6β-bromo-4-pregnene-3,20-dione | 24516-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 6β-bromo-4-pregnene-3,20-dione
• 英文别名: 6β-bromoprogesterone；6β-bromo-pregnene-(4)-dione-(3.20)；6β-Brom-pregnen-(4)-dion-(3.20)；6β-Brom-progesteron；6β-Bromprogesteron；(6beta)-6-Bromopregn-4-ene-3,20-dione；(6R,8S,9S,10R,13S,14S,17S)-17-acetyl-6-bromo-10,13-dimethyl-1,2,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-3-one
• CAS: 24516-38-9
• 化学式: C₂₁H₂₉BrO₂
• 分子量: 393.364
• InChiKey: HFSZYSZYZVKKOX-CXICGXRGSA-N

物化性质

• 沸点：
  481.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.29±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.81
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6β-bromo-4-pregnene-3,20-dione 生成 6α-bromoprogesterone
  参考文献：
  名称：

  Epimerization of 6-bromoprogesterone

  摘要：

  Epimerization of 6-bromoprogesterone is observed by 1H NMR. The equilibrium constant K = 1.5 and the standard free-energy delta G = -241 cal/mol at 302 K.

  DOI：

  10.1016/0039-128x(86)90058-9
• 作为产物：
  描述：

  黄体酮 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 生成 6β-bromo-4-pregnene-3,20-dione
  参考文献：
  名称：

  Einwirkung von N-Brom-succinimid aufΔ 4-3-Keto-steroide

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02154217

文献信息

• Synthesis of 11α-hydroxyprogesterone hartens
  作者：Hirokazu Yoshida、Shiro Nakai、Fusako Nimbari、Kiyoko Yoshimoto、Tadashi Nishimura

  DOI：10.1016/0039-128x(89)90063-9

  日期：1989.6

  Abstract C-4 and C-6 bridged haptens of 11α-hydroxyprogesterone, an anti-androgen, were respectively synthesized via 4,5 and 5α,6α epoxide ring openings using 3-mercaptopropanoic acid. Substitution of 6-bromo derivative of progesterone using the same reagent unexpectedly afforded a C-4 substituted product instead of the normal C-6 substituted product previously reported in the literature.

  摘要 使用 3-巯基丙酸通过 4,5 和 5α,6α 环氧化物开环分别合成了抗雄激素 11α-羟基孕酮的 C-4 和 C-6 桥连半抗原。使用相同的试剂取代黄体酮的 6-溴衍生物出人意料地提供了 C-4 取代的产物，而不是以前文献中报道的正常的 C-6 取代的产物。
• Steroid compounds and a process of producing the same
  申请人：SCHERING CORP

  公开号：US02340388A1

  公开（公告）日：1944-02-01
• Takeda,K. et al., Chemical and pharmaceutical bulletin, 1966, vol. 14, p. 1096 - 1102
  作者：Takeda,K. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Steroids. XLVII.¹ Synthesis of Steroidal Hormone Analogs Hydroxylated at C-2²
  作者：Franz Sondheimer、St. Kaufmann、J. Romo、H. Martinez、G. Rosenkranz

  DOI：10.1021/ja01115a028

  日期：1953.10
• DE681867
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——