泼尼松龙 17-(碳酸乙酯)酯 | 104286-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 泼尼松龙 17-(碳酸乙酯)酯
• 中文别名: 泼尼松龙17-(碳酸乙酯)酯；氢化泼尼松17-乙基碳酸酯；泼尼松龙17-碳酸乙酯；泼尼卡酯杂质B；泼尼卡酯相关物质B
• 英文名称: Prednisolone 17-ethylcarbonate
• 英文别名: 17-(ethoxycarbonyloxy)-11β,21-dihydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione；prednisolone-17-ethylcarbonate；Prednisolone 17-Ethyl Carbonate；ethyl [(8S,9S,10R,11S,13S,14S,17R)-11-hydroxy-17-(2-hydroxyacetyl)-10,13-dimethyl-3-oxo-7,8,9,11,12,14,15,16-octahydro-6H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] carbonate
• CAS: 104286-02-4
• 化学式: C₂₄H₃₂O₇
• 分子量: 432.514
• InChiKey: CWVNDXWCEADDCU-ZJUZSDNKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、乙酸乙酯（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  丙酰氯 、 泼尼松龙 17-(碳酸乙酯)酯 在 吡啶 作用下， 生成 泼尼卡松
  参考文献：
  名称：

  Stache; Fritsch; Rupp, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 12, p. 1753 - 1757

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  prednisolone-17,21-diethylorthocarbonate 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以99.3%的产率得到泼尼松龙 17-(碳酸乙酯)酯
  参考文献：
  名称：

  一种制备泼尼卡松中间体的方法

  摘要：

  本发明涉及一种泼尼卡松关键中间体(如式III所示化合物)的制备方法，该方法以式II化合物为原料，用水和乙醇作为溶剂，在酸性条件下，经水解反应得到式III化合物。与现有技术相比，该方法提高了式II化合物的转化率，解决了式III化合物不易分离纯化、难析晶等问题，能方便快捷地得到高纯度的式III化合物，适合应用于工业化生产。

  公开号：

  CN110684068A

文献信息

• Microbial Transformation of Topical Corticosteroid: Prednicarbate
  作者：Saeed Ahmad、Muhammad Fahad Mukhtar、Farhan Hameed Khaliq、Sajid Irshad、Javed Iqbal

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16548

  日期：——

  In the present research, the steroidal antiinflammatory topically used drug prednicarbate (1) was subjected to microbial biotransformation by Cunninghamella elegans. Prednicarbate (1) was transformed into various metabolites. One new and two known metabolites were purified named as prednisolone 17-ethylcarbonate (2) Prednisolone (3) and 4-(4-hydroxybenzyl)-2-(3-methylbut-2-enyl)phenyl methyl carbonate (4). The compound (4) was separated as a new compound and was not reported in literature. Its structure did not show resemblance with prednicarbate so possibly derived from fungal mass. Their structures were elucidated by using modern spectroscopic techniques e.g. 13C NMR, 1H NMR, HMQC, HMQC, COSY, NOESY and mass spectrometry e.g. EI-MS.

  在本研究中，类固醇抗炎外用药泼尼卡酯（1）被梭菌进行了微生物生物转化。泼尼卡酯（1）被转化为多种代谢物。纯化出了一种新的和两种已知的代谢物，分别命名为泼尼松龙 17-乙基碳酸酯（2）、泼尼松龙（3）和 4-(4-羟基苄基)-2-(3-甲基丁-2-烯基)苯基甲基碳酸酯（4）。化合物 (4) 是作为一种新化合物分离出来的，在文献中未见报道。它的结构与泼尼卡酯不相似，因此可能来自真菌块。我们利用现代光谱技术（如 13C NMR、1H NMR、HMQC、HMQC、COSY、NOESY）和质谱技术（如 EI-MS）阐明了它们的结构。
• Glucocorticoid-nitrooxyderivative compositions
  申请人：NicOx S.A.

  公开号：EP1964550A1

  公开（公告）日：2008-09-03

  The invention relates to compositions comprising a glucocorticoid-nitrooxyderivative and at least an active ingredient, to topical pharmaceutical formulations thereof. The invention also relates to the use for treating skin or mucosal membrane diseases or disorders. These compositions have an improved pharmacological activity and enhanced local tolerability.

  本发明涉及一种包含糖皮质激素-硝氧衍生物和至少一种活性成分的组合物，以及其局部制药配方。本发明还涉及用于治疗皮肤或黏膜疾病或疾病的使用。这些组合物具有改善的药理活性和增强的局部耐受性。
• Reisch, Johannes; Henkel, Gerald; Ekiz-Guecer, Nurten, Liebigs Annalen der Chemie, 1992, # 1, p. 63 - 68
  作者：Reisch, Johannes、Henkel, Gerald、Ekiz-Guecer, Nurten、Nolte, Gerald

  DOI：——

  日期：——
• WO2007/25632
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Stache; Fritsch; Rupp, Arzneimittel-Forschung/Drug Research, 1985, vol. 35, # 12, p. 1753 - 1757
  作者：Stache、Fritsch、Rupp、Hitzel、Fehlhaber

  DOI：——

  日期：——