2-(4-ethynylphenyl)-1,3-dioxolane | 138853-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(4-ethynylphenyl)-1,3-dioxolane
• 英文别名: 1,3-Dioxolane, 2-(4-ethynylphenyl)-
• CAS: 138853-09-5
• 化学式: C₁₁H₁₀O₂
• 分子量: 174.199
• InChiKey: IMBXCYXDOGCLNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-ethynylphenyl)-1,3-dioxolane 在 吡啶 、 copper(l) chloride 、 copper dichloride 作用下， 反应 24.0h， 以60%的产率得到1,4-bis(4-(1,3-dioxolan-2-yl)phenyl)buta-1,3-diyne
  参考文献：
  名称：

  Interacting networks of purely organic spin–1/2 dimers

  摘要：

  描述了π-共轭亚硝基亚硝基双自由基中的分子内交换相互作用的微调以及它们的晶体网络形成。

  DOI：

  10.1039/c4tc00399c
• 作为产物：
  描述：

  4-trimethylsilylethynylbenzaldehyde ethylene acetal 在 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 反应 0.5h， 生成 2-(4-ethynylphenyl)-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL THERAPEUTIC COMPOUNDS
  [FR] NOUVEAUX COMPOSÉS THÉRAPEUTIQUES

  摘要：

  公开号：

  WO2009011850A3

文献信息

• Iron-Catalyzed Vinylzincation of Terminal Alkynes
  作者：Qiang Huang、Yu-Xuan Su、Wei Sun、Meng-Yang Hu、Wei-Na Wang、Shou-Fei Zhu

  DOI：10.1021/jacs.1c11072

  日期：2022.1.12

  Organozinc reagents are among the most commonly used organometallic reagents in modern synthetic chemistry, and multifunctionalized organozinc reagents can be synthesized from structurally simple, readily available ones by means of alkyne carbozincation. However, this method suffers from poor tolerance for terminal alkynes, and transformation of the newly introduced organic groups is difficult, which

  有机锌试剂是现代合成化学中最常用的有机金属试剂之一，多官能化的有机锌试剂可以通过炔烃碳酰化从结构简单、容易获得的有机锌试剂中合成。但该方法对末端炔烃的耐受性较差，且新引入的有机基团难以转化，限制了其应用。在此，我们报告了一种由新开发的带有 1,10-菲咯啉-亚胺配体的铁催化剂催化的末端炔烃的乙烯基锌化方法。该方法提供了从现成的乙烯基锌试剂和末端炔烃中有效获取具有多种结构和官能团的新型有机锌试剂的途径。该方法具有优异的官能团耐受性（可耐受的官能团包括氨基、酰胺、氰基、酯、羟基、磺酰基、缩醛、膦酰基、吡啶基），良好的底物范围（合适的末端炔烃包括具有各种官能团的芳基、烯基和烷基乙炔）组），以及高化学选择性、区域选择性和立体选择性。该方法可以显着提高包括维生素A在内的各种重要生物活性分子的合成效率。机理研究表明，本研究开发的新型铁-1,10-菲咯啉-亚胺催化剂具有极其拥挤的反应袋，促进了化合物的高
• ピラゾール誘導体の製造方法
  申请人：キッセイ薬品工業株式会社

  公开号：JP2018108988A

  公开（公告）日：2018-07-12

  【課題】ピラゾール誘導体の製造方法の提供。【解決手段】式（IIC）、（IID）または（III）で表される化合物と、式（IV）で表される化合物を用いるピラゾール誘導体の製造方法。【選択図】なし

  提供制备嘧啶衍生物的方法。使用式（IIC）、（IID）或（III）表示的化合物和使用式（IV）表示的化合物制备嘧啶衍生物的方法。不包括图。
• Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to arylalkynes: a simple and efficient method for chalcone synthesis
  作者：Sheng Zhang、Liangguang Wang、Xiujuan Feng、Ming Bao

  DOI：10.1039/c4ob01263a

  日期：——

  Palladium-catalyzed carbonylative addition of aryl bromides to terminal arylalkynes was carried out to produce chalcones in satisfactory to excellent yields. The unprecedented carbonylation reaction proceeded smoothly under mild conditions in the presence of a simple palladium catalyst system (PdCl2/DPPB/iPr2NEt) in N,N-dimethyl formamide.

  进行了钯催化的芳基溴化物羰基加成到末端芳基炔烃上，以令人满意的产率获得了查耳酮。在N，N-二甲基甲酰胺中存在简单的钯催化剂体系（PdCl 2 / DPPB / i Pr 2 NEt）的情况下，在温和条件下，史无前例的羰基化反应顺利进行。
• Stereodivergent Synthesis of Tertiary Fluoride-Tethered Allenes via Copper and Palladium Dual Catalysis
  作者：Shao-Qian Yang、Yi-Fan Wang、Wei-Cheng Zhao、Guo-Qiang Lin、Zhi-Tao He

  DOI：10.1021/jacs.1c03157

  日期：2021.5.19

  protocol for the unprecedented stereodivergent synthesis of tertiary fluoride-tethered allenes bearing a stereogenic center and stereogenic axis via Cu/Pd synergistic catalysis. A broad scope of conjugated enynes are coupled with various α-fluoroesters in high yields with high diastereoselectivities and generally >99% ee. In addition, the four stereoisomers of the allene products ensure precise access

  在本文中，我们描述了一种通过 Cu/Pd 协同催化对带有立体中心和立体轴的叔氟化物束缚丙二烯进行前所未有的立体发散合成的协议。广泛的共轭烯炔与各种α-氟代酯以高产率和高非对映选择性偶联，通常>99% ee。此外，丙二烯产物的四种立体异构体确保通过新型立体发散轴到中心手性转移过程精确获取氟化氢呋喃的相应四种立体异构体。
• Regio‐controllable Cobalt‐Catalyzed Sequential Hydrosilylation/Hydroboration of Arylacetylenes
  作者：Zhaoyang Cheng、Jun Guo、Yufeng Sun、Yushan Zheng、Zhehong Zhou、Zhan Lu

  DOI：10.1002/anie.202109089

  日期：2021.10.4

  atom-economic approaches to access different regioisomers. However, the regio-chemistry control to access all the possible results is still challenging especially for the reaction involving multiple addition steps. Herein, we reported regio-controllable cobalt-catalyzed sequential hydrosilylation/hydroboration of arylacetylenes, delivering all the possible regio-outcomes with high regioselectivities (up to

  区域发散加成反应提供了直接且原子经济的方法来获得不同的区域异构体。然而，获得所有可能结果的区域化学控制仍然具有挑战性，尤其是对于涉及多个加成步骤的反应。在此，我们报告了区域可控的钴催化的芳基乙炔的顺序氢化硅烷化/硼氢化，以高区域选择性（所有情况高达 >20/1 rr）提供所有可能的区域结果。高附加值甲硅烷基硼酸酯的每种区域异构体都可以从相同的材料中有效且区域选择性地获得。钴催化剂配体的调整结合双催化接力策略是实现区域化学控制的关键。