S-trityl-D-cysteine methyl ester | 115545-85-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-trityl-D-cysteine methyl ester
• 英文别名: methyl S-trityl-D-cysteinate；D-Cys(S-Trt)-OMe；D-cys(Trt)-OMe；(S)-Methyl 2-amino-3-(tritylthio)propanoate；methyl (2S)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 115545-85-2
• 化学式: C₂₃H₂₃NO₂S
• 分子量: 377.507
• InChiKey: DXUZZMIANHJYIU-OAQYLSRUSA-N

物化性质

• 沸点：
  498.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.178±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、DMSO（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存于阴凉处，密封于干燥处，并可置于 freezer 中，在 -20°C 以下保存。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-trityl-D-cysteine methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 二乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  缩肽FR901375的全合成及其生物活性的初步评价

  摘要：

  双环缩肽 FR901375 以高度收敛的方式有效合成。该合成涉及将含有 d-缬氨酸-d-缬氨酸-d-半胱氨酸的片段与含有 (3S,4E)-3-羟基-7-巯基-4-庚烯酸-l-苏氨酸的片段直接缩合为组装相​​应的 seco-氨基酸，然后环化以构建所需的 16 元大环。合成的 FR901375 的效力在组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 抑制和细胞生长抑制试验中确定，并将结果与​​临床批准的缩酚肽 FK228（罗米地辛）的结果进行比较。发现 FR901375 对 I 类 HDAC 1 (GI50 = 1.7 nm) 比 II 类 HDAC 6 (GI50 = 1627 nm) 显示出极高的选择性（957 倍），并显示低纳摩尔区域的细胞生长抑制 GI50 值。此外，揭示了双环缩酚肽 HDAC 抑制剂的构效关系的新方面。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601023
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯甲烷 、 D-半胱氨酸甲酯盐酸盐 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以94 %的产率得到S-trityl-D-cysteine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过化学合成和密度泛函理论计算推导的铁载体 Piscibactin 合成类似物中 Ga3+ 配位的结构要求

  摘要：

  进行了几种 piscibactin (Pcb) 类似物的立体选择性全合成，该类似物是由不同致病性革兰氏阴性菌产生的铁载体。酸敏感的 α -甲基噻唑啉部分被更稳定的噻唑环取代，不同之处在于 C-13 位置的 OH 基团的构型。这些 Pcb 类似物作为 Fe 3+的模拟物与 Ga 3+形成络合物的能力表明，C-13 处的羟基作为 13 S的构型对于 Ga 3+的螯合以保持金属配位至关重要，而噻唑环而不是α-甲基噻唑啉部分的存在不影响这种配位。一个完整的1C9/C10 附近的非对映异构体混合物的1H 和13 C NMR 化学位移分配用于诊断立体化学处置。此外，密度泛函理论计算不仅用于确认六种可能的非对映异构体中Ga 3+络合物的立体化学，还用于推断它们与镓形成八面体配位球的能力。最后，Pcb 和 Pcb 噻唑类似物 Ga 3+配合物对鳗弧菌缺乏抗菌活性同意铁载体在保护病原体免受金属离子毒性中的作

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.3c00787

文献信息

• Indole compound
  申请人：Yasuma Tsuneo

  公开号：US20080096877A1

  公开（公告）日：2008-04-24

  The purpose of the present invention is to provide a glucokinase activator useful as a pharmaceutical agent such as an agent for the prophylaxis or treatment of diabetes, obesity and the like. The present invention provides a glucokinase activator containing a compound represented by the formula (I): wherein R 1 is a hydrogen atom or a halogen atom; R 2 is a group represented by wherein each symbol is defined in the specification, or a salt thereof or a prodrug thereof.

  本发明的目的是提供一种作为药物剂如用于预防或治疗糖尿病、肥胖等的葡萄糖激酶激活剂有用的葡萄糖激酶激活剂。 本发明提供了一种包含由公式（I）表示的化合物的葡萄糖激酶激活剂： 其中 R1 是氢原子或卤素原子； R2 是由表示的组 其中每个符号在说明书中定义，或其盐或前药。
• [EN] NOVEL HDAC INHIBITORS AND METHODS OF TREATMENT USING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE HDAC ET MÉTHODES D'UTILISATION DE CES DERNIERS
  申请人：UWM RES FOUND INC

  公开号：WO2017039726A1

  公开（公告）日：2017-03-09

  Disclosed herein are novel HDAC inhibitors. The HDAC inhibitors may be used in methods of treating cancer. The HDAC inhibitors may be used in methods of treating a neurological disorder.

  本文披露了新型HDAC抑制剂。这些HDAC抑制剂可用于治疗癌症的方法。这些HDAC抑制剂可用于治疗神经系统疾病的方法。
• Synthesis and luminescence properties of biphenyl-type firefly luciferin analogs with a new, near-infrared light-emitting bioluminophore
  作者：Chihiro Miura、Masahiro Kiyama、Satoshi Iwano、Kazuto Ito、Rika Obata、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/j.tet.2013.09.018

  日期：2013.11

  New firefly luciferin analogs of the 4,4′-substituted biphenyl-type were synthesized. One analog with a 4′-dimethylamino group possessed bioluminescence activity, emitting near-infrared biological window light at 675 nm suitable for deep-site bioimaging of living animals. The chemiluminescence light-emission maximum of the corresponding methyl ester of the bioluminescence active analog was 500 nm,

  合成了新的4,4'-取代联苯型萤火虫萤光素类似物。一个模拟具有4'-二甲基氨基所具有的生物发光活性，在675纳米适于活体动物的深部位的生物成像发射近红外线的生物窗口的光。生物发光活性类似物的相应甲酯的化学发光最大值为500 nm，这意味着发光体中的联苯和噻唑啉酮环可能在极性荧光素酶活性位点处处于共面构象。
• Cysteine Isocyanide in Multicomponent Reaction: Synthesis of Peptido-Mimetic 1,3-Azoles
  作者：Thimmalapura M. Vishwanatha、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01615

  日期：2017.9.15

  An alternative approach toward the simple and robust synthesis of highly substituted peptidic thiazole derivatives using Ugi-multicomponent reaction (U-MCR) is described. Thus, we introduced the enantiopure (R)-2-methyl-2-isocyano-3-(tritylthio)propanoate as a novel class of isocyanide in MCR. This bifunctional isocyanide was found to undergo mild cyclodehydration to afford thiazole containing peptidomimetics

  描述了一种使用Ugi-多组分反应（U-MCR）简便，可靠地合成高度取代的肽噻唑衍生物的替代方法。因此，我们在MCR中引入了对映纯（R）-2-甲基-2-异氰基-3-（三苯硫基）丙酸酯作为一类新的异氰酸酯。发现该双官能异氰化物经过温和的环脱水，以较短的合成顺序得到了含噻唑的拟肽。双杂环的几个例子也通过在U-4CR醛组分的适当选择合成。该方法为合成非核糖体天然产物和其他生物活性化合物开辟了广泛的应用领域。
• Synthetic Studies on Alotamide A: Construction of <i>N</i> ‐Demethylalotamide A
  作者：José A. Souto、David Román、Marta Domínguez、Ángel R. Lera

  DOI：10.1002/ejoc.202101104

  日期：2021.11.25

  Our efforts to the synthesis of alotamide A (6) are described. Pitfalls are deeply discussed, and pearls highlighted to rationalize the most convenient methodology to perform the synthesis of this natural product.

  描述了我们合成 alotamide A ( 6 ) 的努力。深入讨论了陷阱，并突出显示了珍珠，以合理化最方便的方法来进行这种天然产品的合成。