N,N,N',N'-tetraethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxyamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxyamide
• 英文别名: 4-[3-(diethylcarbamoyl)-2-hydroxynaphthalen-1-yl]-N,N-diethyl-3-hydroxynaphthalene-2-carboxamide
• 化学式: C₃₀H₃₂N₂O₄
• 分子量: 484.595
• InChiKey: JGSMEYWVBKDWJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  81.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxyamide 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.0h， 以65%的产率得到(S)-3,3'-bis[(diethylamino)methyl]-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthalene
  参考文献：
  名称：

  Chiral Lewis Acid Promoted Asymmetric Michael Addition Reaction of 2-(Trimethylsilyloxy)furans

  摘要：

  研究了路易斯酸促进2-(三甲基硅氧基)呋喃与3-[(E)-2-丁烯酰基]-1,3-恶唑烷-2-酮(2)的迈克尔加成。由三氟甲磺酸钪和 3,3'-双(二乙氨基甲基)-1,1'-双-2-萘酚 5b 原位制备的 1:1 络合物显示出优异的反选择性和中等对映选择性，而 Cu(II)-bis(恶唑啉）络合物表现出优异的对映选择性和中等至良好的反选择性。

  DOI：

  10.1055/s-1997-3235
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2-萘甲酰氯 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氧气 、 (4aS,8aS)-十氢-1,5-萘啶 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 20.0~40.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 48.0h， 生成 N,N,N',N'-tetraethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxyamide
  参考文献：
  名称：

  1,5-二氮杂萘金属配合物催化的对映选择性氧化性联芳基偶联反应：有效形成手性官能化BINOL衍生物。

  摘要：

  已经研究了手性的1，5-二氮杂-顺式十氢化萘作为取代的2-萘酚衍生物的对映选择性氧化性联芳基偶联中的配体。在最佳条件下，使用2.5-10 mol％的1,5-二氮杂-顺-十氢化萘铜（II）催化剂，用氧气作为氧化剂，在3-范围内可以实现对映选择性偶联（44-96％ee）取代的2-萘基，包括酯，酮，膦酰基和磺酰基衍生物。萘原料的取代与反应性/选择性之间的关系由几个共同作用的因素决定：（1）取代基对底物氧化电位的影响；

  DOI：

  10.1021/jo0340206
• 作为试剂：
  描述：

  二碘甲烷 、 (E)-4-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-2-buten-1-ol 在 diethylzinc 、 N,N,N',N'-tetraethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxyamide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以59%的产率得到((1R,2R)-2-(((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)methyl)cyclopropyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  N,N,N',N'-四烷基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酰胺：烯丙醇不对称西蒙斯-史密斯环丙烷化和不对称二乙基锌加成的新型手性助剂醛类

  摘要：

  发现新引入的标题化合物是烯丙醇的不对称 Simmons-Smith 环丙烷化和二乙基锌与醛的不对称加成的有效手性助剂。例如，在 N,N,N',N'-tetraethyl-2,2'-dihydroxy-1,1'-binaphthyl-3,3'-dicarboxamide (1b) 存在下肉桂醇的 Simmons-Smith 环丙烷化反应进行在 N,N,N',N'-四异丙基-2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酰胺存在下，具有 94% ee 的高对映选择性和二乙基锌与苯甲醛的加成（ 1e) 以 99% ee 的对映选择性进行。尽管这些反应的反应机理仍然是核反应，但单体七元 2,2'-二羟基-1,1'-联萘-3,3'-二甲酰胺 (1)-Zn 复合物被认为是一种活性物质，催化上述反应，

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.207

文献信息

• Copper-Catalysed Asymmetric Conjugate Addition of Organometallic Reagents to Linear Enones
  作者：Simon M.W Bennett、Stephen M Brown、Anthony Cunningham、Michael R Dennis、James P Muxworthy、Michael A Oakley、Simon Woodward

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00140-x

  日期：2000.4

  Methods for enantioselective 1,4-addition of main-group organometallics to linear enones are overviewed. Thiourethane and thioether 1,1′-binaphthyl-based ligands are effective for copper-catalysed 1,4-addition of ZnEt2 and AlR3 (R=Me, Et) to trans-alkyl-3-en-2-ones; enantioselectivities of up to 72% e.e. are attained. In comparison 1,4-addition of ZnEt2 to 2-cyclohexenone proceeds in up to 77% e.e

  概述了将主族有机金属与线性烯酮进行对映选择性1,4-加成的方法。硫代氨基甲酸酯和硫醚1,1'-联萘基配体对ZnEt 2和AlR 3（R = Me，Et）的铜催化1,4-加成反应生成反-烷基-3-en-2- one有效。对映选择性高达ee的72％。相比之下，在具有相同配体家族的情况下，ZnEt 2向2-环己烯酮的1,4-加成反应最多可产生77％ee。
• JP6858993
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Dennis, Mike R.; Woodward, Simon, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 6, p. 1081 - 1085
  作者：Dennis, Mike R.、Woodward, Simon

  DOI：——

  日期：——
• Mechanistic comparison of aluminium based catalysts for asymmetric cyanohydrin synthesis
  作者：Michael North、Pedro Villuendas、Courtney Williamson

  DOI：10.1016/j.tet.2010.01.004

  日期：2010.3

  A kinetic analysis of the asymmetric addition of trimethylsilyl cyanide to benzaldehyde using three aluminium based catalysts has been carried out. All three catalysts displayed rate equations, which were first order in trimethylsilyl cyanide concentration and zero order in benzaldehyde concentration. The results are consistent with a common mechanism for effective asymmetric catalysis of cyanohydrin synthesis, involving combined activation of the aldehyde by a Lewis acid and activation of the trimethylsilyl cyanide by a Lewis base. The mechanistic analysis was also applied to a magnesium-based catalyst system to demonstrate its general applicability. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new methodology for the stereoselective synthesis of 4-substituted butenolides: Asymmetric Michael addition reaction of 2-(trimethylsilyloxy)furans to oxazolidinone enoates
  作者：Hiroshi Kitajima、Katsuji Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10152-1

  日期：1997.12

  Chiral Lewis acid promoted Michael addition of 2-(trimethylsilyloxy)furans to oxazolidinone enoates (2) in the presence of hexafluoroisopropanol proceeded stereoselectively to give 4-substituted butenolides in good yields. A 1:1 complex prepared in situ from Sc(OTf)(3) and 3,3'-bis(diethylaminomethyl)-1,1'-bi-2-naphthol 5b showed excellent anti-selectivity and moderate enantioselectivity, while Cu(OTf)(2)-bis(oxazoline) complex exhibited excellent enantioselectivity and moderate to good anti-selectivity. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.