVES AS SEROTONIN SUB-TYPE 6 (5-HT6) MODULATORS AND USES THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ÉPIMINOCYCLOALKYL(B)INDOLE UTILISÉS EN TANT QUE MODULATEURS DU RÉCEPTEUR DE LA SÉROTONINE DE SOUS-TYPE 6 (5-HT6) ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：ALBANY MOLECULAR RES INC

  公开号：WO2011044134A1

  公开（公告）日：2011-04-14

  The present invention relates to epiminocycloalkyl[b]indole derivatives as serotonin sub-type 6 (5-HT6) modulators, pharmaceutical compositions including these compounds, and methods of preparation and use thereof. These compounds are useful in the treatment of central nervous system disorders including obesity, metabolic syndrome, cognition, and schizophrenia. The subject compounds have the structure of formula (I), with the substituents being described herein.

  本发明涉及作为5-羟色胺亚型6（5-HT6）调节剂的环氨基环巴[b]吲哚衍生物，包括这些化合物的药物组合物，以及其制备和使用方法。这些化合物在治疗包括肥胖、代谢综合征、认知和精神分裂症在内的中枢神经系统疾病中具有用途。所述化合物具有式（I）的结构，其中取代基如本文所述。
• [EN] SUBSTITUTED-QUINOXALINE-TYPE BRIDGED-PIPERIDINE COMPOUNDS AND THE USES THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS PIPÉRIDINE À LIAISON ET SUBSTITUÉS PAR UNE QUINOXALINE, ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：PURDUE PHARMA LP

  公开号：WO2010010458A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention relates to Substituted-Quinoxaline-Type Bridged-Piperidine Compounds, compositions comprising an effective amount of a Substituted-Quinoxaline- Type Bridged-Piperidine Compound and methods to treat or prevent a condition, such as pain, comprising administering to an animal in need thereof an effective amount of a Substituted-Quinoxaline-Type Bridged-Piperidine Compound.

  这项发明涉及取代喹喔啉型桥式哌啶化合物，包括有效量的取代喹喔啉型桥式哌啶化合物的组合物，以及治疗或预防疼痛等疾病的方法，包括向需要治疗的动物施用有效量的取代喹喔啉型桥式哌啶化合物。
• Coupling of C(sp³)–H bonds with C(sp²)–O electrophiles: mild, general and selective
  作者：Yong-Yuan Gui、Li-Li Liao、Liang Sun、Zhen Zhang、Jian-Heng Ye、Guo Shen、Zhi-Peng Lu、Wen-Jun Zhou、Da-Gang Yu

  DOI：10.1039/c6cc09685a

  日期：——

  The general coupling of amine/ether C(sp³)–H bonds with alkenyl/(hetero)aryl C–O electrophiles is reported with high selectivity.

  氨基/醚C(sp3)-H键与烯基/(杂)芳基C-O亲电试剂的普遍偶联反应报道了高选择性。