2-[(methylsulfanyl)methyl]pyridine | 3145-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-[(methylsulfanyl)methyl]pyridine
• 英文别名: 2-<(methylthio)methyl>pyridine；2-(methylsulfanylmethyl)pyridine；(2-(methylthio)methyl)pyridine；2-(methylthio)methylpyridine；2-(methylthiomethyl)pyridine；2-methylthiomethyl-pyridine
• CAS: 3145-77-5
• 化学式: C₇H₉NS
• 分子量: 139.221
• InChiKey: KWXDPVBKJYKQIM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  100-105 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.075±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1990

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  38.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 储存条件：
  应存放在室温、密封和干燥的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(methylsulfanyl)methyl]pyridine 以 四氯化碳 、 乙腈 为溶剂， 生成 [PtBr4(2-(methylthiomethyl)pyridine)]
  参考文献：
  名称：

  含有二齿有机硫代甲基吡啶杂配体的Pt（II，IV）溴化物配合物的合成和固态结构表征

  摘要：

  一种方便的合成方法，用于制备有机硫代甲基吡啶配体2-（RSCH2）C5H4N（R = Ph（L1），Me（L2）），2-MeS–6-Me-C5H3N（L3）和2-MeS–4-描述了Me-C5H3N（L4），该过程是通过取代的2-甲基吡啶的初始锂化反应，然后与二有机基二硫化物进行亲核反应。配合物[PtBr2L]（L = L1-L4）以黄色到黄色的固体形式，在有机溶剂中的溶解度低，以高至高收率制备。已经确定了配合物的固态结构，显示了配合物的空间排列明显取决于配体中变化的取代基。络合物被溴氧化形成四价络合物[PtBr4（L）]（L = L1-L4）。确定了[PtBr4（L2）]和[PtBr4（L4）]的固态结构，

  DOI：

  10.1016/j.poly.2006.09.001
• 作为产物：
  描述：

  碳酸甲丙酯 在 三氟化硼乙醚 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2-[(methylsulfanyl)methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  A study on the BF3-directed lithiation of 2-picoline and 2,3-lutidine

  摘要：

  The lithiation of 2-picoline (1a) and 2,3-lutidine (1b) in diethyl ether has been investigated with and without prior complexation with BF3. The reactions of the BF3 adduct of these moieties (2a and 2b) with lithium diisopropylamide (LDA) and subsequent trapping with benzaldehyde or dimethyl disulfide gave products corresponding to exclusive lithiation at the a-methyl carbon. The yields obtained with these reactions were far superior to that obtained with the lithiation of uncomplexed 1a and 1b. The dilithiation of 2a and 2b has also been investigated and a convenient and efficient synthesis of the diiodo derivatives of 1,2-bis(pyridin-2-yl) ethane has been provided. (C) 2013 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2013.09.013
• 作为试剂：
  描述：

  2,6-二甲基苯基异腈 在 2-[(methylsulfanyl)methyl]pyridine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 trans-[PdCl(methyl-2,6-dimethylphenylisocyanide)(3,7-diacetyl-1,3,7-triaza-5-phosphabicyclo[3.3.1]nonane)₂]
  参考文献：
  名称：

  钯(II)-亚氨基配合物：有机钯抗癌剂难题中的新篇章

  摘要：

  钯(II)-亚氨基配合物：有机钯抗癌剂难题中的新篇章。扩大了具有抗癌特性的有机钯化合物库。含有 PTA、DAPTA 和 dppf 膦的新型 Pd-亚氨基配合物在选择性和诱导细胞凋亡方面显示出对抗卵巢癌的有希望的结果。

  DOI：

  10.1002/ejic.202300673

文献信息

• Synthesis and structure of dichloropalladium(II) complexes of heteroleptic N,S- and N,Se-donor ligands based on the 2-organochalcogenomethylpyridine motif, and Mizoroki–Heck catalysis mediated by complexes of N,S-donor ligands
  作者：Roderick C. Jones、Allan J. Canty、Michael G. Gardiner、Brian W. Skelton、Vicki-Anne Tolhurst、Allan H. White

  DOI：10.1016/j.ica.2009.10.002

  日期：2010.1

  the 4- or 6-position of the pyridyl ring, R4,R6-pyCH2ER1 [R4 = R6 = H, ER1 = SMe (1), SeMe (2), SPh (6), SePh (7); R4 = Me, R6 = H, ER1 = SMe (3), SPh (8), SePh (9); R4 = H, R6 = Me, ER1 = SMe (4), SPh (10), SePh (11); R4 = H, R6 = Ph, ER1 = SMe (5), SPh (12), SePh (13)] are obtained on the reaction of R4,R6-pyMe with LiBun followed by R1EER1. On reaction with PdCl2(NCMe)2, the ligands with a 6-phenyl

  包含2-有机碳氢基甲基吡啶基团的配体，在吡啶基环的4或6位带有取代基，R 4，R 6 -pyCH 2 ER 1 [R 4  = R 6  = H，ER 1  = SMe（1），SeMe （2），SPh（6），SePh（7）；R 4  ＝ Me，R 6  ＝ H，ER 1  ＝ SMe（3），SPh（8），SePh（9）；R 4  = H，R 6  = Me，ER 1  = SMe（4），SPh（10），SePh（11）; R 4  ＝R ，R 6  ＝ Ph，ER 1  ＝ SMe（5），SPh（12），SePh（13）]是通过R 4，R 6 -pyMe与LiBu n然后R 1 EER 1反应获得的。与PdCl 2（NCMe）2反应时，具有6-苯基取代基的配体形成环钯化合物PdCl 6-（o -C 6 H 4）pyCH 2 ER 1 - C，N，E }（ 由X射线晶体学确认的具有13a（ER
• Sulfonic acid derivatives of hydroxamic acids and their use as medicinal products
  申请人：——

  公开号：US20030176486A1

  公开（公告）日：2003-09-18

  The present invention relates to a novel sulfonic acid derivative of hydroxamic acid or a pharmacologically acceptable salt thereof. More particularly, the present invention relates to a sulfonic acid derivative of hydroxamic acid or a pharmacologically acceptable salt thereof, which is useful as an inhibitor of lipopolysaccharides (LPS). In addition, the present invention relates to a novel intermediate compound useful for the synthesis of this sulfonic acid derivative of hydroxamic acid.

  本发明涉及羟羰酸的新型磺酸衍生物或其药理学上可接受的盐。更具体地，本发明涉及一种羟羰酸的磺酸衍生物或其药理学上可接受的盐，其用作脂多糖（LPS）的抑制剂。此外，本发明涉及一种新型中间化合物，用于合成这种羟羰酸的磺酸衍生物。
• The Methyl Group as a Source of Structural Diversity in Heterocyclic Chemistry:  Side Chain Functionalization of Picolines and Related Heterocycles
  作者：Victor Mamane、Emmanuel Aubert、Yves Fort

  DOI：10.1021/jo071209z

  日期：2007.9.1

  The reaction of 2-picoline at the methyl group with NDA and KDA followed by dimethyldisulfide trapping furnished, respectively, dithioacetals and trithioortho esters with high selectivity. The method was successfully applied to other methyl-substituted pyridines, quinolines, and pyrazines. Dithioketals were prepared by a one-pot procedure involving the reaction of metalated 2-picoline with 2 equiv

  甲基上的2-甲基吡啶与NDA和KDA的反应，然后进行二甲基二硫键合捕集，分别提供了高选择性的二硫缩醛和三硫原酸酯。该方法已成功应用于其他甲基取代的吡啶，喹啉和吡嗪。通过一锅法制备二硫代缩酮，该一锅法包括使金属化的2-甲基吡啶与2当量的二甲基二硫化物反应，然后用第二亲电试剂原位捕获。在汞盐的存在下或在氧化条件下，所有产生的硫代取代的化合物均有效地转化为其他官能团，包括醛，酮，缩酮，硫醇酯，原酸酯和酯。
• A new mechanistic pathway under Sonogashira reaction protocol involving multiple acetylene insertions
  作者：Roderick C. Jones、Allan J. Canty、Tom Caradoc-Davies、Noel W. Davies、Michael G. Gardiner、Philip J. Marriott、Christian P. G. Rühle、Vicki-Anne Tolhurst

  DOI：10.1039/c001109f

  日期：——

  An unreported product outcome from an intended Sonogashira coupling is presented. The generality of this finding has been demonstrated by screening of a range of pre-catalysts. Mechanistic studies are consistent with the tetra-aryl benzene product forming by interception of the aryl halide oxidative addition intermediate by repeated acetylene insertion.

  给出了预期的Sonogashira联轴器未报告的产品结果。通过筛选一系列预催化剂已证明了这一发现的普遍性。机理研究与通过重复插入乙炔截取芳基卤化物氧化加成中间体而形成的四芳基苯产物一致。
• Biotransformation of organic sulfides. Part 12. Conversion of heterocyclic sulfides to chiral sulfoxides by &lt;i&gt;Helminthosporium&lt;/i&gt; sp. NRRL 4671 and &lt;i&gt;Mortierella isabellina&lt;/i&gt; ATCC 42613
  作者：Herbert L. Holland、Carl D. Turner、Peter R. Andreana、Doan Nguyen

  DOI：10.1139/cjc-77-4-463

  日期：——

  The enantioselective oxidation of a series of heterocyclic prochiral sulfides to chiral sulfoxides has been examined using the fungal biocatalysts Helminthosporium species NRRL 4671 and Mortierella isabellina ATCC 42613. Methylthiofuranyl and -thiophenyl substrates gave (S)-configuration products in low to moderate enantiomeric purity on biotransformation with H. species, but pyridyl sulfides with

  已经使用真菌生物催化剂 Helminthosporium 物种 NRRL 4671 和 Mortierella isabellina ATCC 42613 对一系列杂环前手性硫化物对映选择性氧化为手性亚砜进行了研究。甲基硫代呋喃基和-噻吩底物在低至中等纯度的生物反式转化中产生 (S)-构型产物与 H. 物种，但氮原子位于距硫中心 8-10 A 最佳距离的吡啶基硫化物产生高对映体纯度的 (S) 亚砜。M. isabellina 对适当取代的苯并噻烷底物的生物转化也产生了高对映体纯度的产物，但在硫处具有 (R) 构型。底物的可接受性以及 H. 物种和 M. 对硫氧化的构型。