Fmoc-(R,S)-β²-homophenylalanine | 683217-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: Fmoc-(R,S)-β²-homophenylalanine
• 英文别名: 3-((((9H-Fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)amino)-2-benzylpropanoic acid；2-benzyl-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 683217-58-5
• 化学式: C₂₅H₂₃NO₄
• 分子量: 401.462
• InChiKey: NZMKXKRMTSBQFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  629.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.254±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-(R,S)-β²-homophenylalanine 、 FMOC-beta-丙氨酸 、 5-氯-2-甲基异硫氰酸苯酯 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  微波辅助DIC促进的分子内环化反应用于固相合成三取代的咪唑烷酮和嘧啶酮

  摘要：

  描述了一种方便的固相合成方法，该方法通过微波辅助DIC促进的分子内环化反应，实现三取代的咪唑烷酮和嘧啶酮的固相合成。在微波下用DIC快速促进通过二肽与异硫氰酸芳基酰化制备的树脂结合的硫脲的分子内环化，从而以良好的收率和纯度提供咪唑烷酮和四氢嘧啶酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.06.041
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6,6-tetramethyl-4-(2-phenylethylidene)-3,5-dioxa-2,6-disilaheptane 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 Fmoc-(R,S)-β²-homophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  未保护β2-氨基酸的催化不对称合成

  摘要：

  我们在这里报告了一种可扩展的催化一锅法，用于对映体纯和未修饰的 β 2 -氨基酸。新开发的密闭imidodiphosphorimidate（IDPI）催化各种的广泛适用的反应双甲硅烷基烯酮缩醛与甲硅烷基化氨基甲基醚，接着通过水解后处理，得到游离β 2个以高收率，纯度，和对映选择性α-氨基酸。重要的是，使用这种方法可以获得芳香族和脂肪族 β 2氨基酸。机理研究与通过基于甲硅烷基的不对称反阴离子导向催化 (Si-ACDC) 进行的氨甲基化一致，并在密度泛函理论计算的基础上提出了解释对映选择性的过渡态。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c00249