(3,5-dibromophenyl)(2-methylcycloprop-1-enyl)methanol | 960603-20-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-dibromophenyl)(2-methylcycloprop-1-enyl)methanol
• 英文别名: (3,5-Dibromophenyl)-(2-methylcyclopropen-1-yl)methanol
• CAS: 960603-20-7
• 化学式: C₁₁H₁₀Br₂O
• 分子量: 318.008
• InChiKey: MYLOYCSYBNCEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-dibromophenyl)(2-methylcycloprop-1-enyl)methanol 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 以96%的产率得到(3,5-dibromophenyl)(2-methylcycloprop-1-enyl) methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲醇衍生物作为有机合成中的新型多功能中间体：在对映异构纯亚烷基环丙烷衍生物形成中的应用

  摘要：

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200901074
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三溴-2-甲基环丙烷 、 3,5-二溴苯甲醛 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到(3,5-dibromophenyl)(2-methylcycloprop-1-enyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  环丙烯基甲醇衍生物作为有机合成中的新型多功能中间体：在对映异构纯亚烷基环丙烷衍生物形成中的应用

  摘要：

  通过仲烯丙醇的动力学拆分获得的手性环丙烯基甲醇衍生物的铜催化碳镁化（或加氢金属化）反应可以简单直接地制备对映体纯的亚烷基环丙烷衍生物。反应机理是顺式碳金属化，然后是顺式-消除反应。为了进一步了解碳金属化的反应机理，还实现了环丙基甲醇的非对映选择性形成，并且发现它对用于加成反应的有机金属物质的性质非常敏感。环丙醇也可以通过环丙烯基甲醇衍生物的非对映选择性还原来制备。最后，在温和条件下，将富含对映异构体的环丙烯基甲醇官能化为相应的乙酸酯或亚膦酸酯衍生物会导致各种对映异构体纯杂取代的亚烷基环丙烷。

  DOI：

  10.1002/chem.200901074

文献信息

• An Efficient, Facile, and General Stereoselective Synthesis of Heterosubstituted Alkylidenecyclopropanes
  作者：Ahmad Masarwa、Amnon Stanger、Ilan Marek

  DOI：10.1002/anie.200702713

  日期：2007.10.22