2,6-bis(p-methylphenylthiomethyl)bromobenzene | 851527-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2,6-bis(p-methylphenylthiomethyl)bromobenzene
• 英文别名: 2-Bromo-1,3-bis[(4-methylphenyl)sulfanylmethyl]benzene
• CAS: 851527-13-4
• 化学式: C₂₂H₂₁BrS₂
• 分子量: 429.445
• InChiKey: OQFACEGEYRWRQB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-91 °C (decomp)(Solv: dichloromethane (75-09-2); ethyl ether (60-29-7))
• 沸点：
  534.3±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(p-methylphenylthiomethyl)bromobenzene 在 正丁基锂 、 高氯酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 diphenyl[2,6-bis(methylphenylthiomethyl)phenyl]methyl perchlorate
  参考文献：
  名称：

  带有 2,6-双(p-取代苯氧基甲基)苯配体的稳定高价碳化合物 (10-C-5) 的合成和表征

  摘要：

  带有 2,6-双（对甲苯氧基甲基）苯配体的双（对氟苯基）甲基阳离子的 X 射线分析显示对称结构（10-C-5），其中两个 CO 距离相同，尽管距离（ 2.690(4) A) 比我们最近报道的 1,8-二甲氧基-9-二甲氧基甲基蒽单阳离子 (2.43(1) 和 2.45(1) A) 更长。然而，对具有相同苯配体的更稳定的芳香族 xanthylium 阳离子的 X 射线分析显示出四配位碳结构，其中两个氧配体中只有一个与中心碳原子配位。这些结果清楚地表明，带有空间柔性苯配体的碳正离子 (10-C-5) 对中心碳原子上的电子效应非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ja043802t
• 作为产物：
  描述：

  2-溴-1,3-双(溴乙基)苯 、 4-甲基苯硫酚钠 以 水 、 乙腈 为溶剂， 以91%的产率得到2,6-bis(p-methylphenylthiomethyl)bromobenzene
  参考文献：
  名称：

  带有 2,6-双(p-取代苯氧基甲基)苯配体的稳定高价碳化合物 (10-C-5) 的合成和表征

  摘要：

  带有 2,6-双（对甲苯氧基甲基）苯配体的双（对氟苯基）甲基阳离子的 X 射线分析显示对称结构（10-C-5），其中两个 CO 距离相同，尽管距离（ 2.690(4) A) 比我们最近报道的 1,8-二甲氧基-9-二甲氧基甲基蒽单阳离子 (2.43(1) 和 2.45(1) A) 更长。然而，对具有相同苯配体的更稳定的芳香族 xanthylium 阳离子的 X 射线分析显示出四配位碳结构，其中两个氧配体中只有一个与中心碳原子配位。这些结果清楚地表明，带有空间柔性苯配体的碳正离子 (10-C-5) 对中心碳原子上的电子效应非常敏感。

  DOI：

  10.1021/ja043802t