N-(2-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)acetamide | 57646-27-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(2,2,2-Trifluorethyl)-acetanilid；N-[2-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl]acetamide
• CAS: 57646-27-2
• 化学式: C₁₀H₁₀F₃NO
• 分子量: 217.191
• InChiKey: IPKJYJIGNQDXOQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)acetamide 在 盐酸 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 2,6-bis(2,2,2-trifluoroethyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Mycobacterium tuberculosis PptT Inhibitors Based on Heterocyclic Replacements of Amidinoureas

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.3c00162
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 N-(2-(2,2,2-trifluoroethyl)phenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化实现芳烃体系的轻度和高效钯催化的直接三氟乙基化

  摘要：

  将三氟烷基引入芳族分子是有机和药物化学领域中的重要转变。然而，将氟烷基直接安装在芳族分子上仍然代表着具有挑战性和高要求的合成任务。本文描述了一种简单的三氟乙基化工艺，该工艺依赖于钯催化的芳香族化合物的CH活化。利用高活性的三氟乙基（甲磺酸）碘鎓盐，开发的催化方法可以实现芳香族化合物的第一个高效且选择性的三氟乙基化。强大的催化程序可在25°C下1.5至3小时内以高达95％的收率提供所需的产物，并能耐受各种官能团。

  DOI：

  10.1002/anie.201510555

文献信息

• The merger of decatungstate and copper catalysis to enable aliphatic C(sp3)–H trifluoromethylation
  作者：Patrick J. Sarver、Vlad Bacauanu、Danielle M. Schultz、Daniel A. DiRocco、Yu-hong Lam、Edward C. Sherer、David W. C. MacMillan

  DOI：10.1038/s41557-020-0436-1

  日期：2020.5

  enables the direct conversion of both strong aliphatic and benzylic C-H bonds into the corresponding C(sp3)-CF3 products in a single step using a bench-stable, commercially available trifluoromethylation reagent. The reaction requires only a single equivalent of substrate and proceeds with excellent selectivity for positions distal to unprotected amines. To demonstrate the utility of this new methodology

  三氟甲基（CF3）基团的引入可以显着改善化合物的生物学特性。尽管三氟甲基化的化合物已确立的重要性，但是用于烷基CH键的三氟甲基化的通用方法仍然难以实现。在这里，我们报告通过光驱动，decatungstate催化的氢原子转移和铜催化的合并发展双重催化的C（sp3）-H三氟甲基化。这种金属光氧化还原方法可使用稳定的市售三氟甲基化试剂，一步就将强脂族和苄基CH键直接转化为相应的C（sp3）- 产品。该反应仅需要单当量的底物，并且对于未保护的胺远端的位置具有优异的选择性。为了证明这种新方法在后期功能化中的实用性，我们直接衍生了各种已获批准的药物和天然产品，以生成有价值的三氟甲基化类似物。初步的机械实验表明，在此过程中形成了“ Cu- ”物质，并且关键的C（sp3）- 键形成步骤涉及铜催化剂。
• Fluorinated indazole derivatives and a process for their preparation
  申请人：Produits Chimiques Ugine Kuhlmann

  公开号：US04051145A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  Compound of the formula: ##STR1## in which the nucleus A is unsubstituted or substituted by one or two nitro, amino, alkyl, alkoxy, chlorine or bromine and the alkyl and alkoxy each contain up to two carbon atoms and process for the preparation of such compounds which comprises diazotizing an aniline of the formula: ##STR2## in which the nucleus A is unsubstituted or substituted by one or two nitro, amino, alkyl, alkoxy, chlorine or bromine, the alkyl and alkoxy each containing up to two carbon atoms and cyclizing the diazo derivative obtained.

  化合物的公式为：##STR1## 其中，核A未被取代或被一或两个硝基，氨基，烷基，烷氧基，氯或溴取代，而烷基和烷氧基每个都含有最多两个碳原子，并且制备这种化合物的方法包括对公式为：##STR2## 的苯胺进行重氮化，其中核A未被取代或被一或两个硝基，氨基，烷基，烷氧基，氯或溴取代，而烷基和烷氧基每个都含有最多两个碳原子，然后使得重氮衍生物环化。
• US4051145A
  申请人：——

  公开号：US4051145A

  公开（公告）日：1977-09-27