21-bromo-16α,17-[(R)-cyclohexylmethylenedioxy]-11β-hydroxypregna-1,4-dien-3,20-dione | 1451396-66-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 21-bromo-16α,17-[(R)-cyclohexylmethylenedioxy]-11β-hydroxypregna-1,4-dien-3,20-dione
• 英文别名: (11beta,16alpha)-21-Bromo-16,17-[[(R)-cyclohexylmethylene]bis(oxy)]-11-hydroxypregna-1,4-diene-3,20-dione；(1S,2S,4R,6R,8S,9S,11S,12S,13R)-8-(2-bromoacetyl)-6-cyclohexyl-11-hydroxy-9,13-dimethyl-5,7-dioxapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one
• CAS: 1451396-66-9
• 化学式: C₂₈H₃₇BrO₅
• 分子量: 533.503
• InChiKey: HZDQUQIAAHSDGT-ZXBNPROVSA-N

物化性质

• 沸点：
  645.0±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.39±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  21-bromo-16α,17-[(R)-cyclohexylmethylenedioxy]-11β-hydroxypregna-1,4-dien-3,20-dione 、 二甲胺 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以18%的产率得到16,17-[(cyclohexylmethylene)bis(oxy)]-11-hydroxy-21-(N,N-dimethylamino)-pregna-1,4-diene-3,20-dione[11β,16α(R)]
  参考文献：
  名称：

  开发阻断 SARS-CoV-2 RNA 复制的环索奈德类似物

  摘要：

  环索奈德是一种用于治疗哮喘的吸入性皮质类固醇，目前正在进行治疗 2019 年冠状病毒病 (COVID-19) 的临床试验。最近有报道称，环索奈德的活性代谢物Cic2可以抑制严重急性呼吸综合征冠状病毒-2 (SARS-CoV-2) 基因组 RNA 复制。在此，我们设计并合成了几种类型的环索奈德类似物。与Cic2 （带有羟基）相比， Cic4 （带有叠氮基）和Cic6（带有氯基）可有效减少 SARS-CoV-2 病毒复制，并且细胞毒性较低。这些化合物有望成为新型冠状病毒肺炎 (COVID-19) 治疗药物，具有显着的抗病毒活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128052
• 作为产物：
  描述：

  16α,17-[(R,S)-cyclohexylmethylenedioxy]-11β,21-dihydroxypregna-1,4-dien-3,20-dione 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 三苯基膦 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 21-bromo-16α,17-[(R)-cyclohexylmethylenedioxy]-11β-hydroxypregna-1,4-dien-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL METHOD FOR MANUFACTURING OF CICLESONIDE
  [FR] NOUVEAU PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DU CICLÉSONIDE

  摘要：

  该发明涉及一种制备环索酮在对映纯形式下的过程，环索酮是一种皮质类固醇，化学式为1：Ciclesonide用于治疗呼吸道疾病。

  公开号：

  WO2013124395A1

文献信息

• NOVEL METHOD FOR MANUFACTURING OF CICLESONIDE
  申请人：PUDER Carsten

  公开号：US20130225804A1

  公开（公告）日：2013-08-29

  The invention relates to a process for preparing the corticosteroid ciclesonide, used for the treatment of respiratory complaints, in epimerically pure form of formula 1:

  该发明涉及一种用于制备皮质类固醇环索尼德的过程，用于治疗呼吸道疾病，其具有纯的外消旋形式，化学式为1：
• US9109005B2
  申请人：——

  公开号：US9109005B2

  公开（公告）日：2015-08-18
• 新規化合物及び抗コロナウイルス剤
  申请人：国立医薬品食品衛生研究所長

  公开号：JP2022084098A

  公开（公告）日：2022-06-07

  【課題】十分な抗ウイルス作用を有する抗コロナウイルス剤を提供する。【解決手段】下記化合物を有効成分とし、コロナウイルスに対する抗ウイルス作用を有することを特徴とする、抗コロナウイルス剤である。対象とナルコロナウイルスは、SARS-CoV-2である。 TIFF 2022084098000030.tif 43 151 【選択図】図４