2,6-bis(furan-2 yl)-4-phenylpyridine | 5689-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(furan-2 yl)-4-phenylpyridine
• 英文别名: 2,6-di(furan-2-yl)-4-phenylpyridine；2,6-di-furan-2-yl-4-phenyl-pyridine；4-Phenyl-2,6-di(furan-2-yl)-pyridine；4-Phenyl-2,6-di(2-furyl) pyridine；4-Phenyl-2,6-di(2-furyl)pyridine；2,6-bis(furan-2-yl)-4-phenylpyridine
• CAS: 5689-65-6
• 化学式: C₁₉H₁₃NO₂
• 分子量: 287.318
• InChiKey: ZUMKQZPYGJPIHP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  179-180 °C
• 沸点：
  405.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.177±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(furan-2 yl)-4-phenylpyridine 在 potassium permanganate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 96.0h， 以87%的产率得到4-苯基吡啶-2,6-二羧酸
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-arylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a048
• 作为产物：
  描述：

  1-(呋喃-2-基)-3-苯基丙-2-烯-1-酮 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 作用下， 以 甲醇 、 正丁醇 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 2,6-bis(furan-2 yl)-4-phenylpyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 4-arylpyridines

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00145a048

文献信息

• Synthesis of symmetrical pyridines by iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes
  作者：YuKun Yi、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Yao-Yu Wang、Zheng-Hui Guan

  DOI：10.1039/c6gc03137d

  日期：——

  A novel and facile iron-catalyzed cyclization of ketoxime acetates and aldehydes for the green synthesis of substituted pyridines has been developed. In the presence of a FeCl3 catalyst, the reaction...

  已经开发出新颖且容易的铁催化的酮肟肟乙酸酯和醛的环化反应，以绿色合成取代的吡啶。在FeCl3催化剂的存在下，反应...
• Copper-catalyzed efficient access to 2,4,6-triphenyl pyridines <i>via</i> oxidative decarboxylative coupling of aryl acetic acids with oxime acetates
  作者：Bodala Varaprasad、Karasala Bharat Kumar、Vidavalur Siddaiah、Pulipaka Shyamala、Lekkala Chinnari

  DOI：10.1039/d1nj01987b

  日期：——

  An efficient and concise approach for the synthesis of 2,4,6-triphenyl pyridines has been developed through copper-catalysed oxidative decarboxylative coupling of C(sp3) aryl acetic acids with oxime acetates in DMF at 150 °C under an oxygen atmosphere. Various functional groups were well tolerated and provided the corresponding 2,4,6-triphenyl pyridines in good to excellent yields.

  通过铜催化的 C(sp 3 ) 芳基乙酸与乙酸肟在 DMF 中在 150 °C 氧气氛下的氧化脱羧偶联，开发了一种高效、简洁的合成 2,4,6-三苯基吡啶的方法。各种官能团都具有良好的耐受性，并以良好到极好的收率提供相应的 2,4,6-三苯基吡啶。
• Copper-Catalyzed Formal C–N Bond Cleavage of Aromatic Methylamines: Assembly of Pyridine Derivatives
  作者：Huawen Huang、Xiaochen Ji、Wanqing Wu、Liangbin Huang、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1021/jo400261v

  日期：2013.4.19

  copper-catalyzed C–N bond cleavage of aromatic methylamines was developed to construct pyridine derivatives. With neat conditions and facile operation, the fragment-assembling strategy affords a broad range of 2,4,6-trisubstituted pyridines in up to 95% yield from simple and readily available starting materials. Interestingly, when pyridin-2-yl methylamine was employed as the substrate, α-alkylation reaction

  开发了一种有效的铜催化的芳香族甲胺的C–N键裂解，以构建吡啶衍生物。在纯净的条件和简便的操作条件下，片段组装策略可从简单易得的起始原料中获得高达95％的收率的2,4,6-三取代吡啶。有趣的是，当使用吡啶-2-基甲胺作为底物时，酮的α-烷基化反应容易发生，从而得到β-（吡啶-2-基）酮，而不是2,4,6-三取代的吡啶。
• Metal-Free Synthesis of 2,4,6-Trisubstituted Pyridines via Iodine-Initiated Reaction of Methyl Aryl Ketones with Amines under Neat Heating
  作者：Ze Zhang、Hui Xu、Ji-Chao Zeng、Fang-Jian Wang

  DOI：10.1055/s-0036-1588380

  日期：——

  HI-catalyzed) condensation of methyl aryl ketones with amines and the following cyclization-aerobic oxidation. Large-scale synthesis and mechanistic investigation were also performed. A neat heating protocol has been developed for metal-free synthesis of various 2,4,6-trisubstituted pyridines via iodine-initiated (in situ generated HI-catalyzed) condensation of methyl aryl ketones with amines and the following

  摘要 已经开发出一种纯净的加热方案，用于通过碘引发的甲基芳基酮与胺的碘化（原位生成的HI催化）缩合反应，然后进行环化-好氧氧化反应，从而无金属合成各种2,4,6-三取代的吡啶。还进行了大规模的合成和机理研究。 已经开发出一种纯净的加热方案，用于通过碘引发的甲基芳基酮与胺的碘化（原位生成的HI催化）缩合反应，然后进行环化-好氧氧化反应，从而无金属合成各种2,4,6-三取代的吡啶。还进行了大规模的合成和机理研究。
• TMSOTf-mediated Kröhnke pyridine synthesis using HMDS as the nitrogen source under microwave irradiation
  作者：Chieh-Kai Chan、Yi-Hsiu Chung、Cheng-Chung Wang

  DOI：10.1039/d2ra00084a

  日期：——

  An efficient protocol for the preparation of pyridine skeletons has been successfully developed involving the TMSOTf/HMDS (trifluoromethanesulfonic acid/hexamethyldisilane) system for the intermolecular cyclization of chalcones under MW (microwave) irradiation conditions. This method provides a facile approach to synthesize 2,4,6-triaryl or 3-benzyl-2,4,6-triarylpyridines in good to excellent yields

  已经成功开发了一种制备吡啶骨架的有效方案，涉及 TMSOTf/HMDS（三氟甲磺酸/六甲基二硅烷）系统，用于在微波（微波）照射条件下进行查尔酮分子间环化。该方法提供了一种简便的方法来合成 2,4,6-三芳基或 3-苄基-2,4,6-三芳基吡啶，收率良好至优异。有趣的是，通过将酸添加剂改为Sn(OTf) 2获得了2,6-二氮杂双环[2.2.2]辛-2-烯核，并且使用X射线单晶衍射分析也证实了所需产物。