3'-O-Acetyl-5-ethyl-2'-deoxyuridine | 74476-81-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-O-Acetyl-5-ethyl-2'-deoxyuridine
• 英文别名: 5-Ethyl-3'-O-acetyl-2'-desoxyuridin；3'-O-acetyl-2'-deoxy-5-ethyluridine；[(2R,3S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-yl] acetate
• CAS: 74476-81-6
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂O₆
• 分子量: 298.296
• InChiKey: KPTKRTKLDWCMLO-HBNTYKKESA-N

物化性质

• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-O-Acetyl-5-ethyl-2'-deoxyuridine 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 2,4,6-三异丙基苯磺酰氯 作用下， 反应 3.0h， 生成 Sodium; {[(2R,3S,5R)-5-(5-ethyl-2,4-dioxo-3,4-dihydro-2H-pyrimidin-1-yl)-3-hydroxy-tetrahydro-furan-2-ylmethoxy]-hydroxy-phosphoryl}-acetate
  参考文献：
  名称：

  5-溴-2'-脱氧尿苷和相关嘧啶核苷和无环核苷的膦酰基乙酸和膦酰基甲酸酯的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  磷乙酸（PAA，1）与各种无环核苷，2'-脱氧尿苷，胞嘧啶核苷和阿拉伯糖基尿嘧啶偶合，并带有2,4,6-三异丙基苯磺酰氯（TPS）或二环己基碳二亚胺（DCCI）作为缩合剂，得到一系列膦酸酯酯。通过由（二乙基膦酰基）乙酸和三氟乙酸酐形成的混合酸酐，将PAA的羧酸酯键连接到5-溴-2'-脱氧尿苷（BUdR，3）的5'位置。通过使用DCCI方法将膦甲酸（PFA，2）与BUdR偶联，得到膦酸酯。在这些化合物中，只有2'-脱氧尿苷系列的膦酸酯对1型和2型单纯疱疹病毒显示出显着活性。BUdR-PAA衍生物和BUdR-PFA衍生物具有很高的活性，尤其是后者。它比亲本核苷BUdR对2型病毒更具活性。活性化合物可通过细胞外或细胞内水解作用作用于相应的抗病毒剂，但也可能涉及抗病毒活性的内在成分。

  DOI：

  10.1021/jm00122a014
• 作为产物：
  描述：

  5-乙基-2,2'-脱水尿苷 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3'-O-Acetyl-5-ethyl-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  5-乙基嘧啶核苷类似物的合成

  摘要：

  本文描述了5-乙基嘧啶的无环，环状和脱氧糖核苷的合成，即，i）5-乙基尿嘧啶的1-（2-羟基乙氧基甲基），1-（2-甲氧基乙氧基甲基）和1-乙氧基乙基衍生物和5-乙基胞嘧啶，ii）5-乙基-1-（四氢-2 H-吡喃-2-基）-和-1-（四氢呋喃-2-基）尿嘧啶，和iii）5-乙基-2'-脱氧尿苷。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570340254

文献信息

• Prodrugs of 5-Ethyl-2′-deoxyuridine, II Syntheses and Antiviral Activities of 5′- and 3′-Ester Derivatives
  作者：Gebhard Kiefer、Klaus Keppeler、Erik De Clercq

  DOI：10.1002/ardp.19863190212

  日期：——

  With the aim of obtaining derivatives of the well established antiherpes compound 5‐ethyl‐2′‐deoxyuridine (1) (Aedurid©, EtUdR, EDU), which are more lipophilic and therapeutically superior, 5′‐ and 3′‐ester derivatives of 1 were synthesized. Tested in primary rabbit kidney cell cultures against various strains of herpes simplex type 1 (HSV‐1) and type 2 (HSV‐2), all EtUdR esters, with the exception

  为了获得更亲油且治疗效果更好的抗疱疹化合物 5-乙基-2'-脱氧尿苷 (1) (Aedurid ©, EtUdR, EDU) 的衍生物，其 5'- 和 3'- 酯衍生物的目的是获得合成了1个。在针对各种单纯疱疹 1 型 (HSV-1) 和 2 型 (HSV-2) 菌株的原代兔肾细胞培养物中进行测试，所有 EtUdR 酯，除化合物 8 和 13 外，几乎与 EtUdR 本身一样活跃，表明它们很容易水解。
• Pyrimidine derivatives
  申请人：Hoffmann-La Roche Inc.

  公开号：US04882316A1

  公开（公告）日：1989-11-21

  Compounds of the formula ##STR1## wherein R.sup.1 is halogen, C.sub.1-4 -alkyl or halo-(C.sub.1-4 - alkyl), R.sup.2 is hydrogen, hydroxy or acyloxy, R.sup.3 and R.sup.4 each are hydrogen or C.sub.1-4 -alkyl, R.sup.5 is aryl or aryloxy, X is O or NH and Y is --CO--CH.sub.2 --, --CH(OH)--CH.sub.2 --, --CH.sub.2 --CH.sub.2 --, --S--, --SO-- or --SO.sub.2 --, and tautomers thereof are described. Compounds of formula I and their tautomers possess antiviral activity and can be used in the form of medicaments for the control and prevention of viral infections.

  化合物的式子为##STR1## 其中R.sup.1为卤素，C.sub.1-4-烷基或卤代-(C.sub.1-4-烷基)，R.sup.2为氢，羟基或酰氧基，R.sup.3和R.sup.4分别为氢或C.sub.1-4-烷基，R.sup.5为芳基或芳氧基，X为O或NH，Y为--CO--CH.sub.2 --，--CH(OH)--CH.sub.2 --，--CH.sub.2 --CH.sub.2 --，--S--，--SO--或--SO.sub.2 --，以及它们的互变异构体。式I的化合物及其互变异构体具有抗病毒活性，可用作药物形式，用于控制和预防病毒感染。
• Schott, Herbert; Haeussler, Markus P.; Schwendener, Reto A., Liebigs Annalen der Chemie, 1994, # 3, p. 277 - 282
  作者：Schott, Herbert、Haeussler, Markus P.、Schwendener, Reto A.

  DOI：——

  日期：——
• US4882316A
  申请人：——

  公开号：US4882316A

  公开（公告）日：1989-11-21