N-phenyl-N-(2-phenylallyl)acetamide | 126299-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-phenyl-N-(2-phenylallyl)acetamide
• 英文别名: N-phenyl-N-(2-phenylprop-2-enyl)acetamide
• CAS: 126299-13-6
• 化学式: C₁₇H₁₇NO
• 分子量: 251.328
• InChiKey: UTTMEMZWNFAZNG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.75
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-phenyl-N-(2-phenylallyl)acetamide 在 甲醇 、 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(4,4-difluoro-2-hydroxy-2-phenylbutyl)-N-phenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化 N-烯丙基酰胺二氟甲基自由基引发串联反应生成二氟甲基化 β-氨基醇

  摘要：

  描述了一种将N-烯丙基酰胺转移到 CF 2 H-β-氨基醇中的优雅串联反应过程。该方法在可见光照射下在 3 mol % Ir 配合物存在下顺利进行，表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，并且多种 CF 2 H-β-氨基醇在条件温和。可靠的机理研究表明，涉及连续的二氟甲基自由基加成/碳正离子陷阱/重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03242
• 作为产物：
  描述：

  苯胺 在 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 N-phenyl-N-(2-phenylallyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Oxidative Arylalkylation of Unactivated Alkenes: Dual C–H Bond Cleavage of Anilines and Acetonitrile

  摘要：

  A palladium-catalyzed oxidative arylalkylation of unactivated alkenes involving dual C-H bond cleavage of arene and acetonitrile was developed. This reaction was promoted by pyridine as a ligand, and the ratio of palladium to pyridine is vital for this transformation. A series of nitrile-containing indolines were efficiently provided in moderate to good yields.

  DOI：

  10.1055/s-0032-1316555
• 作为试剂：
  描述：

  2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 S-difluoromethyl-S-phenyl-2,4,6-trimethoxyphenylsulfonium tetrafluoroborate 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 N-phenyl-N-(2-phenylallyl)acetamide 、 lithium hydroxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以71%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  光氧化还原催化 N-烯丙基酰胺二氟甲基自由基引发串联反应生成二氟甲基化 β-氨基醇

  摘要：

  描述了一种将N-烯丙基酰胺转移到 CF 2 H-β-氨基醇中的优雅串联反应过程。该方法在可见光照射下在 3 mol % Ir 配合物存在下顺利进行，表现出广泛的底物范围和官能团耐受性，并且多种 CF 2 H-β-氨基醇在条件温和。可靠的机理研究表明，涉及连续的二氟甲基自由基加成/碳正离子陷阱/重排。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c03242

文献信息

• Synthesis of N-Heterocycles by Dehydrogenative Annulation of N-Allyl Amides with 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Zheng-Jian Wu、Shi-Rui Li、Hai-Chao Xu

  DOI：10.1002/anie.201807683

  日期：2018.10.22

  construct cyclic structures. Reported herein is an unprecedented synthesis of pyrrolidine and tetrahydropyridine derivatives through electrochemical dehydrogenative annulation of N‐allyl amides with 1,3‐dicarbonyl compounds. The electrolytic method employs an organic redox catalyst, which obviates the need for oxidizing reagents and transition‐metal catalysts. In these reactions, the N‐allyl amides serve

  在无氧化剂的条件下进行脱氢环化是构建环状结构的理想策略。本文报道了N-烯丙基酰胺与1,3-二羰基化合物的电化学脱氢环化反应，合成了吡咯烷和四氢吡啶衍生物。电解方法使用有机氧化还原催化剂，因此无需使用氧化剂和过渡金属催化剂。在这些反应中，N-烯丙基酰胺可作为四原子供体，与丙二酸二甲酯反应，经（4 + 1）环化反应生成吡咯烷，或与β-酮酸酯反应，经（4 + 2）环化反应生成四氢吡啶衍生物。 。
• Fahrang, Roya; Sinou, Denis, Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1989, vol. 98, # 6, p. 387 - 394
  作者：Fahrang, Roya、Sinou, Denis

  DOI：——

  日期：——
• Visible-light-induced sequential sulfonylation/hydroxylation of allylacetamides leading to β-tert-hydroxy sulfones
  作者：Zhu-Ming Qian、Kai-Li Zuo、Zhi Guan、Yan-Hong He

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131999

  日期：2021.3
• FAHRANG, ROYA;SINOU, DENIS, BULL. SOC. CHIM. BELG., 98,(1989) N, C. 387-393
  作者：FAHRANG, ROYA、SINOU, DENIS

  DOI：——

  日期：——