3-((((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)ethyl)phenoxy acetic acid | 111761-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-((((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)ethyl)phenoxy acetic acid
• 英文别名: 3-[2-(4-chlorophenylsulphonylamino)-ethyl]-phenoxyacetic acid；2-[3-[2-[(4-Chlorophenyl)sulfonylamino]ethyl]phenoxy]acetic acid
• CAS: 111761-93-4
• 化学式: C₁₆H₁₆ClNO₅S
• 分子量: 369.826
• InChiKey: GROSXDULGYZWAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  569.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.399±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  101
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-((((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)ethyl)phenoxy acetic acid 以86%的产率得到1-[3-[2-(4-chlorophenylsulphonylamino)-ethyl]-phenoxy]-2-(4-methyl-1-piperazinyl)-ethane
  参考文献：
  名称：

  Sulfonamides of phenylalkylamines or phenoxyalkylamines processes for

  摘要：

  具有以下结构的化合物##STR1##其中R.sub.1表示芳基、芳基烷基或芳基烯基基团，其中芳基基团可以分别被卤素、氰基、烷基、三氟甲基、烷氧基、烷基硫基、三氟甲氧基、羟基或羧基取代一次或多次，m为1至3的整数，n为1至5的整数，R.sub.2为氢、烷基、芳基烷基或酰基基团，Q为键或氧原子，R.sub.3为氢或可能末端取代为羧基或羟基的较低烷基基团，R.sub.4为氢、具有1-4个碳原子的可能末端取代为羧基或羟基的较低烷基基团、可能取代的苯基、杂环芳基、环烷基或酰基基团或基团##STR2##其中R.sub.5表示直链或支链的具有1-4个碳原子的烷基链，可能末端取代为羧基、烷氧羰基、氨基羰基、羟基、巯基、烷基硫基或咪唑基，Y为羧基、烷氧羰基、氨基羰基或氰基、甲酰基、羟甲基、氨基甲基或邻酯基团，其中R.sub.3和R.sub.4也可以是由1-4个杂原子的5-或6元饱和或不饱和可能取代的杂环的组成部分，可以通过一个或多个键与进一步的环化合物相接，并且它们的盐、酯和酰胺，以及其制备方法和含有这些化合物的具有血栓素拮抗作用的药物。

  公开号：

  US05446065A1
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯磺酰氯 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 、 potassium carbonate 作用下， 生成 3-((((4-chlorophenyl)sulfonyl)amino)ethyl)phenoxy acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Thromboxane A2 receptor antagonists. Synthesis and activities of phenylsulfonamido derivatives

  摘要：

  A number of phenylsulfonamido derivatives have been synthesized and tested for their ability to inhibit: a) thromboxane A2/prostaglandin H-2 (TXA2/PGH2) mimetic (U46619)- induced guinea pig platelet aggregation; b) aortic ring contraction; and c) binding of a radioiodinated TXA2/PGH2 mimetic (I-BOP) to platelets. In platelets, K(d) values ranged from 9 nM to > 50-mu-M. pK(b) values in aortic rings ranged from 7.63 to 3.66 and in platelets from 7.7 to < 5. A high degree of correlation was observed between the K(d) and pK(b) values found in the 3 systems. Antagonist activity at the TXA2/PGH2 receptor was sensitive to both the substitution pattern of the 2 aromatic rings and the presence of heteroatoms. For 2 of the derivatives (4 and 11) molecular mechanics calculations were performed which indicated subtle structural differences that may account for the > 300-fold difference in potency observed for these analogs at the platelet TXA2/PGH2 receptor.

  DOI：

  10.1016/0223-5234(91)90009-c

文献信息

• Sulfonamide mit Tetrazolylrest, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0356989A2

  公开（公告）日：1990-03-07

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Sulfonamide der all­gemeinen Formel I in welcher R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine C₁-C₆-Alkyl-, Trifluor­methyl- oder Cyanogruppe bedeuten, n eine ganze Zahl von 1 bis 3, m eine ganze Zahl von 0 bis 5 bedeutet, X eine Bindung, Sauerstoff, eine Carbonylgruppe oder eine Gruppe -CHOH-, A eine Bindung jeder eine Carbonylgruppe, B eine Bindung oder eine Gruppe -NH- sein kann, deren physiologisch verträgliche Salze anorganischer oder organischer Basen und Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel zur Behandlung von Stoffwechselerkrankungen.

  本发明涉及通式 I 的新型磺酰胺类化合物 其中 R 是氢、卤素原子、C₁-C₆-烷基、三氟甲基或氰基、 n 是 1 至 3 的整数、 m 是 0 至 5 的整数、 X 是键、氧、羰基或基团-CHOH-、 A 是任何羰基的键、 B 可以是键或基团-NH-、 它们在生理上可耐受的无机盐或有机碱及其制备工艺，以及含有这些化合物的用于治疗新陈代谢疾病的药物。
• Phenoxyalkylcarbonsäure-Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0435085A1

  公开（公告）日：1991-07-03

  Phenoxyalkylcarbonsäureamide der Formel I in welcher die Sulfonylaminoalkylgruppe in ortho-, meta- oder para-Stellung zur Phenoxyalkylcarbonamid-Gruppe steht und in welcher R¹ eine Aryl-, Aralkyl oder eine Aralkenylgruppe bedeutet, deren Arylrest jeweils ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyan, Alkyl, Trifluormethyl oder Alkoxy substituiert sein kann, R² Wasserstoff, eine Alkyl- oder eine Acylgruppe darstellt, R³ und R⁴, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe und n die Zahlen 1-3 bedeuten und worin R⁶ Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen bedeutet, welche ggf. endständig durch Carboxyl, Aminocarbonyl, Alkoxycarbonyl, durch Alkylthio-, Hydroxyl, Phenyl oder durch eine Imidazol-4-ylgruppe substituiert ist und R⁵ Wasserstoff bedeutet, oder zusammen mit R⁶ eine Alkylenkette mit 3 oder 4 C-Atomen bildet, deren physiologisch verträgliche Salze, Ester und Amide und optische Isomere, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie Arzneimittel zur Behandlung von Herz- und Kreislauferkrankungen.

  式 I 的苯氧基烷基甲酰胺 其中磺酰氨基烷基相对于苯氧基烷基甲酰胺基团处于正位、偏位或对位，且 R¹ 是芳基、芳烷基或芳烯基，其芳基可被卤素、氰基、烷基、三氟甲基或 烷氧基单取代或多取代、 R² 代表氢、烷基或酰基、 R³ 和 R⁴ 可以相同或不同，代表氢或低级烷基，以及 n 代表数字 1-3 其中 R⁶ 是氢或具有 1-4 个碳原子的低级烷基，可任选被羧基、氨基羰基、烷氧基羰基、烷硫基、羟基、苯基或咪唑-4-基团取代，以及 R⁵ 是氢，或与 R⁶ 一起形成具有 3 或 4 个碳原子的亚烷基链、 它们在生理上可耐受的盐、酯、酰胺和光学异构体，它们的制备工艺和治疗心血管疾病的药物。
• [EN] NOVEL AMINES, PROCESS FOR PRODUCING THEM AND MEDICAMENTS CONTAINING SAID COMPOUNDS
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：WO1992011234A1

  公开（公告）日：1992-07-09

  (DE) Verbindungen der Formel (I), in welcher R1 eine Aryl-, Aralkyl- oder eine Aralkenylgruppe, deren Arylrest jeweils ein- oder mehrfach durch Halogen, Cyan, Alkyl, Trifluormethyl, Alkoxy, Alkylthio, Trifluoromethoxy, Hydroxy oder Carboxy substituiert sein kann; m eine ganze Zahl von 1 bis 3; n eine ganze Zahl von 1 bis 5; R2 Wasserstoff, eine Alkyl-, Aralkyl- oder Acylgruppe; Q eine Bindung oder ein Sauerstoffatom; R3 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, welche ggf. endständig durch Carboxyl oder durch eine Hydroxygruppe substituiert ist und R4 Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe mit 1-4 C-Atomen, welche ggf. endständig durch Carboxyl oder Hydroxyl substituiert ist, eine ggf. substituierte Phenyl-, Heteroaryl-, Cycloalkyl- oder Acyl-Gruppe oder eine Gruppe (a) in welcher R5 eine geradkettige oder verzweigte Alkylkette mit 1-4 C-Atomen darstellt, welche ggf. endständig durch Carboxyl, Alkoxycarbonyl, Amino carbonyl, Hydroxy, Mercapto, Alkylthio oder Imidazolyl substituiert ist und Y eine Carboxyl-, eine Alkoxycarbonyl-, Aminocarbonyl- oder Cyano, Formyl, Hydroxymethyl, Aminomethyl oder eine Orthoestergruppe darstellt, bedeuten, wobei R3 und R4 auch Bestandteil eines 5- oder 6-gliedrigen gesättigten oder ungesättigten, ggf. substituierten Heterozyclus mit 1-4 Heteroatomen sein kann, der mit weiteren Ringverbindungen über eine oder mehrere Bindungen annelliert sein kann, sowie deren Salze, Ester und Amide, Verfahren zu ihrer Herstellung und Arzneimittel mit Thromboxan-antagonistischer Wirkung, die diese Verbindungen enthalten.(EN) Compounds of formula (I), in which: R1 is an aryl, aralkyl or an aralkenyl group, the aryl radical of which may be singly or multiply substituted by halogen, cyanogen, alkyl, trifluoromethyl, alkoxy, alkylthio, trifluoromethoxy, hydroxy or carboxy; m is a whole number from 1 to 3; n is an integer from 1 to 5; R2 is hydrogen, an alkyl, aralkyl or acyl group; Q is a bond or an aoxygen atom; R3 is hydrogen or a low alkyl group which may be substituted in the terminal position by carboxyl or a hydroxy group; and R4 is hydrogen, a low alkyl group with 1 to 4 C atoms, which may be substituted in the terminal position by carboxyl or hydroxyl, a possibly substituted phenyl, heteroaryl, cycloalkyl or acyl group or a (a) group; in which R5 is a straight or branched alkyl chain with 1 to 4 C atoms, which may be substituted in the terminal position by carboxyl, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl, hydroxy, mercapto, alkylthio or imidazolyl; and Y is a carboxy, alkoxycarbonyl, aminocarbonyl or cyano, formyl, hydroxymethyl, aminomethyl or orthoester group; whereby R3 and R4 may be a component of a 5 or 6-member saturated or unsaturated, possibly substituted heterocycle with 1 to 4 hetero atoms, which may be annulated with further annular compounds via one or more bonds; and their salts, esters and amides, process for producing them and medicaments with counterthromboxane effect containing these compounds.(FR) Des composés répondent à la formule (I), dans laquelle R1 est un groupe aryle, aralkyle ou aralcényle dont le reste aryle peut être substitué une ou plusieurs fois par halogène, cyano, alkyle, trifluorométhyle, alcoxyle, alkylthio, trifluorométhoxyle, hydroxyle ou carboxyle; m est un nombre entier compris entre 1 et 3; n est un nombre entier compris entre 1 et 5; R2 désigne hydrogène, un groupe alkyle, aralkyle ou acyle; Q est une liaison ou un atome d'oxygène; R3 désigne hydrogène ou un groupe alkyle inférieur à terminaison substituée éventuellement par carboxyle ou par un groupe hydroxyle; et R4 désigne hydrogène, un groupe alkyle inférieur avec 1 à 4 atomes de carbone, à terminaison substituée éventuellement par carboxyle ou par hydroxyle, un groupe phényle, hétéroaryle, cycloaryle ou acyle éventuellement substitué ou un groupe (a), dans lequel R5 représente une chaîne alkyle droite ou ramifiée ayant 1 à 4 atomes de carbone, à terminaison éventuellement substituée par carboxyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle, hydroxyle, mercapto, alkylthio ou imidazolyle; et Y désigne un groupe carboxyle, alcoxycarbonyle, aminocarbonyle ou cyano, formyle, hydroxyméthyle, aminométhyle or orthoester; alors que R3 et R4 peuvent également faire partie d'un hétérocycle saturé ou insaturé à 5 ou 6 éléments, éventuellement substitué, ayant 1 à 4 hétéroatomes, et qui peut être cyclisé avec d'autres composés cycliques par une ou plusieurs liaisons. L'invention concerne également les sels, esters et amides de ces composés, leur procédé de production et des médicaments à effet antagoniste de la thromboxane contenant ces composés.

  这些化合物符合以下公式(I)，其中: - R1是一个杂环基团、杂环烷基或杂环炔基，其杂环基团可以被卤素、氰基、烷基、 trifluoromethyl、烷氧基、烷硫基、trifluoromethoxy、羟基或羧基一次或多次取代; - m是一个取值1到3的整数; - n是一个取值1到5的整数; - R2是氢、烷基、杂环烷基或羰基; - Q是一个键或氧原子; - R3是氢或低烷基，这些基团可能在末端被羧基或羟基取代; - R4是氢、1至4个碳原子的低烷基，这些基团可能在末端被羧基或羟基取代，也可能被取代为苯环、杂环、环烷基或羰基，或者为基团(a)，其中R5是直链或分枝的烷链，1至4碳原子，末端可能被羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、羟基、亚甲基硫基、烷硫基或imidazol-1-yl取代，并且Y是羧基、烷氧基羰基、氨基羰基、或氰基，形式yl、羟甲基、氨基甲基或甲氧基邻位酯基; - R3和R4也可以是5或6元的饱和或不饱和，1至4个杂环原子可能被取代的杂环基团，可能通过一个或多个键与其它环状结构连接; - 以及这些化合物的盐、酯和胺，其制备方法，含有这些化合物的药剂，特别是抗血小板活化的药物。
• Neue Phenoxyalkylcarbonsäure-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung, sowie diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0239907B1

  公开（公告）日：1991-09-18
• NEUE AMINE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG, SOWIE DIESE VERBINDUNGEN ENTHALTENDE ARZNEIMITTEL
  申请人：BOEHRINGER MANNHEIM GMBH

  公开号：EP0564499B1

  公开（公告）日：1995-04-12