2-methyl-1,3-benzodioxan-4-one | 5722-58-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 2-methyl-1,3-benzodioxan-4-one
• 英文别名: 2-methyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one；2-methyl-benzo[1,3]dioxin-4-one；2-Methyl-benzo[1,3]dioxin-4-on；Methyl-1,3-benzdioxin-4-one；2-methyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 5722-58-7
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: RRMBKCAIMIBFNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  33 °C
• 沸点：
  97-98 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 potassium phosphate monohydrate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 60.0~130.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.0h， 生成 2-methyl-1,3-benzodioxan-4-one
  参考文献：
  名称：

  A catalyst-free, facile and efficient approach to cyclic esters: synthesis of 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones

  摘要：

  一种无金属和添加剂的基质介导方法被开发出来，用于从水杨酸和二氯甲烷中形成4H-苯并[d][1,3]二噁英-4-酮及其衍生物，该方法使用二氯甲烷（DCM）和1,1-二氯乙烷（1,1-DCE）作为C1源。

  DOI：

  10.1039/c4ra01651c

文献信息

• Base-promoted acetal formation with phenyl salicylates
  作者：Patrick Perlmutter、Evaloni Puniani

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00639-9

  日期：1996.5

  Base-promoted reaction of phenyl salicylates with aliphatic aldehydes provides the corresponding acetals. Neither methyl salicylate nor aromatic aldehydes participate in this reaction.

  水杨酸苯酯与脂族醛的碱促进反应可提供相应的缩醛。水杨酸甲酯和芳族醛均不参与该反应。
• Transition-Metal-Free Dehydrogenative Cyclization via α-Csp3–H Activation of Ethers and Thioethers
  作者：Ranjan Jana、Kartic Manna、Hasina Mamataj Begam

  DOI：10.1055/a-2017-6065

  日期：——

  S-alkylated salicylic or thiosalicylic acid derivatives to access 4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-ones or 4H-benzo[d][1,3]oxathiin-4-ones, respectively. The oxidative cyclization of salicylic acid derivatives proceeds through a radical pathway at 110 °C. In contrast, the cyclization of the thiosalicylic acids proceeds smoothly at room temperature via an ionic pathway. Notably, the overall reactions are fast, completed

  我们在此报道了四乙基溴化铵催化 O- 或 S- 烷基化水杨酸或硫代水杨酸衍生物的分子内氧化环化以获得 4 H -苯并[ d ] [1,3] 二恶英-4-酮或 4 H -苯并[ d ] [ 1,3]oxathiin-4-ones，分别。水杨酸衍生物的氧化环化在 110 °C 通过自由基途径进行。相反，硫代水杨酸的环化在室温下通过离子途径顺利进行。值得注意的是，整体反应速度快，反应时间短，产品收率高，季碳中心形成顺利。
• The Reaction of Salicyclic Acids with Aldehyde Diacetates
  作者：David T. Mowry

  DOI：10.1021/ja01202a033

  日期：1947.10
• Diaz-Mondejar, M. Rosa; Miranda, Miguel A., Heterocycles, 1984, vol. 22, # 5, p. 1125 - 1131
  作者：Diaz-Mondejar, M. Rosa、Miranda, Miguel A.

  DOI：——

  日期：——
• 2-Methyl-4-keto-1,3-benzodioxanes from Salicylic Acids and Vinyl Acetate
  作者：David T. Mowry、William H. Yanko、Eugene L. Ringwald

  DOI：10.1021/ja01202a032

  日期：1947.10