7,14-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 | 640-30-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 7,14-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮
• 英文名称: 7α,14α-dihydroxypregn-4-ene-3,20-dione
• 英文别名: 7α,14α-dihydroxyprogesterone；7α,14-dihydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione；7α,14-Dihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；7α,14α-Dihydroxy-pregn-4-en-3,20-dion；7alpha,14alpha-Dihydroxyprogesterone；(7R,8S,9S,10R,13R,14R,17S)-17-acetyl-7,14-dihydroxy-10,13-dimethyl-2,6,7,8,9,11,12,15,16,17-decahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 640-30-2
• 化学式: C₂₁H₃₀O₄
• 分子量: 346.467
• InChiKey: NEVVHGHXJACRQZ-OCZHUQCSSA-N

物化性质

• 熔点：
  280 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); acetone (67-64-1))
• 沸点：
  523.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,14-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮 、 乙酸酐 在 吡啶 作用下， 生成 7β-acetoxy-14-hydroxy-pregn-4-ene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Curvularia clavata Jain对孕酮的微生物学转化。

  摘要：

  黄体酮通过真菌菌株Curvularia clavata Jain在微生物学上转化。当微生物达到其指数生长期时，添加黄体酮（I）作为底物。发酵后分离出三种物质：一种非甾体物质，Radicinin（II），已被确定为真菌的代谢产物并起植物毒素的作用；以及两种甾体物质，其是由于对黄体酮的真菌酶促作用而产生的。分子。通过1H-核磁共振，质谱以及红外和紫外分析来阐明每种微生物代谢物的结构，并通过高压液相色谱法测定产率。孕酮代谢物的特征是7α，14α-二羟基孕烯-4-烯-3,20-二酮（III）和11β，14α-二羟基孕烯-4-烯-3，20-二酮（IV）。这些甾体产物结构的证据来自乙酰化和脱水产生的衍生物。

  DOI：

  10.1016/0039-128x(90)90068-m
• 作为产物：
  描述：

  (8R,9S,10R,13R,14R,17S)-17-acetyl-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one 生成 7,14-二羟基孕甾-4-烯-3,20-二酮
  参考文献：
  名称：

  MADYASTHA, K. M., J. INDIAN INST. SCI., 66,(1986) N 8, 558-560

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Microbial transformation of steroids: Contribution to 14α-hydroxylations
  作者：Shang-hui Hu、Gilles Genain、Robert Azerad

  DOI：10.1016/0039-128x(95)00006-c

  日期：1995.4

  The regioselective and stereoselective hydroxylation of steroids by fungal strains previously known for their hydroxylation capabilities, such as Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992, Mucor griseocyanus ATCC 1207a, Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (Mucorales), and Zygodesmus sp. ATCC 14716, was investigated with special interest for the 14 alpha-hydroxylation reaction

  以前以其羟基化能力而闻名的真菌菌株对类固醇的区域选择性和立体选择性羟基化，例如 Thamnostylum (= Helicostylum) piriforme ATCC 8992、Mucor griseocyanus ATCC 1207a、Actinomucor elegans (= Mucor parasiticus) MMP 3122 (MMP. ATCC 14716 对 14 α-羟基化反应特别感兴趣。初步筛选表明，其中一些微生物足以产生以下类固醇的 14 种 α-羟基化衍生物：孕酮、5 β-孕烷-3,20-二酮、3 β-羟基-5 β-孕烷-20 -one、3 beta-hydroxy-5 beta-17 (alpha H)-etianic酸甲酯、androst-4-ene-3,17-dione 和睾酮。大约 20 种代谢物已通过硅胶色谱法和半制备型反相 HPLC 分离和纯化。这些代谢物已通过
• Schubert et al., Naturwissenschaften, 1959, vol. 45, p. 264
  作者：Schubert et al.

  DOI：——

  日期：——
• 14alpha-hydroxyprogesterones
  申请人：MERCK &

  公开号：US02888469A1

  公开（公告）日：1959-05-26