3-acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride | 22860-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride
• 英文别名: 3-Acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl-chlorid；3-Acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-glucopyranosylchlorid；N-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-chloro-3,5-bis(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-4-yl]acetamide
• CAS: 22860-43-1
• 化学式: C₂₉H₃₂ClNO₅
• 分子量: 510.03
• InChiKey: SRZSGZKWCYUWGS-FOECPVOOSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C(Solv: benzene (71-43-2))
• 沸点：
  678.8±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-acetamido-2,4,6-tri-O-benzyl-3-deoxy-α-D-glucopyranosyl chloride 在 氨 、 silver(I) 4-methylbenzenesulfonate 、 sodium 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 96.75h， 生成 地贝卡星
  参考文献：
  名称：

  半合成氨基糖苷类抗菌剂。第7部分。新的精胺C 1和C 1a的六吡喃糖基和六呋喃糖基衍生物的合成

  摘要：

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。

  DOI：

  10.1039/p19810002137

文献信息

• US3960838A
  申请人：——

  公开号：US3960838A

  公开（公告）日：1976-06-01
• US3985727A
  申请人：——

  公开号：US3985727A

  公开（公告）日：1976-10-12
• US4048430A
  申请人：——

  公开号：US4048430A

  公开（公告）日：1977-09-13
• Semisynthetic aminoglycoside antibacterials. Part 7. Synthesis of novel hexopyranosyl and hexofuranosyl derivatives of gentamine C1 and C1a
  作者：Peter J. L. Daniels、Charles E. Luce、Alan K. Mallams、James B. Morton、Surinderjit S. Saluja、Hsingan Tsai、Jay Weinstein、John J. Wright、George Detre、Masato Tanabe、Dennis M. Yasuda

  DOI：10.1039/p19810002137

  日期：——

  Acidic hydrolysis of gentamicin C1 and C1a provides ready access to the pseudodisaccharides gentamine C1 and C1a respectively. Glycosylation of tetrakis-N-benzyloxycarbonylgentamine C1 and C1a using the Koenigs–Knorr or Lemieux–Nagabhushan reactions has led to the preparation of a series of novel 6-O-α- and -β-3-amino-3-deoxy- and 2-amino-2-deoxy-D-hexopyranosyl and hexofuranosyl analogues of the gentamicins

  庆大霉素C 1和C 1a的酸性水解可分别轻松获得假二糖gentamine C 1和C 1a。使用Koenigs-Knorr或Lemieux-Nagabhushan反应的四-N-苄氧基羰基银胺C 1和C 1a的糖基化反应导致制备了一系列新型的6 - O -α-和-β-3-氨基-3-脱氧-庆大霉素的2-氨基-2-脱氧-D-己吡喃糖基和己呋喃糖基类似物。的13 C NMR代表性化合物的性质所描述和有关C-4-旋转异构体群体ö和C-6- Ò 糖苷键进行了讨论。