(2-hydroxyimino-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester | 356068-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: (2-hydroxyimino-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
• 英文别名: (2-hydroxyimino-1-methylethyl)phosphonic acid diethyl ester；(NE)-N-(2-diethoxyphosphorylpropylidene)hydroxylamine
• CAS: 356068-59-2
• 化学式: C₇H₁₆NO₄P
• 分子量: 209.182
• InChiKey: HXTMNCCHSKECID-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-hydroxyimino-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester 在 次氯酸叔丁酯 、 乙基溴化镁 、 异丙醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.5h， 生成 (1R)-1-[(5R)-3-(1-diethoxyphosphorylethyl)-4,5-dihydro-1,2-oxazol-5-yl]ethanol
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 1-formylethylphosphonate 在 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以92%的产率得到(2-hydroxyimino-1-methyl-ethyl)-phosphonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过一氧化氮环加成的立体选择合成埃坡霉素A和B和相关研究。

  摘要：

  描述了方便和完全立体控制的埃坡霉素A和B的合成。所描述的路线对作为环醇醛加成反应的替代物的一氧化氮环加成物进行了广泛的研究，并导致基于Kanemasa羟基定向的一氧化氮环加成反应的高度收敛合成的实现。同样，我们的综合努力导致了新的反应方法的发展，并为几种不对称碳-碳键形成的现代方法提供了试验依据。

  DOI：

  10.1021/jo015791h

文献信息

• A Modular Approach to Polyketide Building Blocks:  Cycloadditions of Nitrile Oxides and Homoallylic Alcohols
  作者：Nina Lohse-Fraefel、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ol0504953

  日期：2005.5.1

  A general approach to the diastereoselective synthesis of Delta(2)-isoxazolines via magnesium-mediated, hydroxyl-directed diastereoselective nitrile oxide cycloadditions of homoallylic alcohols and monoprotected homoallylic diols is disclosed. A broad spectrum of aliphatic and aromatic nitrile oxides and a variety of homoallylic alcohols participate in the cycloaddition, thus expanding the scope of

  公开了一种通过均价醇和单保护的均烯丙基二醇的镁介导的，羟基定向的非对映选择性丁腈氧化物环加成的非对映选择性合成Delta（2）-异恶唑啉的一般方法。广谱的脂肪族和芳香族腈氧化物以及各种均烯丙基醇参与环加成反应，从而扩大了使用该策略可利用的聚酮化合物结构单元的范围。
• A General Solution to the Modular Synthesis of Polyketide Building Blocks by Kanemasa Hydroxy-Directed Nitrile Oxide Cycloadditions
  作者：Jeffrey W. Bode、Nina Fraefel、Dieter Muri、Erick M. Carreira

  DOI：10.1002/1521-3773(20010601)40:11<2082::aid-anie2082>3.0.co;2-1

  日期：2001.6.1

  starting materials suffice for the modular synthesis of all possible polypropionate diastereomers. This general method for the diastereoselective synthesis of syn, anti, and methyl ketone aldol adducts utilizes a powerful MgII -mediated, hydroxy-directed nitrile oxide cycloaddition. The free hydroxy group provides an ideal synthetic handle enabling the rapid assembly of complex polyketide structures

  单一，便捷的反应方案和易于获得的同一套起始原料就足以用于所有可能的聚丙烯酸酯非对映异构体的模块合成。这种非对映选择性合成顺式，反式和甲基酮醛醇醛加合物的通用方法利用了功能强大的Mg II介导的，羟基定向的丁腈氧化物环加成反应。游离羟基提供了理想的合成手感，能够快速组装复杂的聚酮化合物结构。TBS = tBuMe 2 Si。
• Carreira, Erick M., Chimia, 2001, vol. 55, # 10, p. 818 - 820
  作者：Carreira, Erick M.

  DOI：——

  日期：——
• Stereoselective Syntheses of Epothilones A and B via Directed Nitrile Oxide Cycloaddition¹
  作者：Jeffrey W. Bode、Erick M. Carreira

  DOI：10.1021/ja0155635

  日期：2001.4.1