1H-嘌呤-2,6-二酮,3,7-二氢-1-[(5S)-5-羟基己基]-3,7-二甲基- | 100324-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 中文名称: 1H-嘌呤-2,6-二酮,3,7-二氢-1-[(5S)-5-羟基己基]-3,7-二甲基-
• 英文名称: 1-(5-S-Hydroxyhexyl)-3,7-dimethylxanthine
• 英文别名: 1-((5S)-5-hydroxyhexyl)-3,7-dimethylxanthine；lisofylline；(S)-lisofylline；(S)-LSF；(+)-(S)-3,7-dimethyl-1-(5-hydroxyhexyl)-3,7-dihydropurine-2,6-dione；(S)-1-(5-hydroxyhexyl)-3,7-dimethylxanthine；1-[(5S)-5-hydroxyhexyl]-3,7-dimethylpurine-2,6-dione
• CAS: 100324-80-9
• 化学式: C₁₃H₂₀N₄O₃
• 分子量: 280.327
• InChiKey: NSMXQKNUPPXBRG-VIFPVBQESA-N

物化性质

• 溶解度：
  乙醇中≤15mg/ml；DMSO 中≤3mg/ml；二甲基甲酰胺中≤12mg/ml

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  78.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

制备方法与用途

利索茶碱（(S)-利索茶碱）是一种具有光学活性的利索啉（LSF）对映体，可以与己酮可可碱相互转化。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1H-嘌呤-2,6-二酮,3,7-二氢-1-[(5S)-5-羟基己基]-3,7-二甲基- 生成
  参考文献：
  名称：

  7-methoxymethly-3-methyl-1-(5-oxohexyl)xanthine

  摘要：

  发现了一种红色霉酵母菌株Rhodotorula rubra，可以将戊酸倍他司琼还原为S-醇，还可以将其他氧代烷基黄嘌呤衍生物转化为相应的S-醇。通过微生物学方法获得的S-(+)-对映体然后可以立体选择性地转化为相应的R-(-)-对映体。通过对映异构体选择性反转获得的相应的S-醇和R-醇会导致脑血流量的增加。

  公开号：

  US05710272A1
• 作为产物：
  描述：

  己酮可可碱 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 1H-嘌呤-2,6-二酮,3,7-二氢-1-[(5S)-5-羟基己基]-3,7-二甲基-
  参考文献：
  名称：

  赖索茶碱对映异构体的化学酶对映体选择性和立体聚合通过脂肪酶催化的动力学拆分和旋光方法

  摘要：

  首次提出外消旋赖索茶碱的高对映选择性酶促动力学拆分（EKR）。脂肪酶催化外消旋赖索茶碱酯交换反应关键参数的全面优化表明，最佳的生物催化系统由固定化的南极假丝酵母脂肪酶B组成。（Chirazyme L-2，C-3）悬浮在3当量的作为乙酰基供体的乙酸乙烯酯和作为溶剂的乙酸乙酯的混合物中。在最佳反应条件下，外消旋赖索茶碱的1 g规模（Chirazyme L-2，C-3）催化的动力学拆分为同手性形式（> 99％ee）的EKR产物提供了50％的转化率，以及尽可能高的对映选择性。当制备规模的EKR在60°C下进行2 h时，在反应产率（47-50％）和动力学拆分的光学活性产物的对映体纯度方面获得了最佳结果。此外，较少生物学相关（的stereoinversion小号）-lisofylline到其（- [R ）-对映体已成功实现了通过通过在干燥的甲苯中使用2当量乙酸铯和催化量的18-Crown-6，然后通过K

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2021.111451

文献信息

• 手性螺环膦-氮-膦三齿配体及其铱催化剂的制备方法和应用
  申请人：浙江九洲药业股份有限公司

  公开号：CN111484533B

  公开（公告）日：2022-05-06

  本发明涉及一种手性螺环膦‑氮‑膦三齿配体SpiroPNP及其铱催化剂Ir‑SpiroPNP制备方法和应用。该手性螺环膦‑氮‑膦三齿配体是具有式I所示的化合物，或其消旋体或旋光异构体，或其催化可接受的盐，主要结构特征是具有手性螺二氢茚骨架和具有大位阻取代基的膦配体。该手性螺环膦‑氮‑膦三齿配体可以由具有螺环骨架的7‑二芳/烷基膦基‑7′‑氨基‑1，1′‑螺二氢茚类化合物为手性起始原料合成。该手性螺环膦‑氮‑膦三齿配体的铱催化剂是具有式II所示的化合物，或其消旋体或旋光异构体，或其催化可接受的盐，可用于催化羰基化合物的不对称催化氢化反应，特别是在简单双烷基酮的不对称氢化反应中表现出很高的收率(＞99％)和对映选择性(高达99.8％ee)，具有实用价值。
• COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF CHRONIC DISEASES AND INFLAMMATORY DISORDERS
  申请人：KANDULA Mahesh

  公开号：US20150087660A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  The invention relates to the compounds of formula I or its pharmaceutical acceptable salts, as well as polymorphs, solvates, enantiomers, stereoisomers and hydrates thereof. The pharmaceutical compositions comprising an effective amount of compounds of formula I, and methods for the treatment of chronic diseases and inflammatory disorders may be formulated for oral, buccal, rectal, topical, transdermal, transmucosal, intravenous, parenteral administration, syrup, or injection. Such compositions may be used to treatment of intermittent claudication, obstructed arteries in the limbs, vascular dementia, Peyronie's disease, neuropathic injuries, sickle cell disease, nausea and headaches in the mountains (altitude sickness), acute alcoholic and non-alcoholic steatohepatitis, alcoholic liver disease, fibrotic lesions induced by radiation therapy for cancer, cytokine release syndrome, endometriosis, venous disease, inflammation, cancer, stroke, thrombosis, sepsis, gangrene, infection, type 1 diabetes, type 2 diabetes, pancreatic beta cell degeneration, beta cell dysfunction, respiratory diseases, rheumatoid arthritis, arthritis, osteoarthritis and vascular disease.

  本发明涉及公式I化合物或其药学可接受的盐，以及其多晶形、溶剂化物、对映体、立体异构体和水合物。含有公式I化合物的有效量的药物组合物，以及用于慢性疾病和炎症性疾病的治疗方法可以制成口服、颊粘膜、直肠、局部、经皮、经粘膜、静脉、肌肉注射、糖浆或注射剂的形式。这些组合物可以用于间歇性跛行、肢体阻塞动脉、血管性痴呆、佩罗尼氏病、神经病理损伤、镰状细胞贫血、高山病（高原反应）引起的恶心和头痛、急性酒精性和非酒精性脂肪性肝炎、酒精性肝病、放射治疗引起的纤维化病变、细胞因子释放综合征、子宫内膜异位症、静脉疾病、炎症、癌症、中风、血栓形成、败血症、坏疽、感染、1型糖尿病、2型糖尿病、胰岛β细胞退化、β细胞功能障碍、呼吸系统疾病、类风湿性关节炎、关节炎、骨关节炎和血管疾病的治疗。
• [EN] SUBSTITUTED XANTHINE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE XANTHINE SUBSTITUÉS
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2011028835A1

  公开（公告）日：2011-03-10

  This invention relates to novel compounds that are substituted xanthine derivatives and pharmaceutically acceptable salts thereof. For example, this invention relates to novel substituted xanthine derivatives that are derivatives of pentoxifylline. This invention also provides compositions comprising one or more compounds of this invention and a carrier and the use of the disclosed compounds and compositions in methods of treating diseases and conditions for which pentoxifylline and related compounds are beneficial.

  本发明涉及新型化合物，它们是取代黄嘌呤衍生物及其药学上可接受的盐。例如，本发明涉及新型取代黄嘌呤衍生物，它们是戊申酰丙胺的衍生物。本发明还提供了包含本发明化合物之一或多个和载体的组合物以及使用所披露的化合物和组合物治疗戊申酰丙胺和相关化合物有益的疾病和病状的方法。
• [EN] POLYMORPHS OF (S)-1-(4,4,6,6,6-PENTADEUTERO-5-HYDROXYHEXYL)-3,7-DIMETHYL-1H-PURINE-2,6(3H,7H)-DIONE<br/>[FR] POLYMORPHES DE (S)-1-(4,4,6,6,6-PENTADEUTÉRO-5-HYDROXYHEXYL)-3,7-DIMÉTHYL-1H-PURINE-2,6(3H,7H)-DIONE
  申请人：CONCERT PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2013159006A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  The present invention provides in one embodiment individual crystalline polymorphs of (S)-1-(4,4,6,6,6-pentadeutero-5-hydroxyhexyl)-3,7-dimethyl-1H-purine- 2,6(3H,7H)-dione designated Form 1, Form 2, Form 3 and Form 4. Each polymorph disclosed herein is characterized according to one or more of (a) powder X-ray diffraction data ("XRPD"); (b) differential scanning calorimetry ("DSC"); and (e) thermogravimetric analysis (TGA).

  本发明在一个实施例中提供了（S）-1-（4,4,6,6,6-五重氘代-5-羟基己基）-3,7-二甲基-1H-嘌呤-2,6（3H,7H）-二酮的单个晶体多型，分别命名为形式1、形式2、形式3和形式4。本文所披露的每个多型根据（a）粉末X射线衍射数据（“XRPD”）；（b）差示扫描量热法（“DSC”）；和（e）热重分析（TGA）中的一个或多个特征进行表征。
• Compounds having selective hydrolytic potentials
  申请人：CELL THERAPEUTICS, INC.

  公开号：US20040229836A1

  公开（公告）日：2004-11-18

  Disclosed are compounds having selective hydrolytic potential. The disclosed compounds are useful as compounds having selective stability and are capable of undergoing programmed hydrolysis in biologic systems.

  本发明涉及具有选择性水解潜力的化合物。所述化合物可用作具有选择性稳定性的化合物，并能够在生物系统中进行程序化水解。