4-morpholino-2-oxo-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile | 905578-19-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 4-morpholino-2-oxo-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 4-(4-morpholinyl)-2-oxo-6-(2-thienyl)-2H-pyran-3-carbonitrile；4-morpholin-4-yl-2-oxo-6-thiophen-2-ylpyran-3-carbonitrile
• CAS: 905578-19-0
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: IDRLEFMNOGKRNQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  433.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  90.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-morpholino-2-oxo-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile 、 5-已烯-2-酮 在 lithium hydroxide 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 10.0h， 以73%的产率得到3-allyl-2-methyl-6-morpholino-4-(thiophen-2-yl)benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 5-hexene-2-one 无过渡金属合成位阻烯丙基芳烃。

  摘要：

  通过 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/ sec ) 的碱基介导环转化，建立了一种简单、有效且无过渡金属的合成高功能化空间位阻烯丙基芳烃 ( 6、7和8 ) 的策略-amino)-2 H -pyran-3-carbonitriles ( 3 / 4 ) 与 5-hexene-2-one ( 5 )。这提供了一种在一锅中合成具有不同供电子和吸电子基团功能化的烯丙基芳烃的方法。分离产物6c和7a的结构通过光谱和单晶 X 射线衍射分析确定。此外，我们还进行了分子对接研究，以预测合成分子与雌激素受体 α (ERα) 和雌激素受体 β (ERβ) 结合的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01318h
• 作为产物：
  描述：

  2-乙酰基噻吩 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-morpholino-2-oxo-6-(thiophen-2-yl)-2H-pyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从 5-hexene-2-one 无过渡金属合成位阻烯丙基芳烃。

  摘要：

  通过 2-oxo-6-aryl-4-(methylthio/ sec ) 的碱基介导环转化，建立了一种简单、有效且无过渡金属的合成高功能化空间位阻烯丙基芳烃 ( 6、7和8 ) 的策略-amino)-2 H -pyran-3-carbonitriles ( 3 / 4 ) 与 5-hexene-2-one ( 5 )。这提供了一种在一锅中合成具有不同供电子和吸电子基团功能化的烯丙基芳烃的方法。分离产物6c和7a的结构通过光谱和单晶 X 射线衍射分析确定。此外，我们还进行了分子对接研究，以预测合成分子与雌激素受体 α (ERα) 和雌激素受体 β (ERβ) 结合的生物活性。

  DOI：

  10.1039/d0ob01318h

文献信息

• Chemoselective synthesis of <i>m</i>-teraryls through ring transformation of 2<i>H</i>-pyran-2-ones by 2-(1-arylethylidene)-malononitriles
  作者：Rahul Panwar、Shally Shally、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob02370k

  日期：——

  We have developed a simple, efficient and chemoselective approach for the synthesis of m-teraryls by the reaction of 6-aryl-2-oxo-4-(sec.amino)-2H-pyran-3-carbonitriles and 2-(1-arylethylidene)malononitriles under basic conditions. We used 6-aryl-2-oxo-4-methylsulfanyl-2H-pyran-3-carbonitriles as precursors and successfully afforded 5′-methylsulfanyl-[1,1′;3′,1′′]teraryl-4′-carbonitriles. We tried

  我们已经开发出一种简单，有效和化学选择性的方法用于合成米由6-芳基-2-氧代-4-的反应-teraryls（秒氨基）-2- ħ -吡喃-3-腈和2-（1- -芳基亚乙基）丙二腈在碱性条件下。我们使用6-芳基-2-氧代-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-3-腈作为前体，并成功获得了5'-甲基硫烷基-[1,1'; 3'，1''] teraryl-4'-腈。我们试图了解结构对称分子，例如烯丙基氰化物，2-氰基甲基苄腈和2-（1-芳基亚乙基）丙二腈的反应性的差异。通过单晶X射线衍射分析确认了4''-甲基-5'-（哌啶-1-基）-[1,1'：3'，1''-三联苯基] -4'-腈的结构。
• Synthesis and fluorescence of 2<i>h</i>-pyrone derivatives for organic light-emitting diodes (OLED)
  作者：Naoko Mizuyama、Yuka Murakami、Shinya Kohra、Kazuo Ueda、Kyoko Hiraoka、Yoshinori Tominaga、Junko Nagaoka、Kojiro Takahashi、Yasuhiro Shigemitsu

  DOI：10.1002/jhet.5570440120

  日期：2007.1

  2H-Pyrone derivatives were synthesized through the reaction of aryl acetyl compounds with ketene dithioacetals in the presence of sodium hydroxide, and they showed very strong fluorescence in the solid state. The light-emitting region of these 2H-pyrones is 447-630 nm in the solid states.

  2 H-吡喃酮衍生物是通过芳基乙酰基化合物与乙烯酮二硫缩醛在氢氧化钠的存在下反应合成的，它们在固态时显示出非常强的荧光。在固态下，这两个H-吡喃酮的发光区域为447-630 nm。
• Base-mediated alternate route for multi-functionalized allylbenzenes using ring transformation strategy
  作者：Samata E. Shetgaonkar、Fateh V. Singh

  DOI：10.1080/00397911.2020.1782430

  日期：2020.8.17

  Abstract A simple yet innovative approach for the construction of multi-substituted allylbenzenes 14, 16 and 18 with ‘donor-acceptor’ functionalities has been delineated through base-mediated ring transformation of 6-aryl-2H-pyran-2-ones 13, 15 and 17 respectively with commercially available 5-hexen-2-one 11 as carbanion source. The reactions were carried out at room temperature without using any catalyst

  摘要 通过碱基介导的 6-芳基-2H-吡喃-2-酮 13、15 环转化，描述了一种简单而创新的方法，用于构建具有“供体-受体”功能的多取代烯丙基苯 14、16 和 18和 17 分别以市售的 5-hexen-2-one 11 作为碳负离子源。反应在室温下进行，不使用任何具有优异官能团耐受性的催化剂或有机金属试剂。此外，除了通常的金属催化交叉偶联反应之外，本方法是获得烯丙基苯的可能替代途径。图形概要
• Base controlled diverse reactivity of allyl cyanide for synthesis of multi-substituted benzenes
  作者：Pratik Yadav、Ranjay Shaw、Amr Elagamy、Abhinav Kumar、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/c8ob01270a

  日期：——

  functionalized 2H-pyran-2-ones has been demonstrated for the synthesis of various multi-substituted benzenes through a tandem process. We observed that lithium hydroxide provides a major product from α-attack and a minor product from γ-attack of allyl cyanide, while the use of sodium hydride as a base exclusively provides the product by γ-attack of allyl cyanide. We have also performed NMR experiments to understand

  已经证明了适当官能化的2 H-吡喃-2-酮的碱控制的区域选择性1，6-氰基烯丙基化用于通过串联方法合成各种多取代的苯。我们观察到，氢氧化锂提供的主要产物是α-攻击，而次要的产物是γ-烯丙基氰，而氢化钠作为碱只能提供γ-攻击的烯丙基氰。我们还进行了NMR实验，以了解机理。该化合物的结构通过单晶X射线分析确认。
• Design and synthesis of new functionalized 8-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinolines as turn-off chemosensors for selective recognition of Pd²⁺ions
  作者：Shally、Vijay Kumar、Ismail Althagafi、Ashish Kumar、Divya Singhal、Abhinav Kumar、Rajeev Gupta、Ramendra Pratap

  DOI：10.1039/d0nj02272a

  日期：——

  We have developed two novel chemosensors 6-morpholino-8-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carbonitrile (L1) and 6-(methylthio)-8-(thiophen-2-yl)-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-5-carbonitrile (L2) for selective identification of highly toxic Pd2+ ions. The selectivity of L1 and L2 was examined with a series of metal ions, among which Pd2+ ions were recognized selectively with fluorescence turn-off

  我们已经开发了两个新颖的化学传感器6-吗啉代-8-（噻吩-2-基）-1,2,3,4-四氢喹啉-5-腈（L1）和6-（甲硫基）-8-（噻吩-2- yl）-1,2,3,4-四氢喹啉-5-腈（L2）用于选择性鉴定高毒性的Pd 2+离子。用一系列金属离子检测L1和L2的选择性，其中Pd 2+离子在甲醇的检测下限很低（nM）时，可以通过荧光关断性能选择性识别。合成并研究了另一种化合物L3，以了解噻吩基环在复合物L1 + Pd 2+和L2中的作用+ Pd 2+形成。通过“裸眼”（在365 nm紫外线灯下）还观察到添加Pd 2+后的荧光变化。已经进行了量子化学（DFT）计算，以获取有关化学传感器及其与Pd 2+（L1 + Pd 2+和L2 + Pd 2+）的配合物的稳定性的信息，这表明配合物L2 + Pd 2+为比L1，L2和复合物L1：Pd 2+更稳定。包括Job图，Stern-Volmer图和检测极限在内的许多研究表明，具有Pd