1-hydroxy-1,1-diphenyl-2-propanone | 4571-02-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-hydroxy-1,1-diphenyl-2-propanone
• 英文别名: 1-hydroxy-1,1-diphenylpropan-2-one；1‐hydroxy‐1,1‐diphenyl‐2‐propanone
• CAS: 4571-02-2
• 化学式: C₁₅H₁₄O₂
• 分子量: 226.275
• InChiKey: WMEOMAYOFHGZIF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hydroxy-1,1-diphenyl-2-propanone 在 盐酸 、 copper diacetate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1,1-Diphenyl-1-hydroxy-7-dimethylaminohept-5-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  奥昔布宁的类似物。一些取代的7-氨基-1-羟基-5-庚二-2-酮及其相关化合物的合成及其抗毒蕈碱和膀胱活性。

  摘要：

  盐酸奥昔布宁[4-（二乙基氨基）-2-丁炔基α-环己基-α-羟基苯乙酸盐酸盐，二硝基泛]被广泛用于缓解神经源性膀胱的症状。这是由于其结合了抗胆碱能，抗痉挛和局部麻醉作用。在一项针对开发具有奥昔布宁有益特性但作用时间更长的药物的研究中，母体酯的一系列代谢更稳定的酮类似物，即取代的7-氨基-1-羟基-5-庚炔-制备了2-酮以及一些类似物和衍生物，并评估了豚鼠制剂中的体外和体内抗毒蕈碱作用。该系列的几个成员是有效的毒蕈碱类药物，在豚鼠膀胱造影图模型中，其活性持续时间比奥昔布宁更长。

  DOI：

  10.1021/jm00114a016
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二苯基-1-溴-2-丙酮 在 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 1-hydroxy-1,1-diphenyl-2-propanone
  参考文献：
  名称：

  Physiologically Active Compounds. IV. Miscellaneous Compounds Related to Aminoethyl Esters of Benzilic Acid

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01064a065

文献信息

• FUNCTIONALLY-MODIFIED OLIGONUCLEOTIDES AND SUBUNITS THEREOF
  申请人：Sarepta Therapeutics, Inc.

  公开号：US20140330006A1

  公开（公告）日：2014-11-06

  Functionally-modified oligonucleotide analogues comprising modified intersubunit linkages and/or modified 3′ and/or 5′-end groups are provided. The disclosed compounds are useful for the treatment of diseases where inhibition of protein expression or correction of aberrant mRNA splice products produces beneficial therapeutic effects.

  提供了包含修改的亚单位间连接和/或修改的3'和/或5'-末端基团的功能修饰寡核苷酸类似物。所公开的化合物对于治疗需要抑制蛋白质表达或纠正异常mRNA剪接产物以产生有益治疗效果的疾病是有用的。
• Ytterbium metal-promoted novel cross-coupling reaction between diaryl ketones and electrophiles
  作者：Zhaomin Hou、Kan Takamine、Osamu Aoki、Hiroyuki Shiraishi、Yuzo Fujiwara、Hiroshi Taniguchi

  DOI：10.1039/c39880000668

  日期：——

  In the presence of Yb metal, diaryl ketones react nucleophilically with octan-2-one, acetonitrile, epoxides, and CO2 to give the corresponding unsymmetrical pinacols, α-hydroxy ketones, 1,3-diols, and α-hydroxy carboxylic acids, respectively.

  在Yb金属存在下，二芳基酮与octan-2-one，乙腈，环氧化物和CO 2亲核反应，得到相应的不对称频哪醇，α-羟基酮，1,3-二醇和α-羟基羧酸，分别。
• .alpha.-Carbonyl carbocations. 4. NMR detection and reactivities of diaryl .alpha.-carbonyl cations
  作者：Le H. Dao、Mehran. Maleki、Alan C. Hopkinson、E. Lee-Ruff

  DOI：10.1021/ja00277a030

  日期：1986.8

  Les ions α-acyl benzhydrylium sont generes a partir des precurseurs alcools dans un acide fort a basse temperature. A temperature ordinaire, ces ions subissent une electrocyclisation-6π pour donner des benzofurannes ou des fluorenes selon la nature du substituant acyl

  Les ions α-acyl benzhydrylium sont generes a partir des precurseurs alcools dans un acide fort a basse temperature。A 温度常规，铯离子顺从电环化-6π 倾倒donner des benzofurannes ou des fluorenes selon la nature du substituant acyl
• Organolithium reagents by reductive decyanation of nitriles with lithium and a catalytic amount of 4,4′-Di-tert-butyl-biphenyl in a Barbier-Type reaction
  作者：David Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87024-1

  日期：1994.3

  The reaction of different nitriles 1 with an excess of lithium powder (1:14 molar ratio) and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (5 mol %) in the presence of a carbonyl compound (Barbier-type conditions) in THF at low temperature (−30 or −78°C) leads to the corresponding compounds 2 resulting from the coupling between the electrophile and the organolithium intermediate arising from a reductive

  在羰基化合物（Barbier型）存在下，不同的腈1与过量的锂粉（摩尔比为1:14）和催化量的4,4'-二叔丁基联苯（5 mol％）反应在低温下（-30或-78℃）在THF中生成相应的化合物2，这是由于起始腈1的还原性脱氰作用引起的亲电试剂与有机锂中间体之间的偶合所致。该新反应还可以应用于在0℃下使用三甲基氯硅烷作为亲电子试剂。
• A novel lanthanum metal-assisted reaction of diaryl ketones and electrophiles
  作者：Rui Umeda、Masashi Ninomiya、Toshiaki Nishino、Makoto Kishida、Shunsuke Toiya、Tomoki Saito、Yutaka Nishiyama、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/j.tet.2014.12.089

  日期：2015.2

  corresponding unsymmetrical 1,2-diols in moderate to good yields. α-Hydroxy ketones were prepared by the lanthanum metal-assisted reaction of diaryl ketones with esters or nitriles, followed by hydrolysis with aq HCl. It is interesting to note that for the epoxides, the coupling reaction proceeded via the Meinwald rearrangement of epoxides to give the corresponding 1,2-diols.

  已经开发出新颖且有效的镧形成的金属芳基辅助的二芳基酮和各种亲电试剂，例如羰基化合物，酯，腈和环氧化物的碳-碳键形成。当在镧金属和催化量的碘存在下使二芳基酮与二烷基酮反应时，交叉频哪醇偶联反应进行，以中等至良好的产率得到相应的不对称1,2-二醇。通过二芳基酮与酯或腈的镧金属辅助反应，然后用HCl水溶液水解，制备α-羟基酮。有趣的是，对于环氧化物，偶联反应通过环氧化物的迈因瓦尔德重排进行，得到相应的1,2-二醇。