2-呋喃-2-咪唑并[1,2-a]吡啶 | 28795-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 中文名称: 2-呋喃-2-咪唑并[1,2-a]吡啶
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-furyl)imidazo[1,2-a]pyridine；2-furylimidazo[1,2-a]pyridine；2-furanimidazo[1,2-a]pyridine；2-(2'-Furyl)imidazo<1,2-a>pyridin
• CAS: 28795-36-0
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• mdl: MFCD02114875
• 分子量: 184.197
• InChiKey: SIDJEDFUSPSLPY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃-2-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 Selectfluor 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以53%的产率得到3-fluoro-2-(furan-2-yl)imidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  分别使用Selectfluor作为氟源或氧化剂的咪唑并吡啶的二氟羟基化和C-3官能化（卤化/ SCN / NO）

  摘要：

  在水性介质中，已经开发了一种通过使用Selectfluor作为氟源通过咪唑并吡啶的脱芳香基二官能化来进行二氟羟基化的有效途径。该反应通过离子进行，随后通过自由基途径进行。产物以纯净形式获得，无需柱纯化。该方法已成功用于3,3-二氟-2-（4-氟苯基）-2,3-二氢咪唑并[1,2 - a ]吡啶-2-醇（3m）的克级生产。唑来idine啶药物成功地以高收率进行了二氟羟基化反应。有趣的是，加入四正丁基卤化铵或NaI或KSCN或NaNO 2在该反应中，咪唑并吡啶具有氧化功能，其中Selectfluor起氧化剂的作用。以良好的产率制备了C-3取代的（Cl，Br，I，SCN和NO）咪唑并[1,2- a ]吡啶。这两个重要的反应提供了宽泛的官能团耐受性，无金属/无碱和绿色方法。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153028
• 作为产物：
  描述：

  3-chloro-2-(2-furyl)pyrido<1,2-a>pyrimidin-4(4H)-one 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以64%的产率得到2-呋喃-2-咪唑并[1,2-a]吡啶
  参考文献：
  名称：

  Katagiri, Nobuya; Kato, Tetsuzo; Niwa, Ryuji, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 407 - 412

  摘要：

  DOI：

文献信息

• (Diacetoxy)iodobenzene-Mediated Oxidative C–H Amination of Imidazopyridines at Ambient Temperature
  作者：Susmita Mondal、Sadhanendu Samanta、Sourav Jana、Alakananda Hajra

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00564

  日期：2017.4.21

  (Diacetoxy)iodobenzene (PIDA)-mediated direct oxidative C–H amination for the synthesis of 3-amino substituted imidazopyridines has been achieved under metal-free conditions at room temperature in short reaction times. This methodology is also applicable for the regioselective amination of indolizines. Experimental results suggest that the reaction likely proceeds through a radical pathway.

  在无金属条件下，室温下以较短的反应时间完成了由（二乙酰氧基）碘苯（PIDA）介导的直接氧化CH-H胺合成3-氨基取代的咪唑并吡啶。该方法学也适用于吲哚嗪的区域选择性胺化。实验结果表明该反应可能通过自由基途径进行。
• Molecular iodine enabled generation of iminyl radicals from oximes: A facile route to imidazo[1,2-a]pyridines and its regioselective C-3 sulfenylated products from simple pyridines
  作者：Deepak Singh、Soumyadeep Roy Chowdhury、Shyamal Pramanik、Soumitra Maity

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132125

  日期：2021.5

  2-a]pyridines from unfunctionalized pyridines and oxime esters. This straightforward method efficiently converts the substrates into corresponding products affording moderate to good yields with large functional group tolerance. Additionally extensive investigation revealed that regioselective domino C-3 methyl sulfenylated imidazo[1,2-a]pyridines were also accessible first time from pyridines and

  已经开发了碘促进的简单且环境友好的方案，以从未官能化的吡啶和肟酯中获得咪唑并[1,2- a ]吡啶。这种简单的方法可以有效地将底物转化为相应的产品，从而提供中等到良好的产率以及较大的官能团耐受性。另外，广泛的研究表明，在DMSO溶剂中，吡啶和肟酯类也可以首次获得区域选择性多米诺C-3甲基亚磺酰咪唑并[1,2- a ]吡啶。该反应通过容易获得的肟酯的无金属生成亚胺基进行，从而在吡啶上建立第二个杂环。
• A simple and efficient route to 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines and zolimidine using automated grindstone chemistry
  作者：Dharmendra Das、Zigmee T. Bhutia、Padmini C. Panjikar、Amrita Chatterjee、Mainak Banerjee

  DOI：10.1002/jhet.4106

  日期：2020.11

  A green and efficient mechanochemical method for the synthesis of a series of 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines was developed using an electrical grinder. I2 catalyzed mechanochemical grinding facilitates the cyclocondensation reaction between various aryl methyl ketones and 2‐aminopyridines to afford 2‐arylimidazo[1,2‐a]pyridines in good yields at ambient temperature. The method was successfully used

  使用电动研磨机开发了一种绿色高效的机械化学方法，用于合成一系列2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。I 2催化的机械化学研磨促进了各种芳基甲基酮与2-氨基吡啶之间的环缩合反应，从而在室温下以高收率得到2-芳基咪唑并[1,2-a]吡啶。该方法已成功用于市售药物zolimidine的克级合成。这种环境可持续协议的显着优势包括条件温和，仪器简单，催化剂便宜，原子经济，反应时间短等。
• Copper‐Catalyzed Aerobic Oxidative CH Functionalization of Substituted Pyridines: Synthesis of Imidazopyridine Derivatives
  作者：Jipan Yu、Yunhe Jin、Hao Zhang、Xiaobo Yang、Hua Fu

  DOI：10.1002/chem.201302737

  日期：2013.12.2

  practical method for the synthesis of imidazopyridine derivatives has been developed through the copper‐catalyzed aerobic oxidative CH functionalization of substituted pyridines with N‐(alkylidene)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines. The procedure occurs by cleavage of the NN bond in the N‐(alkylidene)‐4H‐1,2,4‐triazol‐4‐amines and activation of an aryl CH bond in the substituted pyridines. This is the first example

  一种新型的，有效的，实用的方法为咪唑并吡啶衍生物的合成已经通过铜催化氧化有氧下显影 ħ取代吡啶与官能化ñ - （亚烷基）-4- ħ -1,2,4-三唑-4-胺。该程序通过N的切割发生 N键在Ñ（亚烷基）-4 - ħ -1,2,4-三唑-4-胺和活化的芳基C的在取代的吡啶H键。这是通过使用吡啶作为由过渡金属催化的C中的基板咪唑并吡啶衍生物的制备的第一个例子H功能化。该方法应为合成其他氮杂环化合物提供新颖有效的策略。
• Conversion of Pyridine to Imidazo[1,2-<i>a</i>]pyridines by Copper-Catalyzed Aerobic Dehydrogenative Cyclization with Oxime Esters
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Xiaodong Tang、Min Zhang、Xianwei Li、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/ol403105p

  日期：2013.12.20

  A rapid and environmentally friendly conversion of pyridine to imidazo[1,2-a]pyridines has been developed via copper-catalyzed aerobic dehydrogenative cyclization with ketone oxime esters.

  通过铜与酮肟酯的需氧脱氢环化反应，已开发了吡啶向咪唑并[1,2- a ]吡啶的快速环保转化。