4-((phenylsulfonyl)methyl)-1,1′-biphenyl | 194733-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-((phenylsulfonyl)methyl)-1,1′-biphenyl
• 英文别名: (4-Phenylsulfonylmethyl)biphenyl；1-(benzenesulfonylmethyl)-4-phenylbenzene
• CAS: 194733-29-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂S
• 分子量: 308.401
• InChiKey: DGTDAPIZCSLBOG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.2±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.199±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  42.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-((phenylsulfonyl)methyl)-1,1′-biphenyl 在 三乙醇胺 、 四丁基碘化铵 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以83%的产率得到4-甲基联苯
  参考文献：
  名称：

  用二氧化碳脱磺酰化电羧化

  摘要：

  有机卤化物的电羧化是将热力学惰性二氧化碳 (CO 2 ) 转化为增值羧酸的最受研究的电化学方法之一。通过将有机卤化物转化为其砜衍生物，我们开发了一种高效的电化学脱磺酰羧化方案。这种策略利用 CO 2作为丰富的 C1 结构单元，在温和的反应条件下轻松制备多功能羧酸，包括非甾体抗炎药布洛芬。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c01261
• 作为产物：
  描述：

  4-溴甲基联苯 在 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 TBAF(tBuOH)4 、 三乙胺 、 2-二-叔丁膦基-2',4',6'-三异丙基联苯 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((phenylsulfonyl)methyl)-1,1′-biphenyl
  参考文献：
  名称：

  钯催化的氟化取代和交叉偶联

  摘要：

  苯甲酸氟化物是使用碳，氮，氧和硫亲核试剂进行Pd（0）催化的Tsuji-Trost取代以及与苯基硼酸交叉偶联的合适底物。对于双官能底物4-氯苄基氟化物，反应条件的微调允许氯或氟取代基的区域选择性置换。的氟化物VS在替代移位其它基团的离去基团的能力是CF 3 CO 2 ≈ p -NO 2 ç 6 ħ 4 CO 2 ≈OCO 2 CH 3 >˚F> CH 3 CO 2，其排名与Pd催化下的烯丙基氟化物相似。

  DOI：

  10.1021/ol300977f

文献信息

• Manganese-Catalyzed Acceptorless Dehydrogenative Coupling of Alcohols With Sulfones: A Tool To Access Highly Substituted Vinyl Sulfones
  作者：Satyadeep Waiba、Milan K. Barman、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02911

  日期：2019.1.18

  functionalized vinyl sulfones were obtained in moderate to good yields. Both benzylic and aliphatic alcohols could be utilized, and several functional groups including bromides and iodides are tolerated under the reaction conditions. The reaction is environmentally benign, producing dihydrogen and water as byproducts. Preliminary mechanistic experiments involving kinetic, deuterium-labeling, and NMR experiments

  能够与贵金属的反应性匹配的第一行过渡金属催化剂的开发被认为是具有挑战性的，但是在均相催化中却是非常理想的目标。开发比这些高同类物具有独特的反应性和选择性的方法的过程更加引人入胜。在此，我们报道了丰富的稀土金属锰的一种钳形配合物对于烷基砜与醇的空前的无受体脱氢偶联的催化活性。因此，以中等至良好的产率获得了高度官能化的乙烯基砜。可以使用苄醇和脂族醇，并且在反应条件下可以耐受包括溴化物和碘化物在内的几个官能团。反应对环境无害，产生副产的二氢和水。进行了涉及动力学，氘标记和NMR实验的初步机理实验。
• Equilibrium Acidities of Some Sulfones and Sulfoxides in Tetrahydrofuran [1]
  作者：Andrew Streitwieser、George Peng Wang、Daniel A Bors

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00351-7

  日期：1997.7

  Ion pair acidities are reported in tetrahydrofuran (THF) solution for the lithium and cesium salts of several sulfones and one sulfoxide. These salts are shown to be monomeric in the THF solutions studied. Thermodynamic constants are reported for several salts. The results and some conductivity studies show that both the lithium and cesium salts are contact ion pairs in THF. Because of ion association

  据报道，在四氢呋喃（THF）溶液中，离子对酸度为几种砜和一种亚砜的锂盐和铯盐。这些盐在所研究的THF溶液中显示为单体。报道了几种盐的热力学常数。结果和一些电导率研究表明，锂盐和铯盐都是THF中的接触离子对。由于离子的缔合，铯盐的相对p K s略低，锂盐的相对p K s较DMSO溶液中的游离离子低。©1997爱思唯尔科学有限公司。
• Base-promoted direct <i>E</i>-selective olefination of organoammonium salts with sulfones toward stilbenes and conjugated 1,3-dienes
  作者：Tao Zhang、Runji Wang、Jiani Chen、Long Liu、Tianzeng Huang、Chunya Li、Zhi Tang、Tieqiao Chen

  DOI：10.1039/d2ob00716a

  日期：——

  deaminative olefination of organoammonium salts was developed. Only mediated by KOtBu, a series of benzyl and cinnamyl ammonium salts reacted smoothly with sulfones, producing the valuable stilbenes and related 1,3-diene derivatives in good to high yields with good functional group tolerance and excellent E-selectivity. With this developed method, biologically active resveratrol and DMU-212 were also successfully

  开发了一种碱促进的有机铵盐直接脱氨基烯化。仅由 KO t Bu 介导，一系列苄基和肉桂基铵盐与砜类顺利反应，以良好至高收率生产有价值的二苯乙烯和相关的 1,3-二烯衍生物，具有良好的官能团耐受性和优异的E选择性。利用该方法，还成功制备了具有生物活性的白藜芦醇和DMU-212，进一步证明了该反应的实用性。
• Dehydroxylative Sulfonylation of Alcohols
  作者：Yi-Jun Xiang、Shun Liu、Jing Zhou、Jin-Hong Lin、Xu Yao、Ji-Chang Xiao

  DOI：10.1021/acs.joc.2c03085

  日期：——

  Described here is the R3P/ICH2CH2I-promoted dehydroxylative sulfonylation of alcohols with a variety of sulfinates. In contrast to previous dehydroxylative sulfonylation methods, which are usually limited to active alcohols, such as benzyl, allyl, and propargyl alcohols, our protocol can be extended to both active and inactive alcohols (alkyl alcohols). Various sulfonyl groups can be incorporated,

  此处描述的是 R 3 P/ICH 2 CH 2 I 促进的醇与各种亚磺酸盐的脱羟基磺酰化反应。与以前的脱羟基磺酰化方法通常仅限于活性醇（如苯甲基醇、烯丙基醇和炔丙醇）相比，我们的方案可以扩展到活性醇和非活性醇（烷基醇）。可以并入各种磺酰基，例如CF 3 SO 2和HCF 2 SO 2，它们是药物化学中感兴趣的氟化基团，其安装受到越来越多的关注。值得注意的是，所有试剂都很便宜且广泛可用，并且在 15 分钟的反应时间内获得了中等到高产率。