N-(2-benzoylphenyl)-2-dibutylaminoacetamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoylphenyl)-2-dibutylaminoacetamide
• 英文别名: N-(2-benzoylphenyl)-2-(dibutylamino)acetamide
• 化学式: C₂₃H₃₀N₂O₂
• 分子量: 366.503
• InChiKey: GGKJNXOGVAEPIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoylphenyl)-2-dibutylaminoacetamide 在 四丁基溴化铵 、 potassium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的亲核甘氨酸当量的合成及其制备α-氨基酸的潜力研究

  摘要：

  将介绍几种Ni（II）配合的甘氨酸Schiff碱的合成制备方法，以及对其反应性和实用性的研究。这些研究的关键是在稳定由甘氨酸组分衍生的烯醇化物的共轭体系框架内引入吸电子三氟甲基。在相转移催化的与氢氧化物碱的烷基化反应下，以及在不饱和羧酸的旋光性3'-取代-2-恶唑烷酮酰胺的DBU催化的迈克尔加成反应下，对每种络合物的反应性进行了评估。发现在两种反应类型中，含三氟甲基的亲核甘氨酸当量比其非三氟甲基类似物更具反应性。因此，

  DOI：

  10.1016/j.tet.2020.131741
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基二苯甲酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N-(2-benzoylphenyl)-2-dibutylaminoacetamide
  参考文献：
  名称：

  有效合成立体约束α-氨基酸的新一代模块化亲核甘氨酸当量的设计，合成和评估

  摘要：

  已评估了新一代模块化的非手性甘氨酸等效物在合成中的应用，以生产量身定制的，空间受限的α-氨基酸，这被证明是迄今为止开发出的最有效的合成对称α的方法， α-二取代-α-氨基酸。在新的非手性甘氨酸等效物系列中，发现其中一个是对于具有各种（R）-或（S）-N-（E-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮代表空间受限的β-取代焦谷氨酸的一般和实用合成。特别地，这些络合物的应用允许制备几种β-取代的焦谷氨酸，其在结构中包括释放电子和空间上要求的取代基，从而提高了合成效率并扩展了这些迈克尔加成反应的通用性。

  DOI：

  10.1021/jo0616198

文献信息

• Design, Synthesis, and Evaluation of a New Generation of Modular Nucleophilic Glycine Equivalents for the Efficient Synthesis of Sterically Constrained α-Amino Acids
  作者：Trevor K. Ellis、Hisanori Ueki、Takeshi Yamada、Yasufumi Ohfune、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1021/jo0616198

  日期：2006.10.1

  A new generation of modular achiral glycine equivalents have been evaluated with respect to their synthetic utility for the production of tailor-made, sterically constrained α-amino acids, which proved to be the most efficient approach developed to date for the synthesis of symmetrical α,α-disubstituted-α-amino acids. Among the new series of achiral glycine equivalents, one was found to be a superior

  已评估了新一代模块化的非手性甘氨酸等效物在合成中的应用，以生产量身定制的，空间受限的α-氨基酸，这被证明是迄今为止开发出的最有效的合成对称α的方法， α-二取代-α-氨基酸。在新的非手性甘氨酸等效物系列中，发现其中一个是对于具有各种（R）-或（S）-N-（E-烯酰基）-4-苯基-1,3-恶唑烷-2-酮代表空间受限的β-取代焦谷氨酸的一般和实用合成。特别地，这些络合物的应用允许制备几种β-取代的焦谷氨酸，其在结构中包括释放电子和空间上要求的取代基，从而提高了合成效率并扩展了这些迈克尔加成反应的通用性。
• Michael addition reactions between various nucleophilic glycine equivalents and (S,E)-1-enoyl-5-oxo-N-phenylpyrrolidine-2-carboxamide, an optimal type of chiral Michael acceptor in the asymmetric synthesis of β-phenyl pyroglutamic acid and related compounds
  作者：Trevor K. Ellis、Hisanori Ueki、Rohit Tiwari、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.10.006

  日期：2009.11

  an optimal type of chiral Michael acceptor for reactions with a series of nucleophilic glycine equivalents. A study of the corresponding Michael addition reactions revealed that the new generation of modular glycine derivatives, as a counterpart to the Michael acceptor, provides for operationally convenient preparation of β-phenyl pyroglutamic acids and related compounds with virtually complete chemical

  （S）-5-氧代-N-苯基-1-[（E）-3-苯基丙烯酰基]吡咯烷-2-羧酰胺，容易从廉价且容易获得的两种对映体形式设计，谷氨酸/焦谷氨酸为与一系列亲核甘氨酸当量反应的最佳手性迈克尔受体类型。对相应的迈克尔加成反应的研究表明，与迈克尔受体相对应的新一代模块化甘氨酸衍生物可为操作上方便的制备β-苯基焦谷氨酸和相关化合物提供几乎完全的化学和立体化学结果。
• Synthesis of (2S,3S)-β-(trifluoromethyl)-α,β-diamino acid by Mannich addition of glycine Schiff base Ni(II) complexes to N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine
  作者：Akie Kawamura、Hiroki Moriwaki、Gerd-Volker Röschenthaler、Kosuke Kawada、José Luis Aceña、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2014.09.013

  日期：2015.3

  yl)-α,β-diamino acid is reported by using highly diastereoselective Mannich addition reactions of either chiral or achiral Ni(II) complexes derived from glycine Schiff bases to a chiral sulfinimine, N-tert-butylsulfinyl-3,3,3-trifluoroacetaldimine. Disassembly of the resultant Ni(II) complexes affords the target amino acid which was, for the first time, isolated in enantiomerically pure form and fully

  据报道，使用甘氨酸席夫碱衍生的手性或非手性Ni（II）配合物的非对映选择性曼尼希加成反应，可方便地获得（2 S，3 S）-β-（三氟甲基）-α，β-二氨基酸。手性亚磺酰亚胺，ñ -叔丁基亚-3,3,3- trifluoroacetaldimine。分解所得的Ni（II）配合物可得到目标氨基酸，该氨基酸首次以对映体纯形式分离并得到充分表征。
• New generation of nucleophilic glycine equivalents
  作者：Trevor K. Ellis、Hisanori Ueki、Vadim A. Soloshonok

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.050

  日期：2005.2

  A new generation of nucleophilic glycine equivalents, designed to contain a functional framework, that allows control over the physical properties as well as the reactivity, is described. The reactivity of these nucleophilic glycine equivalents have been compared to previously described examples with the application of various transformations such as alkyl halide alkylations, Michael additions, and aldol condensations. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of trifluoromethyl substituted nucleophilic glycine equivalents and the investigation of their potential for the preparation of α-amino acids
  作者：Mackenzie Bergagnini-Kolev、Mitchell Howe、Emily Burgess、Payton Wright、Samantha Hamburger、Zhennan Zhong、Shawna B. Ellis、Trevor K. Ellis

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131741

  日期：2021.1

  of the complexes under phase transfer catalyzed alkylations with hydroxide bases, as well as the DBU catalyzed Michael Additions of optically active 3′-substituted-2-oxazoladinone amides of unsaturated carboxylic acids. It was found that the trifluoromethyl containing nucleophilic glycine equivalents were more reactive than their non-trifluoromethyl analogues in both reaction types. Therefore, the application

  将介绍几种Ni（II）配合的甘氨酸Schiff碱的合成制备方法，以及对其反应性和实用性的研究。这些研究的关键是在稳定由甘氨酸组分衍生的烯醇化物的共轭体系框架内引入吸电子三氟甲基。在相转移催化的与氢氧化物碱的烷基化反应下，以及在不饱和羧酸的旋光性3'-取代-2-恶唑烷酮酰胺的DBU催化的迈克尔加成反应下，对每种络合物的反应性进行了评估。发现在两种反应类型中，含三氟甲基的亲核甘氨酸当量比其非三氟甲基类似物更具反应性。因此，