氨乙基(硫脲基荧光素) | 75453-82-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 中文名称: 氨乙基(硫脲基荧光素)
• 英文名称: 1-(2-aminoethyl)-3-(3',6'-dihydroxy-3-oxo-3H-spiro[isobenzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)thiourea
• 英文别名: fluorescein thiocarbamylethylenediamine；fluorescein ethylenediamine；FITC EDA；1-(2-aminoethyl)-3-(3',6'-dihydroxy-3-oxospiro[2-benzofuran-1,9'-xanthene]-5-yl)thiourea
• CAS: 75453-82-6
• 化学式: C₂₃H₁₉N₃O₅S
• 分子量: 449.487
• InChiKey: VWLAGVVQCMHHJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  727.4±70.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.61±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  158
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨乙基(硫脲基荧光素) 在 N-甲基吗啉 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 C₃₀H₂₅N₅O₆S
  参考文献：
  名称：

  氨基脲的快速二氮硼啉形成能够轻松标记细菌病原体

  摘要：

  生物正交共轭化学使得研究复杂生物系统的工具得以开发。尽管文献中已经记载了许多生物正交反应，但由于一种或多种原因，它们不太理想，包括动力学缓慢、缀合产物稳定性低、需要有毒催化剂以及与非预期生物分子发生副反应。在此，我们报告了一种快速 (>103 M-1 s-1) 和生物正交共轭反应，该反应将氨基脲与具有邻硼酸取代基的芳基酮或醛连接。硼酸部分极大地加速了缩氨基脲缀合物的初始形成，该缀合物重排成稳定的二氮杂硼啉。二氮杂硼啉的形成可以在血清或细胞裂解液中进行，生物分子的干扰最小。我们进一步证明，这种结合化学的应用可以轻松标记细菌。一种合成氨基酸 D-AB3，其侧链为 2-乙酰基苯基硼酸部分，被发现可通过细胞壁重塑掺入多种细菌物种中，对大肠杆菌的效率特别高。随后将 D-AB3 与荧光团标记的氨基脲结合，可以可靠地检测血清中的这种细菌病原体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11115
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-Boc-aminoethyl)-3-(fluorescein-5-yl)thiourea 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 氨乙基(硫脲基荧光素)
  参考文献：
  名称：

  氨基脲的快速二氮硼啉形成能够轻松标记细菌病原体

  摘要：

  生物正交共轭化学使得研究复杂生物系统的工具得以开发。尽管文献中已经记载了许多生物正交反应，但由于一种或多种原因，它们不太理想，包括动力学缓慢、缀合产物稳定性低、需要有毒催化剂以及与非预期生物分子发生副反应。在此，我们报告了一种快速 (>103 M-1 s-1) 和生物正交共轭反应，该反应将氨基脲与具有邻硼酸取代基的芳基酮或醛连接。硼酸部分极大地加速了缩氨基脲缀合物的初始形成，该缀合物重排成稳定的二氮杂硼啉。二氮杂硼啉的形成可以在血清或细胞裂解液中进行，生物分子的干扰最小。我们进一步证明，这种结合化学的应用可以轻松标记细菌。一种合成氨基酸 D-AB3，其侧链为 2-乙酰基苯基硼酸部分，被发现可通过细胞壁重塑掺入多种细菌物种中，对大肠杆菌的效率特别高。随后将 D-AB3 与荧光团标记的氨基脲结合，可以可靠地检测血清中的这种细菌病原体。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b11115

文献信息

• Fluorophore ATCUN complexes: combining agent and probe for oxidative DNA cleavage
  作者：C. Wende、N. Kulak

  DOI：10.1039/c5cc04508h

  日期：——

  DNA can be oxidatively cleaved by copper complexes of the ATCUN peptide (amino terminal Cu(II)- and Ni(II)-binding motif). In order to investigate the fate of the metal ion throughout this...

  DNA可以被ATCUN肽的铜配合物（氨基末端Cu（II）-和Ni（II）结合基序）氧化切割。为了研究整个过程中金属离子的命运，...
• [EN] CHEMILUMINESCENT PROBES FOR DIAGNOSTICS AND IN VIVO IMAGING<br/>[FR] SONDES CHIMIOLUMINESCENTES DESTINÉES AU DIAGNOSTIC ET À L'IMAGERIE IN VIVO
  申请人：RAMOT AT TEL-AVIV UNIV LTD

  公开号：WO2017130191A1

  公开（公告）日：2017-08-03

  The present invention provides dioxetane-based chemiluminescence probes, more specifically fluorophore-tethered dioxetane-based chemiluminescence probes and π* acceptor group-containing dioxetane based chemiluminescence probes, and compositions thereof. The chemiluminescence probes disclosed are useful for both diagnostics and in vivo imaging.

  本发明提供了基于二氧杂环丁烷的化学发光探针，更具体地说是荧光固定的基于二氧杂环丁烷的化学发光探针和含有π*受体基团的基于二氧杂环丁烷的化学发光探针，以及它们的组合物。所披露的化学发光探针可用于诊断和体内成像。
• 一种多荧光单元复合分子的合成方法及其应用
  申请人：湖北工业大学

  公开号：CN108191884A

  公开（公告）日：2018-06-22

  本发明公开了一种多荧光单元复合分子的合成方法及其应用，属于生物检测领域。本发明选取异硫氰根罗丹明和异硫氰根荧光素作为原料，通过氨基化的反应，为了控制多位点的竞争，控制物质的投料比，采取柱分离的方法选择所需产品，然后分别用己炔酸、叠氮丁酸与分离得到的产品反应，得到炔基取代的产物和叠氮基取代的产物，继而在Cu+催化下，在室温通过Click chemistry成环得到多荧光单元的复合分子，实现荧光分子的定量偶联。本发明的合成方法具有操作简单、高效等优点，所得到的多荧光单元复合分子应用比率荧光传感器中可解决传感器批次间标准曲线不一致的问题。
• Design, synthesis and characterization of tracers and development of a fluorescence polarization immunoassay for the rapid detection of ractopamine in pork
  作者：Baolei Dong、Sijun Zhao、Hongfang Li、Kai Wen、Yuebin Ke、Jianzhong Shen、Suxia Zhang、Weiming Shi、Zhanhui Wang

  DOI：10.1016/j.foodchem.2018.07.147

  日期：2019.1

  In this study, 10 fluorescein-labeled ractopamine (RAC) derivatives (tracers) were synthesized and characterized to develop a rapid fluorescence polarization immunoassay (FPIA) for the detection of RAC in pork, using previously produced RAC polyclonal antibodies. The effect of the tracer structure on the sensitivity of the FPIA was investigated. The specificity of the FPIA was evaluated with 70 β-agonists

  在这项研究中，使用先前生产的RAC多克隆抗体，合成了10种荧光素标记的ractopamine（RAC）衍生物（示踪剂），并进行了表征，以开发用于检测猪肉中RAC的快速荧光偏振免疫分析（FPIA）。研究了示踪剂结构对FPIA灵敏度的影响。用70种β激动剂和β受体阻滞剂评估FPIA的特异性。FPIA显示的检出限为0.56μgkg -1猪肉中RAC的回收率高，加标样品的回收率从74.8％到86.6％。包括样品预处理在内的总分析时间少于1小时。FPIA用于筛查150个商业猪肉样品中的RAC残留，其结果与酶联免疫吸附测定（ELISA）和超高效液相色谱-串联质谱法（UPLC-MS / MS）一致。我们的结果表明，这里开发的FPIA是一种快速，准确和灵敏的猪肉中RAC残留物筛选方法。
• Sulfonyl Diazaborine ‘Click’ Chemistry Enables Rapid and Efficient Bioorthogonal Labeling**
  作者：Arnab Chowdhury、Saurav Chatterjee、Apoorv Kushwaha、Sidhanta Nanda、T. J. Dhilip Kumar、Anupam Bandyopadhyay

  DOI：10.1002/chem.202300393

  日期：2023.7.20

  Here we have systematically developed and deliberated an efficient bioorthogonal reaction via the rapid formation of sulfonyl-diazaborine. The conjugation is robust to demonstrate suitable application in cancer cell imaging and treatment.

  在这里，我们系统地开发和研究了一种通过快速形成磺酰基二氮杂硼啉的有效生物正交反应。该结合是稳健的，证明其在癌细胞成像和治疗中的合适应用。