(R)-1-((4S,5R,6S)-6-((2S,5R,6S,11S,E)-5,6-dimethoxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-11-phenylundec-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxybutan-2-one | 1186651-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-((4S,5R,6S)-6-((2S,5R,6S,11S,E)-5,6-dimethoxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-11-phenylundec-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxybutan-2-one
• CAS: 1186651-17-1
• 化学式: C₃₉H₅₈O₈
• 分子量: 654.885
• InChiKey: KPUHZPSDUVDTRX-SGXCLGFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.89
• 重原子数：
  47.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氰基甲酸甲酯 、 (R)-1-((4S,5R,6S)-6-((2S,5R,6S,11S,E)-5,6-dimethoxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-11-phenylundec-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxybutan-2-one 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.58h， 以63%的产率得到methyl (4R)-4-[(4S,5R,6S)-6-[(E,2S,5R,6S,11S)-5,6-dimethoxy-11-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-11-phenylundec-3-en-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-4-methoxy-2-methyl-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-hydroxy-1-((4S,5R,6S)-6-((2S,5R,6S,11S,E)-6-hydroxy-5-methoxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-11-phenylundec-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)butan-2-one 、 trimethoxonium tetrafluoroborate 在 1,8-双二甲氨基萘 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-1-((4S,5R,6S)-6-((2S,5R,6S,11S,E)-5,6-dimethoxy-11-((4-methoxybenzyl)oxy)-11-phenylundec-3-en-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)-1-methoxybutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Soraphen A 的不对称全合成：灵活的炔策略

  摘要：

  三键富矿：炔烃官能团可以成为有机合成的重要手段，因为炔烃单元在用适当的金属催化剂活化时既可以用作亲核试剂，也可以用作亲电试剂。炔烃部分的这种双重性质已被用于天然产物索拉芬 A 的简明全合成（参见逆合成；PMB=对甲氧基苄基，TBS=叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.200901907