1,1-diphenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol | 15096-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-diphenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol
• 英文别名: Trimethyl-(2,2-diphenyl-2-hydroxyethyl)-silan；2-Hydroxy-2,2-diphenyl-ethyltrimethylsilan；1,1-Diphenyl-2-trimethylsilylethanol；1,1-diphenyl-2-trimethylsilylethanol
• CAS: 15096-08-9
• 化学式: C₁₇H₂₂OSi
• 分子量: 270.447
• InChiKey: ZUKHVGCUDIQXPE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.26
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (三甲基硅基)乙酸乙酯 、 phenylmagnesium bromide 生成 1,1-diphenyl-2-(trimethylsilyl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  （2-羟烷基）硅烷与亚硫酰氯和三溴化磷的重排

  摘要：

  将三溴化磷或亚硫酰氯添加到R 3 SiCH 2 CD 2 OH类型的化合物（其中R 3 = Me 3，PhMe 2，Ph 2 Me或Ph 3）中，得到的氘代α的比例大致相同乘积R 3 SICH 2 CD 2 X和β-氘代乘积R 3 SICD 2 CH 2 X在所有情况下。碎片伴随重排，分解产物的收率R 3SiX随硅上的连续苯基取代而降低，并且用（2-羟乙基-2,2- d 2）三苯基硅烷Ph 3 SiCH 2 CD 2 OH几乎没有观察到分解。

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(00)80272-7

文献信息

• Facile Synthesis of Phthalides from Methyl <i>ortho</i>-Iodobenzoates and Ketones via an Iodine–Magnesium Exchange Reaction Using a Silylmethyl Grignard Reagent
  作者：Yu Nakamura、Suguru Yoshida、Takamitsu Hosoya

  DOI：10.1246/cl.170211

  日期：2017.6.5

  Phthalides have been easily prepared by the treatment of methyl o-iodobenzoates with a silylmethyl Grignard reagent in the presence of ketones. The electron-withdrawing ester moiety of methyl o-iodobenzoates and the low nucleophilicity of the silylmethyl Grignard reagent prompted a smooth iodine–magnesium exchange reaction, at room temperature, without affecting the ester moiety or resulting in an

  在酮的存在下，用甲硅烷基甲基格氏试剂处理邻碘苯甲酸甲酯很容易制备邻苯二甲酸酯。邻碘苯甲酸甲酯的吸电子酯部分和甲硅烷基甲基格氏试剂的低亲核性促使碘-镁交换反应在室温下顺利进行，不会影响酯部分或导致与亲电酮发生不希望的反应。这种简单的方法不需要对反应温度进行特殊控制，可以合成各种苯酞，包括酚酞衍生物。
• Carbonyl olefination reaction using silyl-substituted organometallic compounds
  作者：Donald John Peterson

  DOI：10.1021/jo01266a061

  日期：1968.2
• The rearrangement of (2-hydroxyalkyl)silanes with thionyl chloride and phosphorous tribromide
  作者：A.J. Bourne、A.W.P. Jarvie

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)80272-7

  日期：1970.9

  The addition of phosphorous tribromide or thionyl chloride to compounds of the type R3SiCH2CD2OH (where R3 = Me3, PhMe2, Ph2Me or Ph3) gave rise to approximately the same proportion of the α-deuteriated product R3SiCH2CD2X and the β-deuteriated product R3SiCD2CH2X in all cases. Fragmentation accompanied the rearrangement, the yields of breakdown products R3SiX, decreased with successive phenyl substitution

  将三溴化磷或亚硫酰氯添加到R 3 SiCH 2 CD 2 OH类型的化合物（其中R 3 = Me 3，PhMe 2，Ph 2 Me或Ph 3）中，得到的氘代α的比例大致相同乘积R 3 SICH 2 CD 2 X和β-氘代乘积R 3 SICD 2 CH 2 X在所有情况下。碎片伴随重排，分解产物的收率R 3SiX随硅上的连续苯基取代而降低，并且用（2-羟乙基-2,2- d 2）三苯基硅烷Ph 3 SiCH 2 CD 2 OH几乎没有观察到分解。