4-(2-呋喃基)嘧啶 | 17749-82-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 4-(2-呋喃基)嘧啶
• 英文名称: 4-(furan-2-yl)pyrimidine
• 英文别名: 4-(2-furyl)pyrimidine；4-furan-2-yl-pyrimidine；4-[2]furyl-pyrimidine；4-[2]Furyl-pyrimidin；4-(2'-Furyl)pyrimidin
• CAS: 17749-82-5
• 化学式: C₈H₆N₂O
• mdl: MFCD01859991
• 分子量: 146.148
• InChiKey: JJVYEIIAFBXFEX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  61 °C
• 沸点：
  65-70 °C(Press: 0.0005 Torr)
• 密度：
  1.179±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(2-呋喃基)嘧啶 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Iuhas, Paula Cristina; Georgescu, Emilian; Georgescu, Florentina, Revue Roumaine de Chimie, 2001, vol. 46, # 1, p. 55 - 62

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 以 乙醇 为溶剂， 反应 33.17h， 生成 4-(2-呋喃基)嘧啶
  参考文献：
  名称：

  新型联嘧啶二羧酸配体的合成用于全色钌染料的制备

  摘要：

  摘要合成了具有新型4,4'-联嘧啶-6,6'-二羧酸配体（H2dcbpm）的新型钌配合物，并研究了其在染料敏化太阳能电池中的应用。与商用N719染料的前体配合物（[Ru（dcbpyH2）2（Cl）2]）相比，新染料显示出对太阳光谱的宽吸收范围，在665 nm处的最大吸收对应于100 nm红移。通过伏安法和DFT计算获得的HOMO-LUMO能量显示，与联吡啶相比，联嘧啶配合物的轨道总体稳定。尽管具有令人满意的吸收性能，但该络合物的氧化还原电势使其不适合将电荷注入到TiO2的导带中。尽管如此，

  DOI：

  10.1016/j.ica.2019.119194

文献信息

• Fast and Green One-Pot Multicomponent Synthesis of a Library of Pyrrolo[1,2-c] Pyrimidines Under Microwave Irradiation
  作者：Emilian Georgescu、Florentina Georgescu、Constantin Draghici、Liliana Cristian、Marcel Popa、Florea Dumitrascu

  DOI：10.2174/13862073113169990050

  日期：2013.11

  clean and rapid one-pot three component, microwave-assisted synthesis of pyrrolo[1,2-c]pyrimidine derivatives starting from various substituted pyrimidines, 2-bromoacetophenones and nonsymmetrical, electron deficient alkynes in 1,2-epoxybutane which acts both as solvent and acid scavenger is reported. This one-pot three component synthesis implies short reaction times being at the same time highly cost-effective

  一种简单，清洁，快速的一锅三组分微波辅助合成吡咯并[1,2-c]嘧啶衍生物，其由各种取代的嘧啶，2-溴苯乙酮和不对称的电子缺陷炔烃在1,2-环氧丁烷中起作用既有用作溶剂也有除酸剂的报道。这种一锅三组分的合成方法意味着反应时间短，同时具有很高的成本效益和环境友好性。
• Direct access to pyrimidines through organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of ketones with 1,3,5-triazine
  作者：Gongming Yang、Qianfa Jia、Lei Chen、Zhiyun Du、Jian Wang

  DOI：10.1039/c5ra16995j

  日期：——

  An organocatalytic inverse-electron-demand Diels–Alder reaction of ketones with 1,3,5-triazine through enamine catalysis has been developed.

  已开发了一种通过烯胺催化的酮与1,3,5-三嗪之间的有机催化反向电子需求Diels-Alder反应。
• Novel Synthesis of Bihetaryl Compounds
  作者：Nagatoshi Nishiwaki、Masahiro Ariga、Keiko Yamashita、Mayumi Azuma、Tomoko Adachi、Mina Tamura

  DOI：10.1055/s-2004-829195

  日期：——

  The ring transformation of nitropyrimidinone 1 with ace­tophenone derivatives 2 affords two kinds of azaheterocyclic compounds, 4-phenylpyrimidines 3 and 3-nitro-6-phenyl-2-pyridones 4. On the basis of the relationship between electronic properties of the substituent and ratios of products, a plausible reaction mechanism is provided. Furthermore, the present reaction could be applied to heterocyclic ketones giving bihetaryl compounds.

  硝基嘧啶酮 1 与苯乙酮衍生物 2 的环转化产生了两种杂环化合物，即 4-苯基嘧啶 3 和 3-硝基-6-苯基-2-吡啶酮 4。根据取代基的电子特性与产物比例之间的关系，提供了一个合理的反应机理。此外，本反应还可应用于杂环酮，生成双芳族化合物。
• Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c10746

  日期：2022.12.7

  method for the conversion of pyrimidines into pyrazoles by a formal carbon deletion has been achieved guided by computational analysis. The pyrimidine heterocycle is the most common diazine in FDA-approved drugs, and pyrazoles are the most common diazole. An efficient method to convert pyrimidines into pyrazoles would therefore be valuable by leveraging the chemistries unique to pyrimidines to access diversified

  在计算分析的指导下，已经实现了一种通过正式碳缺失将嘧啶转化为吡唑的方法。嘧啶杂环是FDA批准的药物中最常见的二嗪，吡唑是最常见的二唑。因此，通过利用嘧啶独特的化学性质来获得多样化的吡唑，将嘧啶转化为吡唑的有效方法将是有价值的。已知一种将嘧啶转化为吡唑的方法，但其产率低且需要苛刻的条件。这里报道的转化在较温和的条件下进行，耐受多种官能团，并且能够在所得吡唑上同时区域选择性地引入N-取代。这种正式的一碳缺失方法成功的关键是嘧啶核心的室温三氟甲基化，然后是肼介导的骨骼重塑。
• Correction to “Skeletal Editing of Pyrimidines to Pyrazoles by Formal Carbon Deletion”
  作者：G. Logan Bartholomew、Filippo Carpaneto、Richmond Sarpong

  DOI：10.1021/jacs.2c13180

  日期：2023.1.18

  requests via the RightsLink permission system: http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html. This article has not yet been cited by other publications. The Supporting Information is available free of charge at https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180. Experimental procedures, characterization data, spectra for all new compounds, crystallographic data and Cartesian coordinates of DFT-optimized

  支持信息。在已发布的版本中，化合物3a 、8b、17、20、23和S54的部分列表和光谱信息由于无意中发布了早期版本的支持信息而丢失。此处提供了包含所有这些信息的新版本的支持信息。支持信息可在 https://pubs.acs.org/doi/10.1021/jacs.2c13180 免费获得。所有新化合物的实验程序、表征数据、光谱、晶体学数据和 DFT 优化结构的笛卡尔坐标，以及计算细节（已更正）(PDF) 大多数电子支持信息文件无需订阅 ACS 网络版即可获得。此类文件可以按文章下载以供研究使用（如果相关文章有链接的公共使用许可，则该许可可能允许其他用途）。可以通过 RightsLink 许可系统请求从 ACS 获得用于其他用途的许可：http://pubs.acs.org/page/copyright/permissions.html。这篇文章尚未被其他出版物引用。支持信息可在 https://pubs