S-trityl-D-cysteine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: S-trityl-D-cysteine
• 英文别名: D-Cys(Trt)-OH；S-trityl-L-cysteine；(2S)-2-amino-3-tritylsulfanylpropanoic acid
• 化学式: C₂₂H₂₁NO₂S
• 分子量: 363.48
• InChiKey: DLMYFMLKORXJPO-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-trityl-D-cysteine 在 三氟甲磺酸酐 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.13h， 生成 2(R)-(2,2,3,3,3-pentafluoropropylamino)-3-tritylsulfanylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  WO2006/102243

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  三苯基甲醇 、 D-半胱氨酸盐酸盐 生成 S-trityl-D-cysteine
  参考文献：
  名称：

  实验性抗白血病药物。S-三苯甲基半胱氨酸及相关化合物的制备及结构活性研究。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jm00297a019

文献信息

• 胺基硫醇类化合物及其制备方法和其在辐射 防护中的应用
  申请人：中国医学科学院放射医学研究所

  公开号：CN106432014B

  公开（公告）日：2019-08-16

  本发明公开了胺基硫醇类化合物及其制备方法和其在辐射防护中的应用，所述的化合物具有式I的结构：其中，A1选自：‑C(O)NR8‑、‑S(O)2‑NR8‑、‑S(O)NR8‑、‑R7‑NR8‑，A2选自：羰基、磺酰基、亚硫酰基、取代或未取代的C1‑6烷基，R1、R2、R5、R6可相同或不同，选自：氢、取代或未取代的C1‑C5烷基或杂烷基，n为0‑20000的整数，R3、R4独立地选自：氢、X、取代或未取代的C1‑6烷基，X选自：F、Cl、Br、I，R7选自：取代或未取代的C1‑C6烷基，R8选自：氢、取代或未取代的C1‑C6烷基。所述化合物具有降低电离辐射引起的生物损伤的作用，同时还具有延长被辐射的动物生存期和存活率的作用。
• Cysteine Isocyanide in Multicomponent Reaction: Synthesis of Peptido-Mimetic 1,3-Azoles
  作者：Thimmalapura M. Vishwanatha、Katarzyna Kurpiewska、Justyna Kalinowska-Tłuścik、Alexander Dömling

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01615

  日期：2017.9.15

  An alternative approach toward the simple and robust synthesis of highly substituted peptidic thiazole derivatives using Ugi-multicomponent reaction (U-MCR) is described. Thus, we introduced the enantiopure (R)-2-methyl-2-isocyano-3-(tritylthio)propanoate as a novel class of isocyanide in MCR. This bifunctional isocyanide was found to undergo mild cyclodehydration to afford thiazole containing peptidomimetics

  描述了一种使用Ugi-多组分反应（U-MCR）简便，可靠地合成高度取代的肽噻唑衍生物的替代方法。因此，我们在MCR中引入了对映纯（R）-2-甲基-2-异氰基-3-（三苯硫基）丙酸酯作为一类新的异氰酸酯。发现该双官能异氰化物经过温和的环脱水，以较短的合成顺序得到了含噻唑的拟肽。双杂环的几个例子也通过在U-4CR醛组分的适当选择合成。该方法为合成非核糖体天然产物和其他生物活性化合物开辟了广泛的应用领域。
• Design, Synthesis, and Conformation–Activity Study of Unnatural Bridged Bicyclic Depsipeptides as Highly Potent Hypoxia Inducible Factor-1 Inhibitors and Antitumor Agents
  作者：Kota Koike、Masanobu Nagano、Masahiro Ebihara、Tasuku Hirayama、Mieko Tsuji、Hiroaki Suga、Hideko Nagasawa

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.9b02039

  日期：2020.4.23

  By carrying out structural modifications based on the bicyclic peptide structure of echinomycin, we successfully synthesized various powerful antitumor derivatives. The ring conformation in the obtained compounds was restricted by cross-linking with an unnatural bond. The prepared derivatives were demonstrated to strongly suppress the hypoxia inducible factor (HIF)-1 transcriptional activation and

  通过基于棘霉素的双环肽结构进行结构修饰，我们成功合成了各种强大的抗肿瘤衍生物。通过与非天然键的交联限制了所得化合物中的环构象。所制备的衍生物被证明能强烈抑制缺氧诱导因子（HIF）-1的转录激活和HIF-1蛋白表达的缺氧诱导。特别是，烯烃桥连衍生物12表现出显着的细胞毒性（在MCF-7细胞系上，IC50 = 0.22 nM）和HIF-1抑制（IC50 = 0.09 nM），大大超过了棘霉素。构象分析和分子模型研究表明，通过构象限制，通过代谢稳定和刚性的桥键交联，生物活性得到增强。此外，我们提出了一种新的通过分子内π堆积稳定的球状构象，该构象可以促进双环二肽的生物效应。本研究中提出的进展为扩大药物发现中肽的化学空间提供了有用的指导。
• Efficient and Mild Microwave-Assisted Stepwise Functionalization of Naphthalenediimide with α-Amino Acids
  作者：Paolo Pengo、G. Dan Pantoş、Sijbren Otto、Jeremy K. M. Sanders

  DOI：10.1021/jo061195h

  日期：2006.9.1

  Microwave dielectric heating proved to be an efficient method for the one-pot and stepwise syntheses of symmetrical and unsymmetrical naphthalenediimide derivatives of α-amino acids. Acid-labile side chain protecting groups are stable under the reaction conditions; protection of the α-carboxylic group is not required. The stepwise condensation of different amino acids resulted in high yields of unsymmetrical

  微波介电加热被证明是一锅一步合成α-氨基酸对称和不对称萘二酰亚胺衍生物的有效方法。酸不稳定的侧链保护基在反应条件下是稳定的；不需要保护α-羧基。不同氨基酸的逐步缩合导致不对称萘二酰亚胺的高产率。反应在没有外消旋的情况下进行，并且基本上是定量的。
• Stereoselective reactions. IX. Synthetic studies on optically active .BETA.-lactams. I. Chiral synthesis of carbapenam and carbapenem ring systems starting from (S)-aspartic acid.
  作者：NOBUO IKOTA、HISANARI SHIBATA、KENJI KOGA

  DOI：10.1248/cpb.33.3299

  日期：——

  A chiral carbapenam ring system ((3R, 5R)-(+)-19 and -20) having the desired absolute configuration at C-5 was synthesized starting from (S)-aspartic acid, and the latter product was further transformed to a chiral carbapenem derivative ((5S, 2'R)-(+)-21) having an (R)-cysteine moiety as a side chain.

  从(S)-天冬氨酸出发，合成了具有C-5理想绝对构型的手性碳青霉烯环系统((3R, 5R)-(+)-19和-20)，然后将其进一步转化为具有(R)-半胱氨酸侧链的手性碳青霉烯衍生物((5S, 2'R)-(+)-21)。