1-butyl-3-(2-pyridinyl)-imidazolium bromide | 404018-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-butyl-3-(2-pyridinyl)-imidazolium bromide
• 英文别名: 2-(3-butylimidazol-3-ium-1-yl)pyridine;bromide
• CAS: 404018-36-6
• 化学式: Br*C₁₂H₁₆N₃
• 分子量: 282.183
• InChiKey: ULVTVDKLOOQWKI-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.04
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-butyl-3-(2-pyridinyl)-imidazolium bromide 在 六氟磷酸钾 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 1-butyl-3-(pyridin-2-yl)-1H-imidazol-3-ium hexafluorophosphate(V)
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial efficacy of a hemilabile Pt(ii)–NHC compound against drug-resistant S. aureus and Enterococcus

  摘要：

  一种新设计的 Pt(ii)-NHC 复合物对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌病原体具有强效活性。进一步的研究显示了该复合物对生物膜的抑制作用、在哺乳动物细胞内的体内活性以及与 FDA 批准药物的组合抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/d2dt03365h
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 在 copper(I) oxide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-butyl-3-(2-pyridinyl)-imidazolium bromide
  参考文献：
  名称：

  Antimicrobial efficacy of a hemilabile Pt(ii)–NHC compound against drug-resistant S. aureus and Enterococcus

  摘要：

  一种新设计的 Pt(ii)-NHC 复合物对革兰氏阳性金黄色葡萄球菌病原体具有强效活性。进一步的研究显示了该复合物对生物膜的抑制作用、在哺乳动物细胞内的体内活性以及与 FDA 批准药物的组合抗菌活性。

  DOI：

  10.1039/d2dt03365h

文献信息

• Photophysical and Photochemical Trends in Tricarbonyl Rhenium(I) N-Heterocyclic Carbene Complexes
  作者：Jamila G. Vaughan、Brodie L. Reid、Phillip J. Wright、Sushil Ramchandani、Brian W. Skelton、Paolo Raiteri、Sara Muzzioli、David H. Brown、Stefano Stagni、Massimiliano Massi

  DOI：10.1021/ic403138a

  日期：2014.4.7

  suggesting that the Re–C bond cleaves from excited states of metal-to-ligand charge transfer nature rather than thermally activated ligand field excited states. A photochemical mechanism that takes into account the reactivity of the complexes bound to the pyridyl-NHC ligand as well as the stability of those bound to the pyrimidyl- and quinoxyl-NHC ligands is proposed.

  配方fac- [Re（CO）3的三羰基Re（I）配合物家族（NHC）L]已在光谱和结构上进行了合成和表征。NHC配体代表二齿N-杂环卡宾物种，其中中心咪唑环在N3原子处被丁基，苯基或三甲苯基取代，并在N1原子处被吡啶基，嘧啶基或喹啉基取代。另一方面，辅助的L配体在氯和溴之间交替。对于大多数配合物，其光物理性质表明发射是从最低的三重态金属到配体的电荷转移状态发射的，这些状态部分与三重态配体到配体的电荷转移特性混合。发射态的性质和相对能量似乎主要受咪唑环的N3原子上取代基的身份影响；因此，与电子缺陷较少的嘧啶配合物相比，吡啶配合物具有蓝移发射。喹啉配合物显示出意外的蓝移发射，可能是由于以配体为中心的激发态引起的。改变咪唑N3原子和/或辅助配体上的取代基没有发现明显的变化。还研究了配合物的光化学性质，只有结合到吡啶基取代的NHC配体上的配合物在370 nm激发时显示出光诱导的CO离解，这通过红外
• Synthesis, structures and catalytic activities of ruthenium(ii) carbonyl chloride complexes containing pyridine-functionalised N-heterocyclic carbenes
  作者：Yong Cheng、Hui-Jun Xu、Jia-Feng Sun、Yi-Zhi Li、Xue-Tai Chen、Zi-Ling Xue

  DOI：10.1039/b904882k

  日期：——

  A series of ruthenium(II) carbonyl chloride complexes with pyridine-functionalised N-heterocyclic carbenes, trans(Cl)- and cis(Cl)-[Ru(Py–NHC)(CO)2Cl2] [Py–NHC = 3-tert-butyl-1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene, 1a and 1b; 3-n-butyl-1-(2-pyridyl)imidazol-2-ylidene, 2a and 2b; 3-tert-butyl-1-picolylimidazol-2-ylidene, 3a and 3b; 3-n-butyl-1-picolylimidazol-2-ylidene, 4a and 4b; 3-benzyl-1-picolylimidazol-2-ylidene

  一系列钌（II）羰基氯配合物与吡啶功能化 N-杂环卡宾，反式（Cl）-和顺式（Cl）-[Ru（Py–NHC）（CO）2 Cl 2 ] [Py–NHC = 3-叔丁基-1-（2-吡啶基）咪唑-2-亚乙基，1a和1b ; 3 - n-丁基-1-（2-吡啶基）咪唑-2-亚烷基，2a和2b ; 3-叔丁基-1-吡咯并咪唑-2-亚烷基，3a和3b ; 3-正丁基-1-甲基吡啶并咪唑-2-亚烷基，4a和4b；m / z 。通过以下方法制备了3-苄基-1-吡啶基咪唑-2-亚烷基5a和5b。金属化由相应的卡宾银配合物得到，并通过元素分析，红外光谱和1 H和13 C NMR光谱进行表征。的收率的反式（CL） -和顺式（CL） -异构体可以通过改变反应条件来控制：将反式异构体进行动力学形成为主要产品在60-70％产率的CH 2氯2在环境温度下，而热力学上的顺式异构体是主要产物，收率70-80％。甲苯在回流温度下。通过在衬有特氟龙的不锈钢中的CH
• Imidazolium Salts of Ruthenium Anionic Cyclopentadienone Complexes: Ion Pair for Bifunctional Catalysis in Ionic Liquids
  作者：Cristiana Cesari、Andrea Cingolani、Martina Teti、Alessandro Messori、Stefano Zacchini、Valerio Zanotti、Rita Mazzoni

  DOI：10.1002/ejic.201900993

  日期：2020.3.27

  The ionic complexes 4 show affinity for ionic liquids and represent stable precursors of a catalytic active species, likely similar to those generated from Shvo catalyst, a well‐established homogeneous bifunctional catalyst for hydrogen transfer. Our approach allows the use of green ionic liquids (IL) as solvents, providing better control of catalytic reactions involving 4, and easier catalyst recycle

  的双核配合物的二羰基的[η反应4 -3,4-二（4-甲氧基苯基）-2,5- diphenylcyclopenta -2,4-二烯酮（2）与咪唑鎓盐已经使用各种官能化咪唑鎓的文库研究盐，并导致一类的类型的钌配合物的阴离子的[二羰η 4 -3,4-二（4-甲氧基苯基）-2,5- diphenylcyclopenta -2,4-二烯酮}（卤化物）的Ru] [1 ，[3-二取代亚咪唑]（4）与咪唑成离子对。该反应是清洁的，一般的和定量的，并且所形成的配合物在固态和在溶液中均对空气和湿气稳定。离子络合物4表现出对离子液体的亲和​​力，并代表了催化活性物质的稳定前体，可能类似于由Shvo催化剂（成熟的均质氢转移双官能催化剂）生成的那些。我们的方法允许使用绿色离子液体（IL）作为溶剂，从而更好地控制涉及4的催化反应。，并且催化剂回收更容易。IL负载的离子对催化剂在模型化合物（例如4-氟苯乙酮）的转移加氢中表现出令人感兴趣的催化活性（高达>
• Ruthenium hydroxycyclopentadienyl N-heterocyclic carbene complexes as transfer hydrogenation catalysts
  作者：Cristiana Cesari、Andrea Cingolani、Chiara Parise、Stefano Zacchini、Valerio Zanotti、Maria Cristina Cassani、Rita Mazzoni

  DOI：10.1039/c5ra18345f

  日期：——

  methoxycyclopentadienyl N-heterocyclic carbene ruthenium(II) complexes have been synthesized from the corresponding neutral ruthenium(0) complexes containing both the non-innocent cyclopentadienone ligand and variously functionalized N-heterocyclic carbenes (NHCs). In particular an NHC derivative containing a pyridine group in the side chain has been designed and developed in order to evaluate the influence

  从相应的中性钌（0）配合物合成了一系列新颖的阳离子羟基羟基戊二烯基和甲氧基环戊二烯基N-杂环卡宾钌（II）配合物，这些配合物既包含非纯正的环戊二烯酮配体又包含各种官能化的N-杂环卡宾（NHCs）。特别地，已经设计和开发了在侧链中含有吡啶基的NHC衍生物，以便评估碱性的，潜在的协同取代基对这些配合物的催化活性的影响。所有制备的复合物用作选择性的催化剂转移氢化反应采用回流我PrOH为氢源，几种酮和醛为底物。我们发现，虽然存在氧化性添加剂（如CAN和苯醌）对于活化中性钌（0）配合物是必不可少的，但阳离子Ru（II）催化剂却不需要活化。后者的催化活性还受到抗衡离子的配位能力的影响，实际上还受到具有吡啶官能化的NHC配体和CF 3 SO 3-的阳离子配合物的影响。作为抗衡离子，它具有最佳的转化率（> 99％），因此证明了碱性吡啶在催化活性中的基本作用。关于氢化反应机理，证明了CO配体的释放是关键步骤
• Water-soluble transition metal complexes of ruthenium(<scp>ii</scp>), osmium(<scp>ii</scp>), rhodium(<scp>iii</scp>) and iridium(<scp>iii</scp>) with chelating N-heterocyclic carbene ligands in hydrogenation and transfer hydrogenation catalysis
  作者：Esther Bayón Castañón、Marlene Kaposi、Robert M. Reich、Fritz E. Kühn

  DOI：10.1039/c7dt04684g

  日期：——

  The synthesis of novel Ru(II), Os(II), Rh(III) and Ir(III) mono-N-heterocyclic carbene (NHC) complexes with a pyridine substituent is reported. The reaction of the imidazolium salts bearing N-alkyl and sulfonated N-alkyl substituents with Ag2O leads to the formation of the corresponding Ag(I) complexes. The metal complexes are available in good yields via transmetallation reactions from the corresponding

  报道了具有吡啶取代基的新型Ru（II），Os（II），Rh（III）和Ir（III）单-N-杂环卡宾（NHC）配合物的合成。带有N-烷基和磺化的N-烷基取代基的咪唑鎓盐与Ag 2 O的反应导致形成相应的Ag（I）配合物。金属配合物可通过相应的银配合物和[ArMCl 2 ] 2的金属转移反应以高收率获得，其中Ar =对-Cymene或Cp *，M = Ru，Os，Rh或Ir。当N烷基取代的NHC配合物几乎不溶于水（1.55 mg ml -1），磺化的N烷基取代的NHC配合物在水中显示出良好的溶解性（至多400 mg mL -1）。在苯乙酮的转移氢化中，所有络合物均作为催化剂进行了检测，该苯乙酮被定量且高度选择性地还原为1-苯基乙醇和1-环己基乙醇。另外，在高压釜中苯乙酮与氢的完全氢化中检查了水溶性络合物，与文献已知的系统相比，显示出高转化率。