N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide | 68727-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
• 英文别名: N-[1-(furan-2-yl)ethylideneamino]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 68727-98-0
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₃S
• 分子量: 278.332
• InChiKey: YULWGTFKDFCAEO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.8±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  80
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide 在 碘化铵 、 7,8-dimethyl-1,10-ethyleneisoalloxazine chloride 、 氧气 、 sulfur 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以60%的产率得到4-(furan-2-yl)-1,2,3-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  耦合的黄素碘氧化还原有机催化剂：从N-甲苯磺酰hydr到1,2,3-噻二唑的好氧氧化转化

  摘要：

  开发了一种使用1,10-桥黄酮和NH 4 I的生物启发型两组分氧化还原有机催化剂体系，以进行由N-甲苯磺酰hydr和硫形成的1,2,3-噻二唑的环保型好氧氧化环的形成。黄酮的氧化还原有机催化促进了碘催化的体系，除了对环境无害的分子氧以外，不使用任何牺牲试剂。

  DOI：

  10.1021/acscatal.7b01535
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基呋喃 、 对甲苯磺酰肼 以 甲醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以98%的产率得到N'-(1-(furan-2-yl)ethylidene)-4-methylbenzenesulfonohydrazide
  参考文献：
  名称：

  通过糠醛甲苯磺酰hydr与2-碘苯胺或2-碘苯硫酚的钯催化交叉偶联，可得到多取代的吲哚或苯并噻吩。

  摘要：

  糠醛甲苯磺酰hydr与2-碘苯胺或2-碘噻吩酚的钯催化交叉偶联分别产生多取代的吲哚或苯并噻吩。反应通过2-呋喃基亚甲基碘化钯中间体进行，该中间体经历呋喃开环，然后闭环形成吲哚或苯并噻吩。该反应将扩大糠醛衍生物的合成应用。

  DOI：

  10.1039/c5cc00267b

文献信息

• Pd-Catalyzed Highly Regio- and Stereoselective Formation of C–C Double Bonds: An Efficient Method for the Synthesis of Benzofuran-, Dihydrobenzofuran-, and Indoline-Containing Alkenes
  作者：Yang Gao、Wenfang Xiong、Huoji Chen、Wanqing Wu、Jianwen Peng、Yinglan Gao、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01024

  日期：2015.8.7

  A highly regio- and stereoselective C–C double bond formation reaction via Pd-catalyzed Heck-type cascade process with N-tosylhydrazones has been developed. Various N-tosylhydrazones derived from both ketones and aldehydes are found to be efficient substrates to provide di- and trisubstituted olefins with high regio- and stereoselectivity. Furthermore, this reaction has a good functional group tolerance

  已经开发了通过N-甲苯磺酰hydr的Pd催化的Heck型级联反应形成的高度区域选择性和立体选择性C–C双键反应。发现衍生自酮和醛的各种N-甲苯磺酰hydr是有效的底物，以提供具有高区域和立体选择性的二和三取代的烯烃。此外，该反应具有良好的官能团耐受性，并且以高选择性获得了不同的含苯并呋喃，二氢苯并呋喃和二氢吲哚的烯烃产物。
• Copper(<scp>i</scp>)-catalyzed benzylation of triazolopyridine through direct C–H functionalization
  作者：Madhava Reddy Lonka、Jinquan Zhang、Thirupathi Gogula、Hongbin Zou

  DOI：10.1039/c9ob01433k

  日期：——

  A general and efficient copper-catalyzed benzylation reaction of triazolopyridine with N-tosylhydrazones was developed. This reaction forms a C(sp2)-C(sp3) bond through cross-coupling, and represents an exceedingly practical method to afford 3-benzylated triazolopyridines in moderate to good yields. A proposed mechanistic pathway underlying this reaction was outlined. This catalytic transformation

  开发了一种通用且有效的铜催化的三唑并吡啶与N-甲苯磺酰azo的苄基化反应。该反应通过交叉偶联形成C（sp2）-C（sp3）键，并且代表一种非常实用的方法，以中等至良好的产率提供3-苄基化的三唑并吡啶。概述了该反应基础的拟议的机理途径。这种催化转化应能在官能化化学中实现广泛的合成应用，从而可以合成新的药学上相关的三唑并吡啶衍生物。
• Selective Construction of 2-Substituted Benzothiazoles from <i>o</i>-Iodoaniline Derivatives S₈ and <i>N</i>-Tosylhydrazones
  作者：Yubing Huang、Peiqi Zhou、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03118

  日期：2018.2.16

  Selective construction of 2-substituted benzothiazoles from o-iodoaniline derivatives S8 and N-tosylhydrazone via a copper-promoted [3 + 1 + 1]-type cyclization reaction has been realized. In the protocol, the carbon atom on N-tosylhydrazone could be regulated to construct benzothiazole by changing the reaction system. Furthermore, the transformation has achieved the construction of multiple carbon-heteroatom

  已经实现了通过铜促进的[3 +1 + 1]型环化反应，由邻碘苯胺衍生物S 8和N-甲苯磺酰zone选择性构建2-取代的苯并噻唑。在该方案中，可以通过改变反应体系来调节N-甲苯磺酰hydr上的碳原子以构建苯并噻唑。此外，该转化实现了多个碳-杂原子键的构建。
• I₂-Promoted [4 + 2] cycloaddition of <i>in situ</i> generated azoalkenes with enaminones: facile and efficient synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines
  作者：Jiajun Feng、Tiantong He、Yuxing Xie、Yang Yu、Jonathan B. Baell、Fei Huang

  DOI：10.1039/d0ob01958e

  日期：——

  A facile and efficient strategy for the synthesis of 1,4-dihydropyridazines and pyridazines through I2-promoted [4 + 2] cycloaddition of in situ generated azoalkenes with enaminones has been developed. The switch in selectivity is attributed to the judicious choice of different reaction temperatures. The key features of this work include controllable and selective synthesis, good functional group tolerance

  已经开发了一种通过 I 2 -促进的 [4 + 2]原位生成的偶氮烯烃与烯胺酮环加成来合成 1,4-二氢哒嗪和哒嗪的简便有效的策略。选择性的转换归因于对不同反应温度的明智选择。这项工作的主要特点包括可控和选择性合成、良好的官能团耐受性、良好的反应收率、无金属/碱基条件以及一锅法的适用性。
• Rhodium(III)-Catalyzed<i>ortho</i>Alkenylation of<i>N</i>-Phenoxyacetamides with<i>N</i>-Tosylhydrazones or Diazoesters through CH Activation
  作者：Fangdong Hu、Ying Xia、Fei Ye、Zhenxing Liu、Chen Ma、Yan Zhang、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/anie.201309650

  日期：2014.1.27

  A coupling reaction of N‐phenoxyacetamides with N‐tosylhydrazones or diazoesters through RhIII‐catalyzed CH activation is reported. In this reaction, ortho‐alkenyl phenols were obtained in good yields and with excellent regio‐ and stereoselectivity. Rh–carbene migratory insertion is proposed as the key step in the reaction mechanism.

  的偶联反应Ñ -phenoxyacetamides与Ñ -tosylhydrazones或通过铑diazoesters III催化的Ç  H被报道活化。在该反应中，获得了高收率的邻链烯基苯酚，并且具有出色的区域选择性和立体选择性。Rh-卡宾迁移插入被认为是反应机理中的关键步骤。