1-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinone | 26407-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 1-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinone
• 英文别名: methyl 2-oxopyrrolidine-1-carboxylate；methyl pyrrolidinone-N-carboxylate；N-methoxycarbonyl-2-pyrrolidinone；methoxycarbonylpyrrolidin-2-one；N-methoxycarbonyl-pyrrolidone
• CAS: 26407-91-0
• 化学式: C₆H₉NO₃
• 分子量: 143.142
• InChiKey: WFYCWAPHNCARGR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinone 在 magnesium methanolate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86%的产率得到2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  A mechanism-based cleavage of lactam-carbamates

  摘要：

  Magnesium methoxide is a simple, effective and highly selective reagent for the deprotection of N-alkoxycarbonyl lactams. The cleavage occurs via six-membered ring transition states involving coordination of magnesium ion with the oxygens of the carbamate and lactam carbonyl groups.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)75979-x
• 作为产物：
  描述：

  N-(methoxycarbonyl)-4-(trimethylsilyl)-3-butynylamine 在 钯 氧气 、 copper dichloride 作用下， 以 盐酸 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以50%的产率得到1-(methoxycarbonyl)-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  Palladium(II)-mediated oxidative cyclization of N-carbamoyl aminoalkynes: a new route to γ-lactams

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)01305-2

文献信息

• BIO-NANO POWER CELLS AND THEIR USES
  申请人：Long Nathan R.

  公开号：US20130330293A1

  公开（公告）日：2013-12-12

  The present invention concerns bio-nano power cells and methods of their manufacture and use. More particularly, the present invention relates to the preparation of bio-nano power cells that are biocompatible and capable of producing flash, intermittent, or continuous power by electrolyzing compounds in biological systems.

  这项发明涉及生物纳米电池及其制造和使用方法。更具体地，这项发明涉及制备生物纳米电池，这些电池具有生物相容性，并能够通过在生物系统中电解化合物来产生闪光、间歇或持续电力。
• One-Pot Formation of Piperidine- and Pyrrolidine-Substituted Pyridinium Salts via Addition of 5-Alkylaminopenta-2,4-dienals to <i>N</i>-Acyliminium Ions: Application to the Synthesis of (±)-Nicotine and Analogs
  作者：Sabrina Peixoto、Tuan Minh Nguyen、David Crich、Bernard Delpech、Christian Marazano

  DOI：10.1021/ol101783c

  日期：2010.11.5

  triflate, followed by dehydrative cyclization, allowed the formation of pyridinium salts substituted at their 3-position by a five- or six-membered nitrogen heterocycle. Subsequent N-dealkylation of the pyridinium moiety and deprotection of the secondary amine or reduction of the carbamate function led to (±)-nicotine and analogs.

  在三氟甲磺酸锌存在下，将由吡咯烷或哌啶衍生的α-羟基氨基甲酸酯原位生成的5-烷基氨基戊-2,4-二烯丙基加到N-酰基亚胺离子上，然后进行脱水环化，形成吡啶鎓取代的盐它们的3位是由五元或六元氮杂环形成的。吡啶部分的随后N-脱烷基化和仲胺的脱保护或氨基甲酸酯功能的降低导致（±）-烟碱和类似物。
• Catalytic Asymmetric Alkylation Reactions for the Construction of Protected Ethylene-Amino and Propylene-Amino Motifs Attached to Quaternary Stereocentres
  作者：Thomas A. Moss、David M. Barber、Andrew F. Kyle、Darren J. Dixon

  DOI：10.1002/chem.201203825

  日期：2013.2.25

  An efficient catalytic and stereoselective method for the direct construction of protected ethylene‐amino and propylene‐amino scaffolds attached to quaternary stereocentres is reported. Preliminary investigations revealed a mild base catalysed nucleophilic ring opening of N‐sulfonyl aziridines using the commercially available phosphazene base 2‐tert‐butylimino‐2‐diethylamino‐1,3‐dimethyl‐perhydro‐1

  据报道，一种有效的催化和立体选择性方法可直接构建连接到季立体中心的受保护的乙烯-氨基和丙烯-氨基骨架。初步研究表明，使用市售的磷腈碱2-叔丁基亚氨基-2-二乙氨基-1,3-二甲基-过氢-1,3,2-二氮杂磷（BEMP）可以催化N-磺酰基氮丙啶的轻度碱催化亲核开环。可能并导致与多种次甲基碳酸进行高效烷基化反应。可以使该反应高度不对称（ee高达97％），通过采用相转移催化来控制立体感应。将烷基取代基并入氮丙啶亲电子试剂中，导致该方法具有极高的非对映选择性（高达30：1 dr）。使用N保护的环氨基磺酸盐作为亲电子试剂的进一步扩展成功实现了一系列亲核试剂（高达96％ee和45：1 dr）并允许一系列氮保护基团（氨基甲酸酯，磺酰基，膦酰基，苄基） ）并结合到烷基化加合物中。最后，在有用的杂环和带有天然产物结构成分的化合物的合成中证明了产物的实用性。
• Hydrogenation of N-Acylcarbamates and N-Acylsulfonamides Catalyzed by a Bifunctional [Cp*Ru(PN)] Complex
  作者：Masato Ito、Lee Wei Koo、Akio Himizu、Chika Kobayashi、Ayaka Sakaguchi、Takao Ikariya

  DOI：10.1002/anie.200805307

  日期：2009.2.2

  Awakening of the Cp one: The bifunctional complex 1 facilitates the interaction with substrates bearing less electrophilic carbon atoms than ketones, epoxides, and imides. The title reaction was applicable to the reduction of Evans' asymmetric alkylation products to the chiral alcohols along with good recovery of the chiral oxazolidinone auxiliary. EWG=electron‐withdrawing group.

  Cp 1的唤醒：双功能配合物1促进了与具有比酮，环氧化物和酰亚胺少的亲电子碳原子的底物的相互作用。该标题反应适用于将埃文斯的不对称烷基化产物还原为手性醇，以及良好的手性恶唑烷酮助剂的回收率。EWG =吸电子基团。
• Preparation of
  申请人：Dow Chemical Company

  公开号：US04912232A1

  公开（公告）日：1990-03-27

  The invention is a process for the preparation of a N-hydrocarbylcarbonyl-5-(1-hydrocarbylcarbonyloxy)hydrocarbylpyrrolidin-2- one which comprises contacting in an inert nonpolar organic solvent a hydrocarbyloxycarbonylpyrrolidin-2-one with (a) an agent which forms a nitrogen-metal or nitrogen-metalloid bond; (b) a reducing agent; (c) an alkylating agent; and (d) an acylating agent; under conditions such that a N-hydrocarbylcarbonyl-5-(1-hydrocarbylcarbonyloxy)hydrocarbylpyrrolidin-2- one is prepared.

  这项发明是一种制备N-烃基羰基-5-(1-烃基羰氧)烃基吡咯烷-2-酮的过程，包括在惰性非极性有机溶剂中将烃基氧羰基吡咯烷-2-酮与(a)形成氮-金属或氮-金属类元素键的试剂；(b)还原剂；(c)烷基化剂；以及(d)酰化剂接触，在条件下制备N-烃基羰基-5-(1-烃基羰氧)烃基吡咯烷-2-酮。