7-((5-bromopentyl)oxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one | 66042-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 7-((5-bromopentyl)oxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
• 英文别名: 7-(5-Bromopentoxy)-4-methyl-chromen-2-one；7-(5-bromopentoxy)-4-methylchromen-2-one
• CAS: 66042-69-1
• 化学式: C₁₅H₁₇BrO₃
• mdl: MFCD19099029
• 分子量: 325.202
• InChiKey: JGJXPBKQVRMIDC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  458.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.364±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-((5-bromopentyl)oxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 7-((5-(4-(((6-chloro-1,2,3,4-tetrahydroacridin-9-yl)amino)methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)pentyl)oxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  与1,2,3-三唑连接的新型他克林-香豆素杂合体作为抗阿尔茨海默氏病化合物：体内和体外生物学评估和对接研究。

  摘要：

  设计，合成和测试了与1,2,3-三唑连接的新系列他克林-香豆素杂合体，并将其作为有效的双结合位点胆碱酯酶抑制剂（ChEIs）用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。其中，化合物8e是最有效的抗AChE衍生物（IC50 = 27 nM），化合物8m显示出最佳的抗BChE活性（IC50 = 6 nM），其活性比他克林和多奈哌齐为参比药物。还评估了化合物8e的BACE1抑制活性和对暴露于Aβ25-35的PC12细胞的神经保护性，这表明其活性较低。最后，通过莫里斯水迷宫任务进行的体内研究表明，化合物8e可显着逆转东碱诱导的大鼠记忆缺陷。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.056
• 作为产物：
  描述：

  间苯二酚 在 硫酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 7-((5-bromopentyl)oxy)-4-methyl-2H-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  与1,2,3-三唑连接的新型他克林-香豆素杂合体作为抗阿尔茨海默氏病化合物：体内和体外生物学评估和对接研究。

  摘要：

  设计，合成和测试了与1,2,3-三唑连接的新系列他克林-香豆素杂合体，并将其作为有效的双结合位点胆碱酯酶抑制剂（ChEIs）用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。其中，化合物8e是最有效的抗AChE衍生物（IC50 = 27 nM），化合物8m显示出最佳的抗BChE活性（IC50 = 6 nM），其活性比他克林和多奈哌齐为参比药物。还评估了化合物8e的BACE1抑制活性和对暴露于Aβ25-35的PC12细胞的神经保护性，这表明其活性较低。最后，通过莫里斯水迷宫任务进行的体内研究表明，化合物8e可显着逆转东碱诱导的大鼠记忆缺陷。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2018.10.056

文献信息

• Silver-Catalyzed Trifluoromethoxylation of Alkyl Trifluoroborates
  作者：Xiaohuan Jiang、Pingping Tang

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c01741

  日期：2020.7.2

  A silver-catalyzed trifluoromethoxylation of alkyl trifluoroborates with trifluoromethyl arylsulfonate as the trifluoromethoxylation reagent has been reported for the first time. This reaction is performed under mild reaction conditions and has wide functional group compatibility. In addition, the mechanism of this site-specific trifluoromethoxylation is proposed as a radical pathway.

  首次报道了用三氟甲基芳基磺酸盐作为三氟甲氧基化试剂的银催化的三氟硼酸烷基酯的三氟甲氧基化。该反应在温和的反应条件下进行，并且具有广泛的官能团相容性。另外，该位点特异性三氟甲氧基化的机制被提议为自由基途径。
• Synthesis and evaluation of a class of new coumarin triazole derivatives as potential antimicrobial agents
  作者：Yuan Shi、Cheng-He Zhou

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.12.059

  日期：2011.2

  A series of new coumarin-based 1,2,4-triazole derivatives were designed, synthesized and evaluated for their antimicrobial activities in vitro against four Gram-positive bacteria (Staphylococcus aureus, MRSA, Bacillus subtilis and Micrococcus luteus), four Gram-negative bacteria (Escherichia coli, Proteus vulgaris, Salmonella typhi and Shigella dysenteriae) as well as three fungi (Candida albicans

  设计，合成和评估了一系列新的基于香豆素的1,2,4-三唑衍生物，它们在体外对四种革兰氏阳性细菌（金黄色葡萄球菌，MRSA，枯草芽孢杆菌和黄球微球菌），四种革兰氏阴性细菌具有体外抗菌活性。细菌（大肠杆菌，寻常变形杆菌，伤寒沙门氏菌和痢疾志贺菌）以及三种真菌（白色念珠菌，酿酒酵母和烟曲霉）。）的两倍连续稀释技术。生物活性测定表明，与参考药物依诺沙星，绿霉素和氟康唑相比，一些合成的香豆素三唑显示出相当甚至更好的抗菌和抗真菌功效。香豆素双三唑化合物显示出比其相应的单三唑衍生物更强的抗菌和抗真菌功效。
• Design, synthesis and biological evaluation of new coumarin-dithiocarbamate hybrids as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's disease
  作者：Neng Jiang、Qichun Huang、Jing Liu、Ningsheng Liang、Qing Li、Qinghua Li、Sai-Sai Xie

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.01.055

  日期：2018.2

  A series of new coumarin-dithiocarbamate hybrids were designed, synthesized and evaluated as multifunctional agents for the treatment of Alzheimer's Disease (AD). The biological assays indicated that most of them showed potent inhibition and excellent selectivity towards acetylcholinesterase (AChE), and could inhibit self-induced β-amyloid (Aβ) aggregation. Especially, compound 4n presented the highest

  设计，合成和评估了一系列新型香豆素-二硫代氨基甲酸酯杂化物，以作为治疗阿尔茨海默氏病（AD）的多功能剂。生物学测定表明，它们大多数显示出对乙酰胆碱酯酶（AChE）的有效抑制作用和极好的选择性，并且可以抑制自诱导的β-淀粉样蛋白（Aβ）聚集。尤其是，化合物4n表现出最高的抑制AChE的能力（IC50，hAChE为0.027μM）和对Aβ聚集的良好抑制（25μM时为40.19％）。动力学和分子建模研究表明，4n是一种混合型抑制剂，可以同时与AChE的催化活性位点（CAS）和外围阴离子位点（PAS）相互作用。此外，它对SH-SY5Y神经母细胞瘤细胞具有特异性的金属螯合能力，良好的血脑屏障通透性和低毒性。此外，化合物4n在高达1000 mg / kg的剂量下对小鼠没有任何急性毒性，并且可以逆转东pol碱诱导的AD小鼠的认知功能障碍。据我们所知，4n是第一个报道的具有多功能活性的二硫代氨基甲酸酯衍生
• Design, synthesis and evaluation of novel multi-target-directed ligands for treatment of Alzheimer's disease based on coumarin and lipoic acid scaffolds
  作者：Leili Jalili-Baleh、Hamid Forootanfar、Tuba Tüylü Küçükkılınç、Hamid Nadri、Zahra Abdolahi、Alieh Ameri、Mandana Jafari、Beyza Ayazgok、Maryam Baeeri、Mahban Rahimifard、Syed Nasir Abbas Bukhari、Mohammad Abdollahi、Mohammad Reza Ganjali、Saeed Emami、Mehdi Khoobi、Alireza Foroumadi

  DOI：10.1016/j.ejmech.2018.04.058

  日期：2018.5

  In particular, compound 11 which was the most potent AChE inhibitor showed good inhibitory effect on Aβ-aggregation and intracellular ROS (reactive oxygen species) formation, as well as the ability of selective bio-metal chelation and neuroprotection against H2O2- and Aβ1-42-induced cytotoxicity. In the light of these results, the applied hybridization approach introduced new promising lead compound

  通过环加成点击反应合成了一系列新的香豆素-硫辛酸缀合物，以发现新的多靶标定向配体（MTDL），用于治疗阿尔茨海默氏病（AD）。筛选所有合成的化合物的神经保护和抗胆碱酯酶活性。基于初步筛选，对两种化合物（5和11）进行了进一步的生物学评估。特别是，最有效的AChE抑制剂化合物11对Aβ聚集和细胞内ROS（活性氧）的形成具有良好的抑制作用，以及对H 2 O 2-和H 2 O 2有选择性的生物金属螯合和神经保护的能力。Aβ 1-42诱导的细胞毒性。根据这些结果，应用的杂交方法引入了具有希望的多功能特性的新的有前途的先导化合物，可用于治疗阿尔茨海默氏病。
• Promising Fungicides from Allelochemicals: Synthesis of Umbelliferone Derivatives and Their Structure–Activity Relationships
  作者：Le Pan、Dongyu Lei、Lu Jin、Yuan He、Qingqing Yang

  DOI：10.3390/molecules23113002

  日期：——

  of its activity and structure has not yet been revealed. In this study, a series of analogues were synthesized to determine the skeleton of umbelliferone and examine its fungicidal activity. Furthermore, targeted modifications were conducted with three plant parasitic fungi to examine the lead compounds. Among those tested, compounds 2f and 10 were found to show excellent antifungal activity with an

  伞形酮在我们先前的研究中被发现是一种重要的化感物质，但其活性和结构的贡献尚未揭示。在这项研究中，合成了一系列类似物以确定伞形酮的骨架并检查其杀真菌活性。此外，用三种植物寄生真菌进行了有针对性的修饰，以检查先导化合物。在测试的化合物中，发现化合物2f和10具有出色的抗真菌活性，在100 ug / mL时抑制率超过80％。该研究证明伞形酮可以作为发现杀菌剂的有前途的骨架。此外，其一级结构活性关系为将来发现基于天然产物的新型杀菌剂提供了很好的指导。