2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 757235-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-oxo-4-piperidin-1-yl-6-thiophen-2-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 757235-61-3
• 化学式: C₁₅H₁₄N₂O₂S
• 分子量: 286.354
• InChiKey: LDEVGGJCKMHINT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  417.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile 在 NaH 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-Piperidin-1-yl-4-thiophen-2-yl-9H-fluorene-1-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  NOVEL DONOR-ACCEPTOR FLUORENE SCAFFOLDS: A PROCESS AND USES THEREOF

  摘要：

  本发明涉及新型供体-受体芴化合物，可用于制造电致发光器件，并提供了制备这些新化合物的方法。更具体地说，本发明涉及胺供体和腈/酯受体芴，芴酮的π-共轭系统及相关化合物，制备这些化合物的方法包括将芴氧化为相应的芴酮，并将它们用于制备有机电子器件，例如有机发光二极管（OLEDs），光伏/太阳能电池，场效应晶体管和其他有用的电致发光器件。这些化合物是通过在有机溶剂中在碱的存在下，用含有亚甲基羰基基团的环状酮与2H-吡喃-2-酮在孤立或刚性构象下反应而制备的。本发明还涉及一种新的概念和方法，以克服9-未取代芴基有机发光二极管中的“绿色发射缺陷”问题，该问题是由于芴转化为主要在绿黄色区域发射的芴酮而引起的。在本发明中，我们将供体-受体取代基放置在这样的位置，使得供体-受体芴酮的发射在蓝色区域（而不是绿黄色区域）显示，从而提高了蓝色纯度并克服了绿色发射缺陷问题。

  公开号：

  US20110210315A1
• 作为产物：
  描述：

  3,3-双(甲硫基)-2-氰基丙烯酸乙酯 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 2-oxo-4-(piperidin-1-yl)-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  高功能化 (E)-二苯乙烯的无过渡金属合成和光物理研究

  摘要：

  通过( E )-4-(4-(二甲氨基)苯基)but-3-en-之间的碳负离子诱导环转化反应，实现了以电子供体和受体官能团为核心的高功能化(E)-二苯乙烯的无金属合成。 2-酮12和6-芳基-2H-吡喃-2-酮9在碱存在下。该方法具有多种优点，包括反应条件温和、前体容易获得、无金属合成、装置简单以及以良好的收率合成各种取代的区域选择性（ E ）-二苯乙烯。所有合成的化合物13a-j均具有热稳定性，并在 436-490 nm 范围内表现出荧光。在不同极性的不同溶剂中观察到相当大的正溶剂​​化变色行为，并且浓度研究表明所有合成化合物的非聚集行为。

  DOI：

  10.1039/d3nj03458e

文献信息

• Metal-Free Synthesis of Biaryl- and Teraryl-Cored Diarylmethanes by Ring Transformation of 2H-Pyran-2-ones
  作者：Fateh Singh、Priyanka Kole

  DOI：10.1055/s-0037-1610332

  日期：2019.3

  efficient metal-free approach for the synthesis of functionalized biaryl-cored diarylmethanes is described by the ring transformation of 2H-pyran-2-ones using 4-phenylbutan-2-one as carbanion source. Moreover, 2H-pyran-2-ones were reacted with 1,3-diphenylacetone in the presence of base to achieve functionalized teraryl-cored diarylmethanes. All the ring transformation reactions were performed under mild

  摘要 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。 一种有效的无金属方法，用于合成功能化的以二芳基为核心的二芳基甲烷，该方法通过使用4-苯基丁烷-2-酮作为碳负离子源对2 H-吡喃-2-酮进行环转化来描述。此外，在碱的存在下，使2 H-吡喃-2-酮与1,3-二苯丙酮反应以实现官能化的以芳基为核心的二芳基甲烷。所有环转化反应均在温和的反应条件下进行，以高收率得到联芳基和三芳基芯的反应产物。
• Chemoselective synthesis of <i>m</i>-teraryls through ring transformation of 2<i>H</i>-pyran-2-ones by 2-(1-arylethylidene)-malononitriles
  作者：Rahul Panwar、Shally Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob02370k

  日期：——

  We have developed a simple, efficient and chemoselective approach for the synthesis of m-teraryls by the reaction of 6-aryl-2-oxo-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles and 2-(1-arylethylidene)malononitriles under basic conditions. We used 6-aryl-2-oxo-4-methylsulfanyl-2H-pyran-3-carbonitriles as precursors and successfully afforded 5′-methylsulfanyl-[1,1′;3′,1′′]teraryl-4′-carbonitriles. We tried

  我们已经开发出一种简单，有效和化学选择性的方法用于合成米由6-芳基-2-氧代-4-的反应-teraryls（秒氨基）-2- ħ -吡喃-3-腈和2-（1- -芳基亚乙基）丙二腈在碱性条件下。我们使用6-芳基-2-氧代-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-3-腈作为前体，并成功获得了5'-甲基硫烷基-[1,1'; 3'，1''] teraryl-4'-腈。我们试图了解结构对称分子，例如烯丙基氰化物，2-氰基甲基苄腈和2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的反应性的差异。通过单晶X射线衍射分析确认了4''-甲基-5'-（哌啶-1-基）-[1,1'：3'，1''-三联苯基] -4'-腈的结构。
• Chemoselective synthesis of isolated and fused fluorenones and their photophysical and antiviral properties
  作者：Ismail Althagafi、Ranjay Shaw、Cheng-Run Tang、Rahul Panwar、Shally Shally、Chanda Sinha、Amit Kumar、Yong-Tang Zheng、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01733f

  日期：——

  Highly functionalized fluorenones were synthesized by an intramolecular cyclization of 2′′-halo-[1,1′:3′,1′′-terphenyl]-4′-carbonitriles in the presence of n-butyllithium or lithium aluminium hydride. The precursor was synthesized by ring transformation of 2-oxo-6-aryl/heteroaryl-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles or 2-oxobenzo[h]chromenes with o-bromo/chloro/fluoro-acetophenone under basic conditions

  在正丁基锂或氢化铝锂的存在下，通过分子内环化2''-卤代-[1,1'：3'，1''-三联苯] -4'-腈来合成高度官能化的芴酮。通过将2-氧代-6-芳基/杂芳基-4-（仲氨基）-2 H-吡喃-3-甲腈或2-氧代苯并[ h ]色烯与邻-溴/氯/氟环转移来合成前体-苯乙酮在碱性条件下产率中等。我们进行了对照实验，以了解所提出的机理，并发现起始原料中仲胺的存在指导反应性。3-甲氧基-7-（哌啶-1-基）-5 H-茚三酮[2,1- b]的光物理性质探索了] phenanthren-8（6 H）-one并观察到溶剂依赖性发射。还测试了这些化合物的抗HIV-1活性，并观察到低至中等的活性。
• White Light Induced E/Z-Photoisomerization of Diphenylamine-Tethered Fluorescent Stilbene Derivatives: Synthesis, Photophysical, and Electrochemical Investigation
  作者：Shachi Mishra、Pallavi Awasthi、Jagriti Singh、Rahul Kumar Gupta、Vikram Singh、Ruchir Kant、Ram Jeet、Debabrata Goswami、Atul Goel

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00033

  日期：2018.4.6

  A facile synthesis and detailed photophysical investigation of E/Z-isomerization of fluorescent diphenylamine tethered stilbene derivatives (DPASs) under white light exposure have been carried out to understand the effect on fluorescence, electrochemical properties, and photostability under various activation/deactivation pathways. In solution state, in the dark, the E-isomer of DPASs (6a–d) exhibited

  荧光二苯胺拴二苯乙烯衍生物（DPASs）的E / Z异构化的简易合成和详细的光物理研究在白光照射下进行，以了解在各种活化/失活途径下对荧光，电化学性质和光稳定性的影响。在溶液状态下，在黑暗中，DPASs的E-异构体（6A - d）显示出高荧光量子产率（Φ FL ≈53％至60％的DMSO）。但是，在白光照射下，1 H NMR和HPLC研究表明DPAS 6a的纯E-异构体（〜9.5 mM）开始通过光异构化转变为Z形，直到达到接近平衡为止。在低浓度（约10μM）下，纯E异构体的吸收带在350–450 nm范围内逐渐减小，以采用Z构象6a'直至达到光平稳状态。通过X射线衍射分析明确地确认了E-异构体6a的结构。合成的DPAS化合物6a – d具有正溶剂溶变色性质，两个光子吸收性质和良好的热稳定性。使用DPAS的电化学研究表明可逆氧化导致形成稳定的自由基阳离子。由于有用的光物理，电化学和热性能，这
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要