S-(4-fluorophenyl) benzothioate | 2927-96-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: S-(4-fluorophenyl) benzothioate
• 英文别名: S-(4-fluorophenyl) thiobenzoate；S-(4-fluorophenyl) benzenecarbothioate
• CAS: 2927-96-0
• 化学式: C₁₃H₉FOS
• 分子量: 232.278
• InChiKey: PSPAKOZZEZNWJV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  42.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  S-(4-fluorophenyl) benzothioate 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以98%的产率得到4-氟二苯硫醚
  参考文献：
  名称：

  Rh(I)-催化的硫酯的分子内脱羰

  摘要：

  在催化量的 [Rh(cod)Cl] 2 (2 mol%)存在下，从硫酯脱羰合成硫醚。该协议代表了第一个 Rh 催化的硫酯脱羰硫醚化，以产生有价值的硫醚。显着的特点包括没有膦配体、无机碱和其他添加剂，以及对芳基氯和芳基溴的优异基团耐受性，这些都是使用其他金属促进脱羰的问题。报告了克级合成、后期药物衍生化和通过 C-S/C-Br 裂解进行的正交位点选择性交叉偶联。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01117
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 S-(4-fluorophenyl) benzothioate
  参考文献：
  名称：

  Na₂CO₃-promoted thioesterification via N–C bond cleavage of amides to construct thioester derivatives

  摘要：

  通过选择性N-C键断裂构建硫酯的一种温和、高效且无过渡金属催化策略已经开发出来。该策略成功地使用化学计量的Na2CO3作为碱，并以中等至优异的产率提供相应的产物。

  DOI：

  10.1177/1747519819873514

文献信息

• Iron-catalyzed thioesterification of methylarenes with thiols in water
  作者：Liang Wang、Jing Cao、Qun Chen、Ming-yang He

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.10.155

  日期：2014.12

  An iron-catalyzed coupling reaction of methylarenes with thiols leading to thioesters has been developed. The reactions were carried out in water with tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant and polyoxyethanyl α-tocopheryl sebacate (PTS) as the surfactant. The reaction medium is compatible with a series of functional groups and can be reused.

  已经开发了铁催化的甲基芳烃与硫醇的偶联反应，从而生成硫酯。反应在水中以氢过氧化叔丁基（TBHP）为氧化剂，以聚环氧乙烷基α-生育酚癸二酸酯（PTS）为表面活性剂进行。反应介质与一系列官能团相容，可以重复使用。
• NaOTs-promoted transition metal-free C–N bond cleavage to form C–X (X = N, O, S) bonds
  作者：Yuqi Zhang、Xiaojing Ye、Sicheng Liu、Wei Chen、Irfan Majeed、Tingting Liu、Yulin Zhu、Zhuo Zeng

  DOI：10.1039/d1ob01409a

  日期：——

  Multifunctional transformation of amide C–N bond cleavage is reported. The protocol applies to benzamide, thioamide, alcohols, and mercaptan under similar reaction conditions catalyzed by NaOTs. It is noteworthy that NaOTs can not only be recycled and reused for up to three cycles without significant loss in catalytic activity, but also catalyze gram-grade reactions. This study provides a novel solution

  报道了酰胺C-N键断裂的多功能转化。该协议适用于在 NaOT 催化的类似反应条件下的苯甲酰胺、硫代酰胺、醇和硫醇。值得注意的是，NaOTs 不仅可以回收和重复使用多达三个循环而不会显着降低催化活性，而且还可以催化克级反应。本研究为多种酰胺的转化提供了一种条件温和、程序简单的新型解决方案。
• Metal-free thioesterification of amides generating acyl thioesters
  作者：Qun Wang、Long Liu、Jianyu Dong、Zhibin Tian、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/c9nj01748h

  日期：——

  A base-initiated thioesterification of amides with various thiols is reported. This reaction can take place efficiently under metal-free and air-atmospheric conditions, and provides a facile and practically useful approach to the synthesis of valuable acyl thioesters.

  据报道酰胺与各种硫醇的碱引发的硫酯化反应。该反应可以在无金属和大气条件下有效地进行，并且为合成有价值的酰基硫代酯提供了一种简便而实用的方法。
• Thioesterification and Selenoesterification of Amides via Selective N–C Cleavage at Room Temperature: N–C(O) to S/Se–C(O) Interconversion
  作者：Md. Mahbubur Rahman、Guangchen Li、Michal Szostak

  DOI：10.1055/s-0039-1690055

  日期：2020.4

  The direct nucleophilic addition to amides represents an attractive methodology in organic synthesis that tackles amidic resonance by ground-state destabilization. This approach has been recently accomplished with carbon, nitrogen and oxygen nucleophiles. Herein, we report an exceedingly mild method for the direct thioesterification and selenoesterification of amides by selective N–C(O) bond cleavage in the absence of transition metals. Acyclic amides undergo N–C(O) to S/Se–C(O) interconversion to give the corresponding thioesters and selenoesters in excellent yields at room temperature via a tetrahedral intermediate pathway (cf. an acyl metal).

  对酰胺的直接亲核加成代表了有机合成中一种吸引人的方法论，通过基态不稳定化来解决酰胺的共振问题。最近，已经成功地利用碳、氮和氧亲核试剂实现了这种方法。在这里，我们报告了一种极其温和的方法，通过选择性N-C(O)键裂解，在没有过渡金属的情况下直接对酰胺进行硫酯化和硒酯化。无环酰胺经历N-C(O)到S/Se-C(O)的相互转化，在室温下通过四面体中间体途径（与酰基金属相比）以极高的产率给出相应的硫酯和硒酯。
• Selective approach to thioesters and thioethers via sp³ C–H activation of methylarenes
  作者：J. Feng、G.-P. Lu、C. Cai

  DOI：10.1039/c4ra09450f

  日期：——

  Novel CDC approaches for the synthesis of thioesters and thioethers was developed via sp³ C–H activation of methylarenes and subsequent functionalization.

  新型CDC方法用于合成硫酯和硫醚，通过对甲基芳烃进行sp3 C-H活化和随后的官能化。