2-(furan-2-yl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine | 37743-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 2-(furan-2-yl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine
• 英文别名: 2-(2-furyl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine；2-furan-2-yl-3-nitroso-imidazo[1,2-a]pyridine；3-Nitroso-2--imidazo<1,2-a>pyridin；3-Nitroso-2-(fur-2-yl)-imidazo<1,2-a>pyridin；Untgvutyivzmlc-uhfffaoysa-
• CAS: 37743-83-2
• 化学式: C₁₁H₇N₃O₂
• 分子量: 213.195
• InChiKey: UNTGVUTYIVZMLC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(furan-2-yl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine 在 双氧水 作用下， 生成 2-(furan-2-yl)-3-nitroimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Saldabol,N.O. et al., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1979, vol. 15, p. 2292 - 2303

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-呋喃-2-咪唑并[1,2-a]吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 silver nitrate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 以85%的产率得到2-(furan-2-yl)-3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridine
  参考文献：
  名称：

  使用 AgNO3 作为 NO 源的咪唑并吡啶的选择性 C3-亚硝化

  摘要：

  我们开发了一种使用 AgNO 3作为 NO 源对咪唑并[1, 2- a ] 吡啶衍生物进行选择性自由基亚硝化的新方法。此外，一锅和顺序一锅策略在标准条件下是有效的。这是 AgNO 3首次被报道用作 NO 源。此外，合成转化和克级实验突出了该反应的重要性。该协议的主要特点是毒性低、反应条件温和、官能团耐受性广。

  DOI：

  10.1039/d2nj02115c

文献信息

• NaNO₂/I₂-Mediated Regioselective Synthesis of Nitrosoimidazoheterocycles from Acetophenones by a Domino Process
  作者：Sushobhan Mukhopadhyay、Shashikant U. Dighe、Shivalinga Kolle、Praveen K. Shukla、Sanjay Batra

  DOI：10.1002/ejoc.201600553

  日期：2016.8

  regioselective synthesis of nitrosoimidazoheterocycles from the reaction of 2-aminopyridines and acetophenones in the presence of NaNO2 and I2 is described. The reaction is suggested to proceed by a domino process involving sequential imine formation, iodination, iodide displacement by the nitro group, and finally intramolecular cyclization. Reaction of these 3-nitrosoimidazo[1,2-a]pyridines with aldehydes

  描述了在 NaNO2 和 I2 存在下，2-氨基吡啶和苯乙酮反应的亚硝基咪唑杂环的区域选择性合成。建议该反应通过多米诺过程进行，包括依次形成亚胺、碘化、硝基取代碘，最后进行分子内环化。这些 3-亚硝基咪唑并 [1,2-a] 吡啶与醛在 Fe/AcOH 存在下的反应通过还原提供 5-取代的吡啶并 [2',1':2,3] 咪唑并 [4,5-c] 异喹啉亚硝基，然后在一锅中进行 Pictet-Spengler 反应。评估合成的化合物的抗菌和抗真菌活性。
• Catalyst-Free Regioselective C-3 Nitrosation of Imidazopyridines with tert-Butyl Nitrite under Neutral Conditions
  作者：Hua Wang、Daoshan Yang、Kelu Yan、Wei Wei、Yao Liu、Mengqi Zhang、Caixia Zhao、Laijin Tian

  DOI：10.1055/s-0035-1560508

  日期：——

  We have successfully developed a novel and efficient catalyst-free method for the synthesis of 3-nitroso-substituted imidazopyridines, from readily available imidazo[1,2-a]pyridines and tert-butyl nitrite, in good to excellent yields. Importantly, the use of transition-metal catalysts, stoichiometric amounts of acids, and toxic or potentially dangerous oxidants is avoided. This easy and practical method complements nitrosation reactions by expanding the scope and practicality, and should attract much attention in synthetic and pharmaceutical chemistry.
• 3-Nitroso derivatives of 2-(furyl-2)-indolizine, 2-(furyl-2)-imidazo[1,2-a]pyridine, and its substitution products
  作者：N. O. Saldabol、S. A. Giller、L. N. Alekseeva、I. V. Dinan

  DOI：10.1007/bf00771315

  日期：1972.6
• SALDABOL N. O.; LIEPINYSH EH. EH.; POPELIS YU. YU.; GAVAR R. A.; BAUMANE +, ZH. ORGAN. XIMII, 1979, 15, HO 12, 2534-2546
  作者：SALDABOL N. O.、 LIEPINYSH EH. EH.、 POPELIS YU. YU.、 GAVAR R. A.、 BAUMANE +

  DOI：——

  日期：——