1-benzoyl-2-isopropylhydrazine | 3408-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-2-isopropylhydrazine
• 英文别名: N'-isopropylbenzohydrazide；1-Benzoyl-2-isopropyl-hydrazin；Benzoic acid, 2-isopropylhydrazide；N'-propan-2-ylbenzohydrazide
• CAS: 3408-21-7
• 化学式: C₁₀H₁₄N₂O
• 分子量: 178.234
• InChiKey: JEDFDJQCNTWWDS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117 °C
• 沸点：
  245.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.036±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-2-isopropylhydrazine 在 四氯化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钯催化氯化氢和NaN 3级联羰基合成1,2,4-三唑-3-酮

  摘要：

  已实现了钯催化的三组分羰基化反应，该反应可从酰氯和NaN 3合成3 H -1,2,4-三唑-3-酮。该反应大概通过级联羰基化，酰基叠氮化物形成，Curtius重排和分子内亲核加成序列进行。以中等至优异的产率构建了各种结构多样的3 H -1,2,4-三唑-3-酮。1,2,3,5-三甲酸三苯酯（TFBen）被用作固体和方便的一氧化碳替代物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c04167
• 作为产物：
  描述：

  N-(丙-2-亚基氨基)苯甲酰胺 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 18.0h， 以93%的产率得到1-benzoyl-2-isopropylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  An Efficient Synthesis of Substituted Hydrazides

  摘要：

  报告了选择性合成一取代、二取代肼羰基化合物以及1,2-二取代肼羰基化合物的路线。这些路线通过稳定的酰基-烯酮二聚体中间体的氰基硼氢化物还原而进行。

  DOI：

  10.1055/s-2005-869858

文献信息

• Studies on Acyl Alkyl Diimides
  作者：Thomas R. Lynch、Frederick N. Maclachlan、Yum Kuen Siu

  DOI：10.1139/v71-261

  日期：1971.5.15

  A number of acyclic acyl alkyl diimides have been obtained by oxidation of the corresponding alkyl hydrazides. A new method for the synthesis of α-cyanoalkyl hydrazides, the reaction of acid hydrazides with ketones in the presence of sodium cyanide, has been explored. All the acyl alkyl diimides so obtained exhibit a medium to weak i.r. band at ca. 1550 cm⁻¹; evidence supporting the assignment of this band to the —N=N— stretch is given. The results of oxidation of 5-methyl and 5-phenyl-pyrazolidin-3-one are reported, together with the synthesis and oxidation of tetrahydro-6-methyl-3(2H)-pyridazinone.

  一些非环状酰基烷基二亚胺已通过氧化相应的烷基肼得到。一种合成α-氰基烷基肼的新方法已被探索，即在氰化钠存在下，酸肼与酮的反应。所有获得的酰基烷基二亚胺在ca. 1550 cm⁻¹处表现出中等到弱的红外吸收峰；提供了支持将该峰归属为—N=N—伸缩的证据。报道了5-甲基和5-苯基吡唑啉-3-酮的氧化结果，以及六氢-6-甲基-3(2H)-吡啶啉酮的合成和氧化。
• Alkylation of Amines with Alcohols and Amines by a Single Catalyst under Mild Conditions
  作者：Qingzhu Zou、Chao Wang、Jen Smith、Dong Xue、Jianliang Xiao

  DOI：10.1002/chem.201501109

  日期：2015.6.26

  An efficient catalytic system for the alkylation of amines with either alcohols or amines under mild conditions has been developed, using cyclometallated iridium complexes as catalysts. The method has broad substrate scope, allowing for the synthesis of a diverse range of secondary and tertiary amines with good to excellent yields. By controlling the ratio of substrates, both mono‐ and bis‐alkylated

  使用环金属化铱配合物作为催化剂，已经开发出一种在温和条件下将胺与醇或胺烷基化的有效催化体系。该方法具有广泛的底物范围，允许以良好或优异的产率合成多种范围的仲胺和叔胺。通过控制底物的比例，可以高选择性获得单烷基化胺和双烷基化胺。特别是，甲醇可用作烷基化试剂，选择性地提供N-甲基化产物。对于该反应观察到强溶剂作用。
• The α-effect in iminium ion catalysis
  作者：Julie L. Cavill、Richard L. Elliott、Gareth Evans、Ian L. Jones、James A. Platts、Antonio M. Ruda、Nicholas C.O. Tomkinson

  DOI：10.1016/j.tet.2005.08.110

  日期：2006.1

  The α-effect can be used as an effective means to promote iminium ion catalysed transformations, providing acyclic scaffolds to aid in catalyst design. A thorough investigation of the structure–activity relationship of the catalyst architecture reveals optimal substituents of a disubstituted carbamate and a secondary alkyl group around a hydrazine scaffold. Molecular modelling investigations provide

  α效应可用作促进亚胺离子催化的转化的有效手段，提供无环骨架以帮助催化剂设计。对催化剂结构的结构-活性关系的透彻研究表明，肼支架周围有一个双取代的氨基甲酸酯和一个仲烷基的最佳取代基。分子模型研究为观察到的结果提供了机械原理。
• Diacylglycerol acyltransferase inhibitors
  申请人：Bolin Robert David

  公开号：US20060178532A1

  公开（公告）日：2006-08-10

  Provided herein are compounds of the formula (1): as well as pharmaceutically acceptable salts thereof, wherein the substituents are as those disclosed in the specification. These compounds, and the pharmaceutical compositions containing them, are useful for the treatment of diseases such as, for example, obesity, type II diabetes mellitus and metabolic syndrome.

  提供以下式(1)化合物： 以及可药用的盐，其中取代基如说明书中所披露。这些化合物以及包含它们的药物组合物可用于治疗例如肥胖、2型糖尿病和代谢综合征等疾病。
• Iminium ion catalysis: Use of the α-effect in the acceleration of the Diels–Alder reactionElectronic supplementary information (ESI) available: 1H NMR, 13C NMR, IR and MS spectra. See http://www.rsc.org/suppdata/cc/b2/b212239a/
  作者：Julie L. Cavill、Jens-Uwe Peters、Nicholas C. O. Tomkinson

  DOI：10.1039/b212239a

  日期：2003.3.6

  The alpha-effect can be used in the acceleration of the Diels-Alder reaction between a series of dienes and electron deficient dienophiles using iminium ion catalysis, providing a novel molecular scaffold capable of performing this class of catalytic process.

  使用亚胺离子催化，α效应可用于加速一系列二烯和电子缺陷的亲二烯体之间的Diels-Alder反应，从而提供了一种能够执行此类催化过程的新型分子支架。