(S)-methyl 2-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamido)-3-(tritylthio)propanoate | 1176235-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (S)-methyl 2-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamido)-3-(tritylthio)propanoate
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(E)-3-[4-(dimethylamino)phenyl]prop-2-enoyl]amino]-3-tritylsulfanylpropanoate
• CAS: 1176235-11-2
• 化学式: C₃₄H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 550.722
• InChiKey: PPXVSKFCQHSKPY-OLPQCMEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  83.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 2-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamido)-3-(tritylthio)propanoate 在 三氟甲磺酸酐 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 methyl (4S)-2-[(E)-2-[4-(dimethylamino)phenyl]ethenyl]-4,5-dihydro-1,3-thiazole-4-carboxylate 、
  参考文献：
  名称：

  开发简单的萤火虫萤光素类似物，发出蓝，绿，红和近红外生物窗口光

  摘要：

  开发了发出蓝，绿和红光的简单萤火虫萤光素类似物。在675 nm处观察到最长的最大发射，属于NIR生物窗口（650-900 nm），可用于活体动物的深部生物成像。与天然荧光素的快速发射相比，类似物显示出发射强度的缓慢上升。与类似物本身相比，腺苷酸化类似物的发光大大增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.050
• 作为产物：
  描述：

  S-trityl-D-cysteine 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 432.0h， 生成 (S)-methyl 2-((E)-3-(4-(dimethylamino)phenyl)acrylamido)-3-(tritylthio)propanoate
  参考文献：
  名称：

  开发简单的萤火虫萤光素类似物，发出蓝，绿，红和近红外生物窗口光

  摘要：

  开发了发出蓝，绿和红光的简单萤火虫萤光素类似物。在675 nm处观察到最长的最大发射，属于NIR生物窗口（650-900 nm），可用于活体动物的深部生物成像。与天然荧光素的快速发射相比，类似物显示出发射强度的缓慢上升。与类似物本身相比，腺苷酸化类似物的发光大大增强。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.050

文献信息

• LUMINESCENT SUBSTRATE FOR LICIFERASE
  申请人：Maki Shojiro

  公开号：US20110033878A1

  公开（公告）日：2011-02-10

  The present invention relates to a compound having a structure analogous to firefly luciferin. In particular, the invention relates to a heterocycle compound which produces a luminescence at a light wavelength different from that of firefly luciferin in nature. The present invention provides a heterocycle compound of following general formula I. In the above general formula, R 1 , R 2 and R 3 can be each independently H or C 1-4 -alky. In the above general formula, X and Y can be each independently C, N, S or O. In the above general formula, the olefin chain part expressed as “n” can be changed to desired length.
• US8709821B2
  申请人：——

  公开号：US8709821B2

  公开（公告）日：2014-04-29
• Development of simple firefly luciferin analogs emitting blue, green, red, and near-infrared biological window light
  作者：Satoshi Iwano、Rika Obata、Chihiro Miura、Masahiro Kiyama、Kazutoshi Hama、Mitsuhiro Nakamura、Yoshiharu Amano、Satoshi Kojima、Takashi Hirano、Shojiro Maki、Haruki Niwa

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.050

  日期：2013.5

  Simple firefly luciferin analogs emitting blue, green, and red light were developed. The longest emission maximum was observed at 675 nm, which belongs to the NIR biological window (650–900 nm), useful for deep site bioimaging of living animals. The analogs showed a slow rise of emission intensity compared with the rapid emission of natural luciferin. The light emission of the adenylated analogs was strongly

  开发了发出蓝，绿和红光的简单萤火虫萤光素类似物。在675 nm处观察到最长的最大发射，属于NIR生物窗口（650-900 nm），可用于活体动物的深部生物成像。与天然荧光素的快速发射相比，类似物显示出发射强度的缓慢上升。与类似物本身相比，腺苷酸化类似物的发光大大增强。