2-furan-2-yl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-furan-2-yl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(Furan-2-yl)-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine；2-(furan-2-yl)-3-phenylsulfanylimidazo[1,2-a]pyridine
• 化学式: C₁₇H₁₂N₂OS
• 分子量: 292.361
• InChiKey: YSXMPPOANQEIDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃-2-咪唑并[1,2-a]吡啶 、 二苯二硫醚 在 1-benzyl-3-butyl-2-ethylimidazolium tetrafluoroborate 、 caesium carbonate 作用下， 反应 15.0h， 以87%的产率得到2-furan-2-yl-3-(phenylthio)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Cs 2 CO 3促进了咪唑并[1,2- a ]吡啶和相关杂芳烃在离子液体中的直接C–H键亚磺基†

  摘要：

  一种有效的和新颖的方法进行3-硫基咪唑并[1,2的合成开发一个]吡啶以良好至优异的产率通过一个铯2 CO 3促进咪唑并[1,2的直接亚磺酰化一个]吡啶。该反应与多种结构多样的杂芳烃和二硫化物平稳地进行。该协议对环境无害，因为它不含过渡金属催化剂，并使用了基于芳基取代的咪唑鎓类离子液体，而不是挥发性有机溶剂。

  DOI：

  10.1039/c4ra01240b

文献信息

• Aerobic Multicomponent Tandem Synthesis of 3-Sulfenylimidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines from Ketones, 2-Aminopyridines, and Disulfides
  作者：Wenlei Ge、Xun Zhu、Yunyang Wei

  DOI：10.1002/ejoc.201300905

  日期：2013.9

  reaction was developed for the synthesis of 3-sulfenylimidazo[1,2-a]pyridines from easily available ketones, 2-aminopyridines, and disulfides without DMSO or peroxide as an oxidant. This three-component tandem reaction process involves the formation of imidazo[1,2-a]pyridines followed by Friedel–Crafts sulfenylation in one pot under mild conditions. Both aryl and alkyl ketones afforded the desired products

  开发了一个好氧的 CeCl3·7H2O/NaI 催化的 C-H 官能化反应，用于从容易获得的酮、2-氨基吡啶和二硫化物合成 3-硫基咪唑并[1,2-a]吡啶，无需 DMSO 或过氧化物作为氧化剂。这种三组分串联反应过程包括在温和条件下在一个锅中形成咪唑并 [1,2-a] 吡啶，然后进行 Friedel-Crafts 磺基化。在不存在其他添加剂的情况下，芳基酮和烷基酮均以良好至极好的产率提供所需产物。