1-isothiocyanatomethyl-adamantane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 异硫氰酸盐
• 英文名称: 1-isothiocyanatomethyl-adamantane
• 英文别名: 1-(Isothiocyanatomethyl)adamantane
• 化学式: C₁₂H₁₇NS
• 分子量: 207.34
• InChiKey: NSWXASNOWKGQQQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-isothiocyanatomethyl-adamantane 在 吡啶 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (Z)-3-(1-(adamantan-1-ylmethyl)-5-oxo-2-thioxoimidazolidin-4-ylidene)-5-chloroindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  含乙内酰脲和金刚烷片段的羟吲哚二螺衍生物的合成及细胞毒性

  摘要：

  摘要 一种有效且高度区域选择性和非对映选择性的一锅法合成两种类型的二螺杂环系统（2-硫代二螺[咪唑烷-4,3'-吡咯烷-2',3"-二氢吲哚]-2",5-二酮和2-thioxodispiro[imidazolidine-4,3'-pyrrolidine-4',3"-indoline]-2",5-diones) 包含吡咯烷基-羟吲哚、硫代乙内酰脲和金刚烷部分已基于 1,3-偶极环加成开发由靛红和肌氨酸或甲醛和肌氨酸生成的偶氮甲碱叶立德转化为含金刚烷的缺电子烯烃。几种分子已证明对 A549、HEK293T、MCF7 和 VA13 癌细胞系具有相当大的细胞毒性。根据文献资料合成的化合物抗癌活性的可能机制可能是抑制p53/MDM2相互作用；然而，在相关浓度范围内，我们没有在 A549 细胞系中使用报告基因构建观察到显着的 p53 激活。图形概要

  DOI：

  10.1080/10426507.2020.1723590
• 作为产物：
  描述：

  1-金刚烷甲胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-isothiocyanatomethyl-adamantane
  参考文献：
  名称：

  1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物的合成

  摘要：

  在三乙胺和催化量的4-（二甲氨基）吡啶存在下，金刚烷系列的胺与二硫化碳和二碳酸二叔丁酯反应，以80-86％的收率得到1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物。结果表明，金刚烷-2-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和金刚烷-1-基甲胺比金刚烷-1-胺更具反应性。在后一种情况下，反应时间是原来的两倍。

  DOI：

  10.1134/s1070428018100068

文献信息

• An automated, polymer-assisted strategy for the preparation of urea and thiourea derivatives of 15-membered azalides as potential antimalarial chemotherapeutics
  作者：Antun Hutinec、Renata Rupčić、Dinko Žiher、Kirsten S. Smith、Wilbur Milhous、William Ellis、Colin Ohrt、Zrinka Ivezić Schönfeld

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.01.030

  日期：2011.3

  series of 15-membered azalide urea and thiourea derivatives has been synthesized and evaluated for their in vitro antimalarial activity against chloroquine-sensitive (D6), chloroquine/pyremethamine resistant (W2) and multidrug resistant (TM91C235) strains of Plasmodium falciparum. We have developed an effective automated synthetic strategy for the rapid synthesis of urea/thiourea libraries of a macrolide

  合成了一系列15元氮杂内酰胺脲和硫脲衍生物，并评估了它们对恶性疟原虫的氯喹敏感性（D6），氯喹/乙胺嘧啶抗性（W2）和多药耐药性（TM91C235）菌株的体外抗疟活性。我们已经开发出一种有效的自动化合成策略，用于大环内酯支架的尿素/硫脲库的快速合成。使用溶液相策略合成化合物，总收率为50–80％。大多数合成的化合物具有抑制作用。前三种化合物对所有三种菌株的效力比阿奇霉素高30-65倍，阿奇霉素具有抗疟疾活性。
• ISOTHIOCYANATE COMPOUNDS, PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS, AND USES THEREOF
  申请人：Rutgers, The State University of New Jersey

  公开号：US20150246887A1

  公开（公告）日：2015-09-03

  Provided herein are compositions of matter and pharmaceutical compositions thereof, for use in inhibiting the growth of various microbial pathogens, including bacteria, fungi, protozoa, and viral pathogens. Also provided herein are methods of treating microbial diseases/infections and cancer with the compositions. The compositions are additionally useful in wood preservation and food preservation by inhibition of microbial growth.

  本文提供了物质组合物及其药物组合物，用于抑制各种微生物病原体的生长，包括细菌、真菌、原生动物和病毒病原体。本文还提供了使用这些组合物治疗微生物疾病/感染和癌症的方法。这些组合物还可通过抑制微生物生长在木材保护和食品保鲜中发挥作用。
• Synthesis of Homologs of 1-Isothiocyanatoadamantane
  作者：D. A. Pitushkin、V. V. Burmistrov、G. M. Butov

  DOI：10.1134/s1070428018100068

  日期：2018.10

  Amines of the adamantane series reacted with carbon disulfide and di-tert-butyl dicarbonate in the presence of triethylamine and a catalytic amount of 4-(dimethylamino)pyridine to give homologs of 1-isothiocyanatoadamantane in 80–86% yields. Adamantan-2-amine, 1-(adamantan-1-yl)ethanamine, and adamantan- 1-ylmethanamine turned out to be more reactive than adamantan-1-amine; in the latter case, the

  在三乙胺和催化量的4-（二甲氨基）吡啶存在下，金刚烷系列的胺与二硫化碳和二碳酸二叔丁酯反应，以80-86％的收率得到1-异硫氰酸根合金刚烷的同系物。结果表明，金刚烷-2-胺，1-（金刚烷-1-基）乙胺和金刚烷-1-基甲胺比金刚烷-1-胺更具反应性。在后一种情况下，反应时间是原来的两倍。
• Systematic Structure-Activity Relationship (SAR) Exploration of Diarylmethane Backbone and Discovery of A Highly Potent Novel Uric Acid Transporter 1 (URAT1) Inhibitor
  作者：Wenqing Cai、Jingwei Wu、Wei Liu、Yafei Xie、Yuqiang Liu、Shuo Zhang、Weiren Xu、Lida Tang、Jianwu Wang、Guilong Zhao

  DOI：10.3390/molecules23020252

  日期：——

  In order to systematically explore and better understand the structure-activity relationship (SAR) of a diarylmethane backbone in the design of potent uric acid transporter 1 (URAT1) inhibitors, 33 compounds (1a–1x and 1ha–1hi) were designed and synthesized, and their in vitro URAT1 inhibitory activities (IC50) were determined. The three-round systematic SAR exploration led to the discovery of a highly

  为了系统地探索和更好地理解二芳基甲烷骨架在设计强效尿酸转运蛋白 1 (URAT1) 抑制剂时的构效关系 (SAR)，设计并合成了 33 种化合物（1a-1x 和 1ha-1hi），并测定了它们的体外 URAT1 抑制活性 (IC50)。三轮系统的 SAR 探索导致发现了一种高效的新型 URAT1 抑制剂，1h，其效力分别比母体 lesinurad 和苯溴马隆强 200 倍和 8 倍（IC50 = 0.035 μM 对人 URAT1 1 小时 vs lesinurad 和苯溴马隆分别为 7.18 μM 和 0.28 μM）。化合物 1h 是迄今为止我们实验室发现的最有效的 URAT1 抑制剂，也可与目前正在临床试验中开发的最有效的抑制剂相媲美。
• Synthesis of 3-adamantylated hydantoins and their 2-thio(seleno) analogs
  作者：Vladimir V. Burmistrov、Dmitry А. Pitushkin、Vladimir V. Vasipov、Vladimir S. D’yachenko、Gennady M. Butov

  DOI：10.1007/s10593-019-02507-4

  日期：2019.7

  yl)-2-(O,S,Se)hydantoins were synthesized in the reaction of (adamantan-1-ylalkyl)heteroallenes with glycine ethyl ester hydrochloride under mild conditions in 75–85% yields. A method was developed for the synthesis of novel adamantan-1-ylalkyl isoselenocyanates, precursors in the synthesis of adamantylated 2-selenohydantoins. For the first time, 3-(adamantan-1-yl)-2-(O,S)hydantoins were synthesized

  在（金刚烷-1-基烷基）杂芳烃与甘氨酸乙酯盐酸盐盐酸盐在75-85％的温和条件下反应，合成了一系列3-（金刚烷-1-基烷基）-2-（O，S，Se）乙内酰脲。产量。开发了一种用于合成新的金刚烷-1-基烷基异硒酸氰酸酯的方法，所述金刚烷-1-基烷基异硒代氰酸酯是金刚烷基化的2-硒代乙内酰脲合成中的前体。首次通过2-（O，S）乙内酰脲与1,3-脱氢金刚烷在加热的1,4-二恶烷中的反应合成3-（金刚烷-1-基）-2-（O，S）乙内酰脲回流1 h，产率为75-80％。