3-重氮基-1-丙烯 | 2032-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 炔丙基型1，3-偶极有机化合物
• 中文名称: 3-重氮基-1-丙烯
• 英文名称: vinyldiazomethane
• 英文别名: 3-diazoprop-1-ene；3-diazo-1-propene；3-diazopropene；diazopropene；3-diazo-propene；Vinyl-diazomethan；1-Diazo-2-propene
• CAS: 2032-04-4
• 化学式: C₃H₄N₂
• 分子量: 68.0782
• InChiKey: AJYIGJXFGZQYHI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  106.45°C (rough estimate)
• 密度：
  0.8765 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2927000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-重氮基-1-丙烯 在 (isomerization) 作用下， 以 环己烷 为溶剂， 生成 吡唑
  参考文献：
  名称：

  Cyclization of 3-diazoalkenes to pyrazoles

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01031a034
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 生成 3-重氮基-1-丙烯
  参考文献：
  名称：

  Vinyldiazomethane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01315a097

文献信息

• Reactivity of [Rh₂(µ-CO)₂(η-C₅Me₅)₂] towards diazoalkanes and low-valent platinum complexes; crystal structure of [Rh₂Pt(µ-CO)₂(CO)(PPh₃)(η-C₅Me₅)₂]
  作者：Neil M. Boag、Michael Green、Rona M. Mills、Geoffrey N. Pain、F. Gordon A. Stone、Peter Woodward

  DOI：10.1039/c39800001171

  日期：——

  Reaction of [Rh2(µ-CO)2(η-C5Me5)2] with N2CR1R2(R1 R2 H; R1 R2 CF3; R1 H, R2 CO2Et; R1 H, R2 CH : CH2) affords the dynamic complexes [Rh2(µ-CR1R2)(CO)2(η-C5Me5)2], whereas, reaction with [Pt(cod)2](cod cyclo-octa-1,5-diene), [Pt2(CO)2(η-C5H5)2], or [Pt(C2H4)(PPh3)2] gives, respectively, [Rh2Pt(µ-CO)2(cod)(η-C5Me5)2], [Rh2Pt(µ-CO)2(CO)2(η-C5Me5)2], and [Rh2Pt(µ-CO)2(CO)(PPh3)(η-C5Me5)2]; an X-ray diffraction study on the last complex reveals incipient triply-bridging carbonyl ligands.

  [Rh2(µ-CO)2(η-C5Me5)2] 与 N2CR1R2（R1 R2 H；R1 R2 CF3；R1 H, R2 CO2Et；R1 H, R2 CH : CH2）反应生成动态配合物 [Rh2(µ-CR1R2)(CO)2(η-C5Me5)2]，而与 [Pt(cod)2](cod 环辛-1,5-二烯)、[Pt2(CO)2(η-C5H5)2] 或 [Pt(C2H4)(PPh3)2] 反应分别得到 [Rh2Pt(µ-CO)2(cod)(η-C5Me5)2]、[Rh2Pt(µ-CO)2(CO)2(η-C5Me5)2] 和 [Rh2Pt(µ-CO)2(CO)(PPh3)(η-C5Me5)2]；对最后一种配合物进行的 X 射线衍射研究揭示了初始的三重桥接羰基配体。
• Selective Homologation of Ketones and Aldehydes with Diazoalkanes Promoted by Organoaluminum Reagents
  作者：Keiji Maruoka、Amel B. Concepcion、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1055/s-1994-25682

  日期：——

  Organoaluminum-promoted single homologation or ring expansion of ketones and aldehydes with diazoalkanes has been described, and among various organoaluminum reagents, exceptionally bulky methylaluminum bis(2,6-di-tert-butyl-4-methylphenoxide) (MAD) is found to be highly effective for the selective homologation of various ketones and aldehydes.

  介绍了一种利用重氮烷烃进行的酮和醛的一级同系化或环扩张反应，并发现，在多种有机铝试剂中，特别庞大的甲基铝双(2,6-二叔丁基-4-甲基苯氧化物)(MAD)对各种酮和醛的选择性同系化具有高度效果。
• Übergangsmetall-methylen-komplexe
  作者：Wolfgang A. Herrmann、Martina Flöel、Cornelia Weber、John L. Hubbard、Adolf Schäfer

  DOI：10.1016/0022-328x(85)80052-8

  日期：1985.5

  The eighteen new μ-alkylidene ruthenium complexes 5a–r and 5t are very easily and cleanly obtained along the diazoalkane or the hydrazone routes that involve treatment of the dinuclear, metal-metal doubly bonded precursor compound [(η5-C5H5)Ru(μ-NO)]2 (3) either with the diazoalkanes oxidizing agent (e.g., MnO2), with the respective hydrazones. Similarly, sulfur dioxide adds cleanly to the RuRu double

  十八新μ亚烷基钌配合图5a-R和5吨非常容易且干净地沿着重氮烷或涉及治疗双核，金属-金属双键前体化合物的腙途径获得[（η 5 -C 5 H ^ 5） Ru（μ-NO）] 2（3）或重氮烷烃氧化剂（例如MnO 2）和相应的。类似地，二氧化硫干净地增加的RURU双键3，由此得到配合物（μ-SO 2）[（η 5 -C 5 H ^ 5）的Ru（NO）] 2（5S）。不管卡宾桥配体的性质如何，与它们的铁类似物相比，双金属环丙烷仅表现出末端亚硝酰基配体。对于显示出不对称取代的卡宾桥的衍生物，观察到具有占主导地位的反式异构体的顺式/反式异构现象。
• On the Substituent Effects of the Thermal Ethenylcyclopropane-to-Cyclopentene Rearrangement: Gas-Phase Kinetics of Ethoxy-, Methylthio- and Trimethylsilyl-Substituted Ethenylcyclopropanes
  作者：Gregory McGaffin、Bernd Grimm、Ute Heinecke、Holger Michaelsen、Armin de Meijere、Robin Walsh

  DOI：10.1002/1099-0690(200109)2001:18<3559::aid-ejoc3559>3.0.co;2-v

  日期：2001.9

  high yields and subjected to gas-phase pyrolytic kinetic investigations. All ethenylcyclopropanes rearranged cleanly to the correspondingly substituted cyclopentenes, although in the case of the 2-substituted compounds, cis/trans isomerization was additionally observed (both stereoisomers were investigated in these cases). All rearrangements obeyed first-order kinetics independent of pressure and surface-to-volume

  以高产率制备了一系列 1-和 2-取代的乙烯基环丙烷，并进行了气相热解动力学研究。所有乙烯基环丙烷都干净地重排为相应取代的环戊烯，尽管在 2-取代化合物的情况下，还观察到顺/反异构化（在这些情况下研究了两种立体异构体）。所有重排都服从与压力和表面体积比无关的一级动力学。为这些均相、单分子反应获得了合理的 Arrhenius 参数。1-三甲基甲硅烷基和 1-甲硫基取代基产生适度的速率加速，与双自由基机制一致。1-三甲基甲硅烷基取代导致的速率延迟的先前发现归因于空间位阻。2-乙氧基和 2-甲硫基取代基 [在 (E)-和 (Z)-配置中] 产生更大的速率加速，与双自由基机制不一致。(Z)-异构体重排动力学的空间效应似乎相对不重要。首次记录和分析了甲硫基取代基效应。
• 4,5-Dihydrothiepin 1,1-dioxide
  作者：William L. Mock

  DOI：10.1039/c29700001254

  日期：——

  The reaction between sulphur dioxide and two equivalents of vinyldiazomethane yields 4,5-dihydrothiepin 1,1-dioxide: a probable mechanism is discussed.

  二氧化硫与两当量的乙烯基重氮甲烷之间的反应生成4,5-二氢噻吩1,1-二氧化物：讨论了一种可能的机理。